Cetona (química)
Una cetona (del plural alemà ketone)[1] és un compost orgànic que té un grup funcional carbonilo unit a dos àtoms de carbono, a diferència d'un aldehit, en el que el grup carbonilo s'unix a a lo manco un àtom d'hidrogen.[2] Quan el grup funcional carbonilo és el de major rellevància en dit compost orgànic, les cetones es nomenen agregant el sufix -ona a l'hidrocarbur del com provenen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). També es pot nomenar posponent cetona als radicals als quals està unit (per eixemple: metilfenil cetona). Quan el grup carbonilo no és el grup prioritari, s'utilisa el prefix oxo- (eixemple: 2-oxopropanal).
El grup funcional carbonilo consistix en un àtom de carbono unit en un doble enllaç covalente a un àtom d'oxigen.[3]
El tindre 2 radicals orgànics units al grup carbonilo és lo que ho diferencia dels àcit carboxílics, aldehits, ésterés. El doble enllaç en l'oxigen és lo que ho diferencia dels alcoholés i éter. Les cetones solen ser menys reactives que els aldehits ya que els grups alquílicos actuen com dadores d'electrons per efecte inductivo.
Nomenclatura i etimologia
[editar | editar còdic]
La paraula "cetona" es deriva de Aketon, una antiga paraula alemana per a acetona.[4][5]
D'acort en les regles de la nomenclatura IUPAC, els noms de cetones es deriven canviant el sufix -ano del pare alcano a -ona. Per lo general, la posició del grup carbonilo s'indica en un número, pero els noms tradicionals no sistemàtics encara s'usen generalment per a les cetones més importants, per eixemple acetona i benzofenona. Estos noms no sistemàtics es consideren noms IUPAC retinguts,[6] encara que alguns llibres de text d'introducció a la química usen noms sistemàtics com "2-propanona" o "propan-2-u" per a la cetona més simple (Plantilla:Chem2) en lloc de "acetona".
Els noms derivats de les cetones s'obtenen escrivint per separat els noms dels dos grups llogue units al grup carbonilo, seguits de "cetona" com a paraula separada. Tradicionalment, els noms dels grups llogue s'escrivien en orde creixent de complexitat, per eixemple metiletilcetona. No obstant, segons les regles de la nomenclatura IUPAC, els grups llogue s'escriuen alfabéticamente, per eixemple etil metil cetona. Quan els dos grups llogue són iguals, s'afig el prefix "vaig donar-" abans del nom del grup llogue. Les posicions d'atres grups s'indiquen en lletres gregues, sent el carbono α l'àtom adjacent al grup carbonilo.
Encara que s'usa en poca freqüència, oxo és la nomenclatura IUPAC per al grup oxo (=O) i s'usa com a prefix quan la cetona no té la prioritat més alta. No obstant, també s'utilisen atres prefixos. Per a algunes substàncies químiques comunes (principalment en bioquímica), "ceto" es referix a la cetona grup funcional.
Classificació
[editar | editar còdic]
Cetones alifáticas
[editar | editar còdic]
Resulten de l'oxidació moderada dels alcoholés secundaris. Si els radicals llogue R són iguals la cetona es denomina simètrica, de lo contrari serà asimètrica, sempre i quan existixca un àtom covalente en un atre.
- Isomeria
- Les cetones són isòmers dels aldehits d'igual número de carbono.
- Les cetones de més de quatre carbonos presenten isomeria de posició. (En casos específics)
- Les cetones presenten tautomería
Cetones aromàtiques
[editar | editar còdic]Es destaquen les quinonas, derivades del benceno i carbó.
Cetones mixtes
[editar | editar còdic]Quan el grup carbonilo s'acopla a un radical arílico i un alquilico, com el fenilmetilbutanona.
Per a nomenar els cetones tenim dos alternatives:
- El nom del hidrocarbur del que procedix terminat en -ona. Com sustituyente deu amprar-se el prefix oxo-.
- Citar els dos radicals que estan units al grup Carbonilo per orde alfabètic i a continuació la paraula cetona.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ «cetona | Definició | Diccionari de la llengua espanyola | RAE - ASALE».
- ↑ Grups Funcionals. Nomenclatura I Reaccions Principals. Escrit per Albors Velasco Martha, Cavaller Riera Yolanda, González Quezad. Pàgina 77. (books.google.és).
- ↑ Allinger, Norman L. (1975). Química Orgànica (en és), EUNED. ISBN 978-9968-31-496-1.
- ↑ Plantilla:OEtymD
- ↑ La paraula "cetona" va ser falcada en 1848 pel químic alemà Leopold Gmelin. Vore: Leopold Gmelin, ed., Handbuch der organischen Chemie: Organische Chemie im Allgemeinen … (Handbook of organic chemistry: Organic chemistry in general … ), 4th ed., (Heidelberg, (Germany): Karl Winter, 1848), volume 1, p. 40. From page 40: "Zu donaren Syndesmiden scheinen auch diejenigen Verbindungen zu gehören, die als Acetone im Allegemeinen (Ketone?) bezeichnet werden." (A estes sindesamidas* semblen pertànyer també aquells composts que es denominen acetona en general (acetona?).") [Nota: En 1844, el químic francés Auguste Laurent va sugerir una nova nomenclatura per als composts orgànics. Una de les seues noves classes de composts va ser "syndesmides", que eren composts formats per la combinació de dos o més molècules orgàniques més simples (del grec σύνδεσμος (syndesmos, unió) + -ide (indicant un grup de composts relacionats)). Per eixemple, l'acetona podria formar-se per destilació seca de acetat metàlics, per lo que l'acetona era la sindesmida de dos ions d'acetat. Vore: Laurent, Auguste (1844) "Classification chimique," Comptes rendus, 19 : 1089–1100 ; see especially p. 1097.
- ↑ List of retained IUPAC names retained IUPAC names Link
- Este artícul conté una traducció derivada de «Cetona (química)» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.