Compost orgànic

Per a material biològic o biomaterial vore material biològic.

Un compost orgànic o molècula orgànica és un compost químic que conté carbono,^[1] formant enllaces carbono-carbono i carbono-hidrogen principalment i en la majoria dels casos. En molts casos contenen oxigen, nitrogen, sofre, fòsfor, bor, halógenos i uns atres elements menys freqüents en el seu estat natural. Estos composts es denominen molècules orgàniques. Alguns composts del carbono com lo són els carburs, els carbonats i els òxits de carbono, no són molècules orgàniques. La principal característica d'estes substàncies és que ardixen i poden ser cremades (són composts combustibles). La majoria dels composts orgànics es produïxen de forma natural, pero també existixen artificials els quals són creats per mig de síntesis química. Els composts orgànics són formats per elements que es classifiquen en fonamentals (sempre estan presents Carbono, Hidrogen), ocasionals (és comú que estiguen presents) i traces (molt poc comuns).

Les molècules orgàniques es dividixen en dos parts:^[2]

Molècules orgàniques naturals: són les sintetisades pels sers vius, i es diuen biomolécules, les quals són estudiades per la bioquímica i les derivades del petròleu com els hidrocarburs.
Molècules orgàniques artificials: són substàncies que no existixen en la naturalea i han segut fabricades o sintetisades per el home, per eixemple els plàstics.

La llínea que dividix les molècules orgàniques de les inorgàniques ha originat polèmiques i històricament ha segut arbitrària, pero generalment, els composts orgànics tenen carbono en enllaces de hidrogen, i els composts inorgànics, no. Aixina l'àcit carbónico és inorgànic, mentres que l'àcit fórmico, el primer àcit carboxílic, és orgànic. L'anhídrit carbónico i el monòxit de carbono, són composts inorgànics. Per lo tant, totes les molècules orgàniques contenen carbono, pero no totes les molècules que contenen carbono són molècules orgàniques.

Història

L'etimologia de la paraula «orgànic» determina que procedix d'òrguens, relacionat en la vida; en oposició a «inorgànic», que seria el calificatiu assignat a tot lo que carix de vida. Li'l va calificar com a «orgànics» en el C3, per la creència de que només podrien ser sintetisats per organismes vius. La teoria de que els composts orgànics eren fonamentalment diferents dels «inorgànics», va ser refutada en la síntesis de l'urea, un compost «orgànic» per definició ya que es troba en l'orina d'organismes vius, síntesis realisada a partir de cianato de potassi i sulfat d'amoni per Friedrich Wöhler (síntesis de Wöhler). Els composts del carbono que encara es consideren inorgànics són els que ya existixen.

Classificació

La classificació dels composts orgànics pot realisar-se de diverses maneres, atenent al seu orige (natural o sintètic), a la seua estructura (p.ej.: alifático o aromàtic), a la seua funcionalitat (per eixemple: alcohols o cetones), o al seu pes molecular (p. eix.: monòmers o polímer).

Els composts orgànics poden dividir-se de manera molt general en:

Classificació segons el seu orige

La classificació per l'orige sol englobar-se en dos tipos: natural o sintètic. Encara que en molts casos l'orige natural s'associa al present en els sers vius no sempre ha de ser aixina, ya que la síntesis de molècules orgàniques que la seua química i estructura es basa en el carbono, també se sintetisen ex-viu, és dir en ambients inertes, com per eixemple l'àcit fórmico en el cometa Hale-Bopp.

Natural

In-vixc

Els composts orgànics presents en els sers vius o "biosintetizados" constituïxen una gran família de composts orgànics. El seu estudi té interés en bioquímica, medicina, farmàcia, perfumeria, cuina i molts atres camps més.

Carbohidrats

Els carbohidrats estan composts fonamentalment de carbono (C), oxigen (O) i hidrogen (H). Són a sovint cridats "sucres" pero esta nomenclatura no és del tot correcta. Tenen una gran presència en el regne vegetal (fructosa, celulosa, almidó, alginatos), pero també en l'animal (glucógeno, glucosa). Se solen classificar segons el seu grau de polimerisació en:

Monosacàrits (fructosa, glucosa, ribosa i desoxirribosa).
Disacárido (sacarosa, lactosa, maltosa).
Trisacáridos (maltotriosa, rafinosa).
Polisacàrits (alginatos, àcit algínico, celulosa, almidó, etc.).

