L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià

Triglicèrit

Un triglicèrit (TG), triacilglicerol, triacilglicerina o triacilglicèrit (TAG) és un éster derivat de glicerol i tres àcit grassos —de tri- i glicérido—.[1][2] Els triglicèrits són els principals constituents de la greix corporal en els sers humans i atres animals, aixina com de la greix vegetal.[3] També estan presents en la sanc per a permetre la transferència bidireccional de greix adiposa i glucosa des del fege, i són un component important dels olis de la pell humana (séu).[4]

Erro al crear miniatura:
Eixemple d'un triglicèrit gras insaturado (C55H98O6). Part esquerra: glicerol; part dreta, de dalt avall: àcit palmítico, àcit oleico, àcit alfa-linolénico.


Hi ha molts tipos diferents de triglicèrits, en la divisió principal entre els tipos saturats i insaturados. Les greixos saturats estan «saturades» en hidrogen: tots els llocs disponibles a on els àtoms d'hidrogen podrien unir-se als àtoms de carbono estan ocupats. Estos tenen un punt de fusió més alt i és més provable que siguen sòlits a temperatura ambiente.[5] Les grasses insaturadas tenen dobles enllaços entre alguns dels àtoms de carbono, lo que reduïx la cantitat de llocs a on els àtoms d'hidrogen poden unir-se. Estos tenen un punt de fusió més baix i és més provable que siguen líquits a temperatura ambiente.[6]

Estructura química

Els triglicèrits són químicament triésteres de àcit grassos i glicerol. Es formen combinant glicerol en tres molècules d'àcit grassos. Els alcohols tenen un grup hidròxil (HO–). Els àcit orgànics tenen un grup carbòxil (–COOH). Els alcohols i àcit orgànics s'unixen per a formar ésters. La molècula de glicerol té tres grups hidròxil (HO–). Cada àcit gras té un grup carboxilo (–COOH). En els triglicèrits, els grups hidròxil del glicerol s'unixen als grups carbòxil de l'àcit gras per a formar enllaços éster:[7]

HOCHA2CH(OH)CHA2OH+RCOA2H+RA′COA2H+RA′′COA2H⟶RCOA2CHA2CH(OA2CRA′)CHA2COA2RA′′+3HA2O


Els tres àcit grassos (RCOA2H, RA′COA2H, RA′′COA2H) són generalment diferents, pero es coneixen molts tipos de triglicèrits. Les llongituts de cadena dels àcit grassos en els triglicèrits naturals varien, pero la majoria conté 16, 18 o 20 àtoms de carbono. Els àcit grassos naturals que es troben en plantes i animals estan composts típicament per un número par d'àtoms de carbono, lo que reflectix el seu biosíntesis a partir del acetil-CoA.[8] Les bactèries, no obstant, posseïxen la capacitat de sintetisar àcit grassos de cadenes impars i ramificadas. Com a resultat, la grassa animal de rumiants conté àcit grassos de número impar, com 15, per l'acció de les bactèrias en el rumen.[9] Molts àcit grassos són insaturados, alguns són poliinsaturados (per eixemple, els derivats del àcit linoleico).[10]

La majoria dels greixos naturals contenen una mescla complexa de triglicèrits individuals. Per açò, es fonen en un ampli ranc de temperatures. El sagí de cacao és inusual perque està composta per solament uns pocs triglicèrits, derivats dels àcits palmítico, oleico i esteárico en les posicions 1, 2 i 3 del glicerol, respectivament.[10]

Homotriglicéridos

Els triglicèrits més simples són aquells en els que els tres àcit grassos són idèntics. Els seus noms indiquen l'àcit gras: estearina derivada del àcit esteárico, palmitina derivada del àcit palmítico, etc. Estos composts es poden obtindre en tres formes cristalines (polimorfos): α, β i β', les tres formes diferixen en els seus punts de fusió.[10][11]

Quiralidad

Si la primera i la tercera cadena R i R" són diferents, llavors l'àtom de carbono central és un centre quiral i, com a resultat, el triglicèrit és quiral.[12]

Nomenclatura dels triacilglicèrits

 
Estructura condensada d'un triglicèrit.

