Éster
 |
Esta pàgina de desambiguació enumera artículs que tenen títuls similars. |
Els éster són composts orgànics derivats de petròleu o inorgànics oxigenados en els quals un o més grups hidroxilos són substituïts per grups orgànics llogue (simbolisats per R').
Els éster poden formar-se a partir d'oxoácido (per eixemple, éster d'àcit acètic, àcit carbónico, àcit sulfúric, àcit fosfórico, àcit nítric, àcit xántico), pero també a partir de àcit que no contenen oxigen (per eixemple, éster d'àcit tiociánico i tritiocarbónico). Un eixemple de formació d'un éster és la reacció de substitució entre un àcit carboxílic (Plantilla:Chem2) i un alcohol (Plantilla:Chem2), formant un éster (Plantilla:Chem2), a on R significa qualsevol grup (orgànic o inorgànic, normalment hidrogen o organilo) i R′ significa grup organilo.
Els éster organílicos de àcit carboxílics solen tindre una olor agradable; els de baix pes molecular se solen utilisar com a fragàncies i es troben en olis essencials i feromones. Actuen com dissolvents d'alt grau per a una àmplia gama de plàstics, plastificantes, resines i lacas,[1] i són una de les majors classes de lubrificants sintètics del mercat comercial.[2] Els polièsters són plàstics importants, en monòmers units per restant de éster. Els éster de l'àcit fosfórico formen la columna vertebral de les molècules de ADN. Els éster de l'àcit nítric, com la nitroglicerina, són coneguts per les seues propietats explosives.
Existixen composts en els que l'hidrogen àcit dels àcit mencionats en este artícul no se substituïx per un organilo, sino per algun atre grup. Segons alguns autors, eixos composts també són éster (per eixemple, segons ells, l'acetat de trimetilestaño Plantilla:Chem2 és un trimetilestaño éster del àcit acètic, i el dilaurato de dibutilestaño Plantilla:Chem2 és un dibutilstanileno éster del àcit láurico).[3][4] Etimológicamente, la paraula "éster" prové del alemà Éssig-Äther (éter de vinagre), com es dia antigament al acetat d'etil.[5]
Descripció
[editar | editar còdic]En els éster més comuns l'àcit en qüestió és un àcit carboxílic. Per eixemple, si l'àcit és l'àcit etanoico o acètic, l'éster és denominat com etanoato o acetat. Els éster també es poden formar en àcit inorgànics, com l'àcit carbónico (origina éster carbónicos), l'àcit fosfórico (éster fosfóricos) o l'àcit sulfúric. Per eixemple, el sulfat de dimetilo és un éster, a voltes cridat "éster dimetílico del àcit sulfúric".
| Éster (éster d'àcit carboxílic) |
Éster carbónico (éster d'àcit carbónico) |
Éster fosfórico (triéster d'àcit fosfórico) |
Éster sulfúric (diéster d'àcit sulfúric) |
|---|---|---|---|
|
|
|
|
|
Un ensaig recomanable per a detectar éster és la formació d'hidroxamatos fèrrics, fàcils de reconéixer ya que són molt coloreados:
Ensaig de l'àcit hidroxámico: la primera etapa de la reacció és la conversió de l'éster en un àcit hidroxámico (catalizado per base). En el següent passe est reacciona en tricloruro de ferro produint un hidroxamato d'intens color roig-violeta.
En bioquímica són el producte de la reacció entre els àcit grassos i els alcoholés.
En la formació de éster, cada radical -OH (grup hidroxilo) se substituïx per la cadena -COO de l'àcit gras. L'H sobrera del grup carboxilo, es combina en el OH substituït, formant aigua.
En química orgànica i bioquímica els éster són un grup funcional compost d'un radical orgànic unit al residu de qualsevol àcit oxigenado (oxácido), orgànic o inorgànic. Els éster més comunament trobats en la naturalea són les grassas, que són éster de glicerina i àcit grassos (àcit oleico, àcit esteárico, etc.)
Principalment resultant de la condensació d'un àcit carboxílic i un alcohol. El procés es denomina esterificació. Un éster cíclico és una lactona.
Nomenclatura
[editar | editar còdic]
Etimologia
[editar | editar còdic]La paraula éster va ser falcada en 1848 per un químic alemà Leopold Gmelin,[6] provablement com a contracció de l'alemà Essigäther, "éter acètic". La nomenclatura dels éster deriva de l'àcit carboxílic i l'alcohol dels que procedix. Aixina, en el etanoato (o acetat) de metilo trobem dos parts en el seu nom:
- La primera part del nom, etanoato (o acetat), prové del àcit etanoico (acètic).
- L'atra mitat, de metilo, prové del alcohol metílico (metanol).
En el dibuix, en el costat esquerre s'observa la part que procedix de l'àcit (en roig; etanoato) i la part de la dreta procedix de l'alcohol (en blau, d'etil).