Lípits

Els lípits són un conjunt de molècules orgàniques, la majoria biomolécules, compostes principalment per carbono i hidrogen i en menor mida oxigen, encara que també poden contindre fòsfor, sofre i nitrogen. Tenen com a característica principal el ser hidrófobas (insolubles en aigua) i solubles en dissolvents orgànics com la bencina, el benceno i el cloroform. En l'us coloquial, als lípits li'ls crida incorrectament grasses, ya que els greixos són només un tipo de lípits procedents d'animals. Els lípits complixen funcions diverses en els organismes vivents, entre elles la de reserva energètica (com els triglicèrits), l'estructural (com els fosfolípits de les bicapas) i la reguladora (com les hormones esteroides).

Proteïnes

Les proteïnes són polipèptits, és dir estan formats per la polimerisació de pèptids, i estos per l'unió d'aminoàcits. Poden considerar-se aixina "poliamides naturals" ya que l'enllaç peptídico és anàlec a l'enllaç amida. Comprenen una família importantíssima de molècules en els sers vius pero en especial en el regne animal. Eixemples de proteïnes són el colágeno, les fibroínas, o la seda d'aranya.

Àcit nucleicos

Els àcits nucleicos són polímers formats per la repetició de monòmers denominats nucleòtits, units per mig d'enllaços fosfodiéster. Es formen, aixina, llargues cadenes; algunes molècules d'àcits nucleicos apleguen a alcançar pesos moleculars jagantescs, en millons de nucleòtits encadenats. Estan formats per les partícules de carbono, hidrogen, oxigen, nitrogen i fosfat. Els àcit nucleicos almagasenen l'informació genètica dels organismes vius i són els responsables de la transmissió hereditària. Existixen dos tipos bàsics, el S.A.S i el CLARAMUNT. (Vore artícul "Àcits nucleicos").

Molècules chicotetes

Erro al crear miniatura:

Estructura de la testosterona. Una hormona, que es pot classificar com "molècula chicoteta" en l'argot químic-orgànic.

Les molècules chicotetes són composts orgànics de pes molecular moderat (generalment es consideren "chicotetes" aquelles en pes molecular menor a 1000 g/mol) i que apareixen en chicotetes cantitats en els sers vius pero no per això la seua importància és menor. A elles pertanyen distints grups de hormones com la testosterona, l'estrògen o atres grups com els alcaloide. Les molècules chicotetes tenen gran interés en l'indústria farmacèutica per la seua rellevància en el camp de la medicina.

Ex-viva

Són composts orgànics que han segut sintetisats sense l'intervenció de cap ser viu, en ambients extracelulares i extravirales.

Processos geològics

Erro al crear miniatura:

Sagell alemà commemoratiu de 1964 en la descripció de l'estructura del benceno per Friedrich August Kekulé en 1865.

El petròleu és una substància classificada com a mineral en la qual es presenten una gran cantitat de composts orgànics. Molts d'ells, com el benceno, són amprats per el home tal com, pero molts uns atres són tractats o derivats per a conseguir una gran cantitat de composts orgànics, com per eixemple els monòmers per a la síntesis de materials polimèrics o plàstics.

Processos atmosfèrics

Processos de síntesis planetària

En l'any 2000 l'àcit fórmico, un compost orgànic senzill, també va ser trobat en la coa del cometa Hale-Bopp.^[5]^,^[6] ya que la síntesis orgànica d'estes molècules és inviable baix les condicions espacials esta troballa sembla sugerir que a la formació del sistema solar va deure antecedir un periodo de calfament durant el seu colapse final.^[6]

Artificial

Des de la síntesis de Wöhler de l'urea un altíssim número de composts orgànics han segut sintetisats químicament per a benefici humà. Estos inclouen fàrmacs, desodorantes, perfums, detergents, sabons, fibres textils sintètiques, materials plàstics, polímer en general, o colorants orgànics. Plantilla:PA2

Introducció a la nomenclatura en química orgànica

Plantilla:C3

Hidrocarburs

Els hidrocarburs són composts químics formats per àtoms de carbono (C) i de Hidrogen (H). El compost més simple és el metà, un àtom de carbono en quatre de hidrogen (valència = 1), pero també pot donar-se l'unió carbono-carbono, formant cadenes de distints tipos, ya que poden donar-se enllaços simples, dobles o triples. Quan el restant dels enllaços d'estes cadenes són en hidrogen, es parla d'hidrocarburs, que poden ser:

Saturats: en enllaços covalente simples, alcanos.
Insaturados, en dobles enllaços covalente (alquenos) o triples (alquinos).
Hidrocarburs cíclico: Hidrocarburs saturats en cadena tancada, com el ciclohexano.
Aromàtics: estructura cíclica.