En el cas de que els àcit grassos siguen iguals es denominen en el prefix tri-, el nom de l'àcit gras i el sufix -ina. Eixemple:[13]


Quan algun dels àcit grassos és distint, és un triacilglicèrit mixt; es nomenen igual que els monoacilglicéridos i diacilglicéridos, numerant els àcit grassos en el localizador corresponent i terminant en glicerol. Eixemple: 1-estearoil-2-oleil-3-palmitoil-sn-glicerol (glicerol esterificado en posició 1 per un àcit esteárico, en posició 2 per un àcit oleico i en posició 3 per un àcit palmítico).[14]

Metabolisme

La lipasa pancreàtica actua en l'enllaç éster, hidrolizando l'enllaç i «lliberant» l'àcit gras. En forma de triglicèrits, els lípits no poden ser absorbits pel duodeno. Els àcit grassos, els monoglicéridos (un glicerol, un àcit gras) i alguns diglicéridos són absorbits pel duodeno, una volta que els triglicèrits s'han degradat.[15]


En l'intestí, després de la secreció de lipasas i bilis, els triglicèrits es dividixen en monoacilglicerol i àcit grassos lliures en un procés cridat lipólisis. Posteriorment, es traslladen a cèlules d'enteròcits absorbents que recobrixen els intestins. Els triglicèrits es reconstruïxen en els enteròcits a partir dels seus fragments i s'empaqueten junt en el colesterol i les proteïnes per a formar quilomicrones. Estos es excretan de les cèlules i s'arrepleguen en el sistema limfàtic i es transporten als grans gots prop del cor abans de mesclar-se en la sanc.[16] Varis teixits poden capturar els quilomicrones, lliberant els triglicèrits per a ser utilisats com a font d'energia. Les cèlules hepàtiques poden sintetisar i almagasenar triglicèrits. Quan el cos necessita àcit grassos com a font d'energia, l'hormona glucagón estimula la descomposició dels triglicèrits per la lipasa sensible a hormones, lliberant àcit grassos lliures.[17] Com el cervell no pot utilisar els àcit grassos com a font d'energia (a menos que es convertixquen en cetones),[18] el component de glicerol dels triglicèrits es pot convertir en glucosa a través de la gluconeogénesis per mig de la conversió en dihidroxiacetona fosfat i després en gliceraldehído 3-fosfat, per a que el cervell l'utilise com a combustible després de la seua descomposició.

Els triglicèrits no poden passar a través de les membranes celulars lliurement. Les enzimes especials en les parets dels gots sanguíneus cridades lipoproteinlipasas deuen descompondre els triglicèrits en àcit grassos lliures i glicerol. Els àcit grassos poden ser absorbits per les cèlules a través del transportador de àcit grassos (FAT).[19]

Els triglicèrits, com a components principals de les lipoproteína de molt baixa densitat (VLDL) i els quilomicrones, eixerciten un paper important en el metabolisme com a fonts d'energia i transportadors de greixos en la dieta. Contenen més del doble d'energia (aproximadament 9 kcal/g o 38 kJ/g) que els carbohidrats (aproximadament 4 kcal/g o 17 kJ/g).[20]

Biosíntesis dels triglicèrits

La síntesis de triglicèrits té lloc en el retícul endoplásmico de casi totes les cèlules de l'organisme, pero és en el fege, en particular en les seues cèlules parenquimatoses (hepatòcits), i en el teixit adiposo (adipocits) a on este procés és més actiu i de major rellevància metabòlica.[21] En el fege, la síntesis de triglicèrits està normalment conectada a la secreció de lipoproteína de molt baixa densitat (VLDL) i no es considera un lloc d'almagasenament fisiològic de lípits. Per tant, tota acumulació de triglicèrits en este orgue és patològica i es denomina indistintament esteatosis hepàtica o fege gras.[22] Pel contrari, el teixit adiposo té per principal funció l'acumulació d'energia en forma de triglicèrits. No obstant, l'acumulació patològica de triglicèrits en el teixit adiposo (obesitat) s'associa, aparentment de forma causal, en una série d'anormalitats endocrino-metabòliques.[23] Una mínima cantitat de triglicèrits són normalment almagasenats en el múscul esquelètic i cardíac, encara que solament per a consum local.[24]

La biosíntesis de triglicèrits comprén vàries reaccions:

  • Activació dels àcit grassos. Els àcit grassos són «activats» (convertits en acil-CoA grassos) per conversió en les seues ésters en la coenzima A segons la reacció:[24]
R–CO–OH + CoASH + ATP → acil-CoA sintetasa → R–CO–SCoA + AMP + PPi + H2O
 


De manera molt rellevant, mutacions en el gen codificante per a l'enzima AGPAT isoforma 2 (AGPAT2), la principal isoforma de AGPAT expressada en el teixit adiposo i fege, causen formes congènites de lipodistrofia (absència de teixit adiposo) generalisada en sers humans.[26]


Referències

  1. ↑ «triglicèrit» en el Diccionario de la lengua española (RAE)
  2. ↑ «Nomenclature of Lipids» (en en). IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN). Consultat el 8 de març de 2007.
  3. ↑ Nelson, D. L.; Cox, {{{nom2}}} (2000). Lehninger, Principles of Biochemistry, 3rd edició (en en), New York: Worth Publishing. ISBN 1-57259-153-6.
  4. ↑ «Human stratum corneum lipids: characterization and regional variations».Journal of Lipid Research.24(2)
    120–130.ISSN 0022-2275.
  5. ↑ Encyclopaedia Britannica. «Saturated fat» (en en). Britannica. Consultat el 2024-05-20.
  6. ↑ American Heart Association. «Polyunsaturated Fats» (en en). heart.org. Consultat el 2024-05-20.
  7. ↑ National Center for Biotechnology Information (NCBI). «The Biosynthesis of Membrane Lipids» (en en). NCBI Bookshelf. Consultat el 2024-05-20.
  8. ↑ Khan Academy. «Lipids» (en en). Khan Academy. Consultat el 2024-05-20.
  9. ↑ «Odd-chain fatty acids in milk fat: a review».Journal of Agricultural and Food Chemistry.56(17)
    7673–7683.doi:10.1021/jf800350i.
  10. ↑ 10,0 10,1 10,2 Thomas, Alfred (15 de juny de 2000). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (en en), Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, pp. a10_173. doi:10.1002/14356007.a10_173. ISBN 978-3-527-30673-2.
  11. ↑ «Thermal properties of fats and oils: VI. Heat capacity, heats of fusion and transition, and entropy of trilaurin, trimyristin, tripalmitin, and tristearin».Journal of the American Oil Chemists Society.24(5)
    140–142.ISSN 0003-021X.doi:10.1007/BF02643296.
  12. ↑ «The synthesis of Chiral Glycerides starting from D- and L-serine».Chemistry and Physics of Lipids.16(2)
    115–122.ISSN 0009-3084.doi:10.1016/0009-3084(76)90003-7.
  13. ↑ American Chemical Society. «Tripalmitin» (en en). ACS.org. Consultat el 2024-05-20.
  14. ↑ «A comprehensive classification system for lipids».Journal of Lipid Research.46(5)
    839–862.ISSN 0022-2275.doi:10.1194/jlr.E400004-JLR200.
  15. ↑ National Center for Biotechnology Information (NCBI). «Biochemistry, Lipase» (en en). StatPearls. Consultat el 2024-05-20.
  16. ↑ National Center for Biotechnology Information (NCBI). «Biochemistry, Chylomicron» (en en). StatPearls. Consultat el 2024-05-20.
  17. ↑ American Heart Association. «Triglycerides» (en en). heart.org. Consultat el 2024-05-20.
  18. ↑ «Clinical review: Ketones and brain injury».Critical Care.15(2)
    219.ISSN 1364-8535.doi:10.1186/cc10020.
  19. ↑ «Fatty acid transport across the cell membrane: regulation by fatty acid transporters».Prostaglandins, Leukotrienes, and Essential Fatty Acids.75(3)
    149–159.doi:10.1016/j.plefa.2006.05.005.
  20. ↑ Drummond, Karen Eich (2010). Nutrition for foodservice and culinary professionals, 7th ed edició (en en), Wiley. OCLC 244768411. ISBN 978-0-470-05242-6.
  21. ↑ National Center for Biotechnology Information (NCBI). «Biochemistry, Triglyceride Synthesis» (en en). StatPearls. Consultat el 2024-05-20.
  22. ↑ Maig Clinic. «Nonalcoholic fatty liver disease» (en en). Maig Clinic. Consultat el 2024-05-20.
  23. ↑ Organisació Mundial de la Salut (OMS). «Obesitat i sobrepés». WHO. Consultat el 2024-05-20.
  24. ↑ 24,0 24,1 Devlin, T. M. 2004. Bioquímica, 4.ª edició. Reverté, Barcelona. ISBN 84-291-7208-4
  25. ↑ «Diacylglycerol acyltransferase-1 (DGAT1) inhibition: a novell mechanism for the treatment of obesity and type 2 diabetis».Expert Opinion on Investigational Drugs.19(4)
    525–534.doi:10.1517/13543781003713300.
  26. ↑ «AGPAT2 mutations causing generalized lipodystrophy: clinical features and molecular mechanisms».Clinical Lipidology.8(3)
    339–350.doi:10.2217/clp.13.20.
Obtingut de «https://lenciclopedia.org/w/index.php?title=Triglicèrit&oldid=1272808»