Radicals i ramificacions de cadena

Erro al crear miniatura:

Estructura d'un hidrocarbur ramificat nomenat 5-butil-3,9-dimetil-undecano.

Els radicals o grups llogue són fragments de cadenes de carbono que pengen de la cadena principal. La seua nomenclatura es fa en la raïl corresponent (en el cas d'un carbono met-, dos carbono et-, tres carbono prop-, quatre carbono but-, cinc carbono pent-, sis carbono hex-, i aixina successivament) i el sufix -il. Ademés, s'indica en un número, colocat davant, la posició que ocupen. El compost més simple que es pot fer en radicals és el metilpropano. En cas que hi haja més d'un radical, es nomenaran per orde alfabètic de les raïls. Per eixemple, el 5-metil, 2-etil, 8-butil, 10-docoseno.

Classificació segons els grups funcionals

Els composts orgànics també poden contindre atres elements, també atres grups d'àtoms ademés del carbono i hidrogen, cridats grups funcionals. Un eixemple és el grup hidroxilo, que forma els alcohols: un àtom d'oxigen enllaçat a un de hidrogen (Q6AEIQDAE), al que li queda una valència lliure. Aixina mateix també existixen funcions alqueno (dobles enllaços), éter, éster, aldehits, cetones, carboxílics, carbamoilos, azo, nitro o sulfóxido, entre uns atres.

Erro al crear miniatura:

Monòmer de la celulosa.

Oxigenados

Són cadenes de carbono en un o varis àtoms d'oxigen i poden ser:

Alcohols: Les propietats físiques d'un alcohol es basen principalment en la seua estructura. L'alcohol està compost per un alcano i aigua. Conté un grup hidrofòbic (sense afinitat per l'aigua) del tipo d'un alcano, i un grup hidròxil que és hidrófilo (en afinitat per l'aigua), similar a l'aigua. D'estes dos unitats estructurals, el grup –ELIZCOM dona als alcohols les seues propietats físiques característiques, i el llogue és el que les modifica, depenent del seu tamany i forma.

El grup –S.A.S és molt polar i, lo que és més important, és capaç d'establir ponts de hidrogen: en les seues molècules companyeres o en atres molècules neutres.

Aldehits: Els aldehits són composts orgànics caracterisats per posseir el grup funcional CLARAMUNT Es denominen com els alcohols corresponents, canviant la terminació -ol per -al:

És dir, el grup carbonilo VALLESPÍ=O està unit a un sol radical orgànic.

Erro al crear miniatura:

2-Butanona o metil-etil-cetona.

Cetones: Una cetona és un compost orgànic caracterisat per posseir un grup funcional carbonilo unit a dos àtoms de carbono, a diferència d'un aldehit, en a on el grup carbonilo es troba unit a lo manco a un àtom de hidrogen.1 Quan el grup funcional carbonilo és el de major rellevància en dit compost orgànic, les cetones es nomenen agregant el sufix -ona a el hidrocarbur del com provenen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc.). També es pot nomenar posponent cetona als radicals als quals està unit (per eixemple: metilfenil cetona). Quan el grup carbonilo no és el grup prioritari, s'utilisa el prefix oxo- (eixemple: 2-oxopropanal).

El grup funcional carbonilo consistix en un àtom de carbono unit en un doble enllaç covalente a un àtom d'oxigen. El tindre dos àtoms de carbono units al grup carbonilo, és lo que ho diferencia dels àcit carboxílics, aldehits, éster. El doble enllaç en l'oxigen, és lo que ho diferencia dels alcohols i éter. Les cetones solen ser menys reactives que els aldehits ya que els grups alquílicos actuen com dadores d'electrons per efecte inductivo.

Àcit carboxílics: Els àcit carboxílics constituïxen un grup de composts que es caracterisen perque posseïxen un grup funcional cridat grup carbòxil o grup carboxi (–PA2); es produïx quan coincidixen sobre el mateix carbono un grup hidròxil (C3) i carbonilo (C=O). Es pot representar com KHS o Q6AEIQDAE
Éster: Els éster presenten el grup éster (C3) en la seua estructura. Alguns eixemples de substàncies en este grup inclouen l'àcit acetil salicílico, component de l'aspirina, o alguns composts aromàtics com l'acetat de isoamilo, en característica olor a banana. Els olis també són éster d'àcit grassos en glicerol.
Éter: Els éter presenten el grup éter(ELIZCOM) en la seua estructura. Solen tindre baix punt d'ebullició i són fàcilment descomponibles. Per abdós motius, els éter de baixa massa molecular solen ser perillosos, ya que els seus vapors poden ser explosius.

Nitrogenats

Amina: Les amina són composts orgànics caracterisats per la presència del grup amina (-N<). Les amina poden ser primàries (S.A.S₂), secundàries (CLARAMUNT") o terciarias (VALLESPÍ´-R"). Les amina solen donar composts llaugerament groguencs i en olors que recorden a peix o orina.
Amides: Les amidas són composts orgànics caracterisats per la presència del grup amida (-S.A.YEC) en la seua estructura. Les proteïnes o polipèptits són poliamides naturals formades per enllaços peptídicos entre distints aminoàcits.
Isocianatos: Els isocianatos tenen el grup isocianato (-N=C=O). Este grup és molt electrófilo, reaccionant fàcilment en l'aigua per a descompondre's per mig de la transposició de Hofmann donar una amina i anhídrico carbónico, en els hidroxilos per a donar uretanos, i en les amina primàries o secundàries per a donar urees.

Cíclicos

Són composts que contenen un cicle saturat. Un eixemple d'estos són els norbornanos, que en realitat són composts bicíclicos, els terpenos, o hormones com l'estrògen, progesterona, testosterona o atres biomoléculas com el colesterol.

Aromàtics

Erro al crear miniatura:

El furano (C₄H₄O) és un eixemple de compost aromàtic. Estructura tridimensional del Furano mostrant el núvol electrònic d'electrons π.

Els composts aromàtics tenen estructures cícliques insaturadas. El benceno és el clar eixemple d'un compost aromàtic, entre que els seus derivats estan el tolueno, el fenol o l'àcit benzoico. En general es definix un compost aromàtic aquell que té anells que complixen la regla de Hückel, és dir que tenen 4n+2 electrons en orbitales π (n=0,1,2,...). Als composts orgànics que tenen un atre grup distint al carbono en els seus cilos (normalment N, O o S) es denominen composts aromàtics heterocíclics. Aixina els composts aromàtics se solen dividir en:

Derivats del benceno: Policíclics (antraceno, naftaleno, fenantreno, etc.), fenol, amina aromàtiques, fulerenos, etc.
Composts heterocíclics: Piridina, furano, tiofeno, pirrol, porfirina, etc.
Micronutrientes com el zinc

Isòmers

Erro al crear miniatura:

Isòmers del C₆H₁₂

Ya que el carbono pot enllaçar-se de diferents maneres, una cadena pot tindre diferents configuracions d'enllaç donant lloc als cridats isòmers, molècules tenen la mateixa fòrmula química pero distintes estructures i propietats.
Existixen distints tipos d'isomeria: isomeria de cadena, isomeria de funció, tautomería, estereoisomería, i estereoisomería configuracional.
L'eixemple mostrat a l'esquerra és un cas d'isometría de cadena en la que el compost en fòrmula C₆H₁₂ pot ser un cicle (ciclohexano) o un alqueno llineal, el 1-hexeno. Un eixemple d'isomeria de funció seria el cas del propanal i l'acetona, abdós en fòrmula C₃H₆S.A.KHS

Fonts

Els composts orgànics poden ser obtinguts per purificació a partir d'organismes o del petròleu i per síntesis orgànica.

La majoria dels composts orgànics purs es produïxen hui de forma artificial, encara que un subconjunt important encara s'extrau de fonts naturals perque seria massa costosa la seua síntesis en laboratori. Estos últims són utilisats en reaccions de semi-síntesis.

Varietat

L'anàlisis estadístic d'estructures químiques es diu informàtica química. La base de senyes de Beilstein conté una àmplia colecció de composts orgànics. Un estudi informàtic que implicava 5,9 millons de substàncies i 6,5 millons de reaccions, va demostrar que l'univers de composts orgànics consistix en una base d'al voltant de 200 000 molècules molt relacionades entre sí i d'una perifèria gran (3,6 millons de molècules) a la seua entorn.^[7] La base i la perifèria estan rodejades per un grup de chicotetes illes no-conectades que contenen 1,2 millons de molècules, un model semblant al www.

Més estadístiques:

Les molècules de la base (solament 3,5 % del total) estan implicades en el 35 % de totes les reaccions que donen lloc al 60% de totes les molècules.
La distància mija entre dos molècules en la base és de 8,4 passos sintètics, i el 95 % de totes les reaccions conecten en menys de 15 passos. Qualsevol molècula de la perifèria pot ser alcançada per una de la base en menys de 3 passos.
La base conté el 70 % dels 200 productes químics industrials més utilisats.

Un inventari químic òptim de 300 productes químics que continga 10 reactius de Wittig, 6 reactius de Grignard, 2 blocs de S.A.VALLESPÍ i 18 aldehits aromàtics, permet a una companyia química hipotètica la síntesis de fins a 1,2 millons de composts orgànics.
S'ha dit que és suficient reconéixer prop de 30 molècules per a tindre un coneiximent que permeta treballar en la bioquímica de les cèlules. Dos d'eixes molècules són els sucres glucosa i ribosa; una atra, un lípit; atres vint, els aminoàcits biològicament importants; i cinc les bases nitrogenades, molècules que contenen nitrogen i són constituents claus dels nucleidos.

Vore també

Referències

↑ Experiments de Química Orgànica (en és), ELIZCOM S.A.S. ISBN 9789589774465.
↑ Mª, CLARAMUNT YEC Rosa; Torres, {{{nom2}}}; Soletat, {{{nom3}}}; Angeles, {{{nom4}}} (7 de març de 2004). PA2 C3 KHS (en és), Editorial PA2. ISBN 9788436269161.
↑ Regalat, Víctor Manuel Ramírez (2014). Química 2 (en és), Grup Editorial Pàtria. ISBN 9786077440079.
↑ Ege, Seyhan (1998). Química orgànica: estructura i reactivitat (en és), Reverte. ISBN 9788429170641.
↑ PA2 Bockelée-Morvan et.al.: New molecules found in comet C/1995 C3 (Hale-Bopp): Investigating the link between cometary and interstellar material. In: Astronomy and Astrophysics. 2000, 353, KHS 1101–1114.
↑ ^6,0 ^6,1 Q6AEIQDAE Rodgers, C3 ELIZCOM Charnley: Organic synthesis in the menge of comet Hale-Bopp? In: Monthly Notices of the Royal Astronomical Society. 2000, 320, 4, S.A.S CLARAMUNT–VALLESPÍ (Volltext).
↑ Kyle S.A.Q6AEIQDAE S.A.C3 Bishop, Rafal Klajn, Bartosz i S.A.ELIZCOM Grzybowski: The Core and Most Useful Molecules in Organic Chemistry (Angewandte Chemie International Edition). Volum 45, edició 32, pàgines 5348 - 5354 2006 Plantilla:S.A.S.A.S

Este artícul conté una traducció derivada de «Compuesto orgánico» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.

[1] Experiments de Química Orgànica (en és), ELIZCOM S.A.S. ISBN 9789589774465.

[2] Mª, CLARAMUNT YEC Rosa; Torres, {{{nom2}}}; Soletat, {{{nom3}}}; Angeles, {{{nom4}}} (7 de març de 2004). PA2 C3 KHS (en és), Editorial PA2. ISBN 9788436269161.

[3] Regalat, Víctor Manuel Ramírez (2014). Química 2 (en és), Grup Editorial Pàtria. ISBN 9786077440079.

[4] Ege, Seyhan (1998). Química orgànica: estructura i reactivitat (en és), Reverte. ISBN 9788429170641.

[5] PA2 Bockelée-Morvan et.al.: New molecules found in comet C/1995 C3 (Hale-Bopp): Investigating the link between cometary and interstellar material. In: Astronomy and Astrophysics. 2000, 353, KHS 1101–1114.

[rodgers-6] 6,0 ^6,1 Q6AEIQDAE Rodgers, C3 ELIZCOM Charnley: Organic synthesis in the menge of comet Hale-Bopp? In: Monthly Notices of the Royal Astronomical Society. 2000, 320, 4, S.A.S CLARAMUNT–VALLESPÍ (Volltext).

[7] Kyle S.A.Q6AEIQDAE S.A.C3 Bishop, Rafal Klajn, Bartosz i S.A.ELIZCOM Grzybowski: The Core and Most Useful Molecules in Organic Chemistry (Angewandte Chemie International Edition). Volum 45, edició 32, pàgines 5348 - 5354 2006 Plantilla:S.A.S.A.S

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]