Després el nom general d'un éster d'àcit carboxílic serà "alcanoato de llogue" a on:
- alcan-= raïl de la cadena carbonada principal (si és un alcano), que es nomena a partir del número d'àtoms de carbono. Per eixemple:propan- significa cadena de 3 àtoms de carbono units per enllaços senzills.
- oato = sufix que indica que és derivat d'un àcit carboxílic. Per eixemple: propanoato: CH3-CH2-COO- significa "derivat de l'àcit propanoico".
- de llogue: Indica l'alcohol de procedència. Per eixemple: -O-CH2-CH3 és "d'etil"
En conjunt CH3-CH2-COO-CH2-CH3 es nomena propanoato d'etil.
Per a majors detalls consulte Nomenclatura de éster i ixes carboxílics
Nomenclatura IUPAC
[editar | editar còdic]- Artícul principal → Nomenclatura química dels composts orgànics.
Els noms dels éster que es formen a partir d'un alcohol i un àcit, es deriven de l'alcohol i de l'àcit pare, podent ser este últim orgànic o inorgànic. Els éster derivats dels àcit carboxílics més senzills solen denominar-se en els noms més tradicionals, denominats "noms trivials", per eixemple, formiato, acetat, propionato i butirato, en contraposició a la nomenclatura IUPAC metanoato, etanoato, propanoato i butanoato. En canvi, els éster derivats de àcit carboxílics més complexos es nomenen en més freqüència utilisant la denominació sistemàtica de la IUPAC, basada en el nom de l'àcit seguit del sufix -oato. Per eixemple, l'éster octanoato de hexilo, també conegut en el nom trivial caprilato de hexilo, té la fòrmula Plantilla:Chem2.
Les fòrmules químiques dels éster orgànics formats a partir de àcit carboxílics i alcohols solen adoptar la forma Plantilla:Chem2 o RCOOR', a on R i R' són les parts organilo de l'àcit carboxílic i de l'alcohol, respectivament, i R pot ser un hidrogen en el cas dels éster del àcit fórmico. Per eixemple, l'acetat de butil (sistemàticament etanoato de butil), derivat del butanol i l'àcit acètic (sistemàticament àcit etanoico) s'escriuria Plantilla:Chem2. Són comunes presentacions alternatives com BuOAc i Plantilla:Chem2.
Els éster cíclicos es denominen lactonas, independentment de si deriven d'un àcit orgànic o inorgànic. Un eixemple de lactona orgànica és la γ-valerolactona.
Ortoésteres
[editar | editar còdic]Una classe poc comuna de éster són els Ortoésterés. Un d'ells són els éster de àcit ortocarboxílicos. Estos éster tenen la fòrmula Plantilla:Chem2, a on R representa qualsevol grup (orgànic o inorgànic) i R′ representa un grup organilo. Per eixemple, l'ortoformato de trietilo (Plantilla:Chem2) deriva, sobre el seu nom (pero no sobre la seua síntesis) de l'esterificació del àcit ortofórmico (Plantilla:Chem2) en etanol.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Cameron Wright (1986). google.com/books?aneu=sFRZAAAAYAAJ A worker's guide to solvent hazards, The Group, p. 48. ISBN 9780969054542.
- ↑ E. Richard Booser. Manual de Lubricación i Tribología de el CRLC, Volum III: Control, Materials, Lubrificants Sintètics i Aplicacions, CRC, p. 237. ISBN 978-1-4200-5045-5.
- ↑ «Acetoxitrimetilestaño».
- ↑ «.html?rid=38b75d84-f570-45bc-be18-63efe88a552bsynonymsTab Acetat de trimetilestaño &#; C5H12O2Sn &#; ChemSpider».
- ↑ «Nomenclatura de éster.». Archivat des d'el original, el 21 de novembre de 2011. Consultat el 9 de juliol de 2010.
- ↑ Leopold Gmelin, Handbuch der Chemie, vol. 4: Handbuch der organischen Chemie (vol. 1) (Heidelberg, Baden (Alemània): Karl Winter, 1848), pàgina 182.
Text original:
Translation:b. Ester oder sauerstoffsäure Aetherarten.
Ethers du troisième genre.
Viele mineralische und organische Sauerstoffsäuren treten mit einer Alkohol-Art unter Ausscheidung von Wasser zu neutralen flüchtigen ätherischen Verbindungen zusammen, welche man als gepaarte Verbindungen von Alkohol und Säuren-Wasser oder, nach der Radicaltheorie, als Salze betrachten kann, in welchen eine Säure mit einem Aether verbunden ist.b. Éster o éter oxiácidos.
Éter del tercer tipo.
Molts àcit minerals i orgànics que contenen oxigen es combinen en un alcohol en eliminar l'aigua per a [formar] composts d'éter neutres i volàtils, que un pot vore com a composts acoplats d'alcohol i àcit-aigua, o, segons la teoria dels radicals, com sales en les que un àcit està unit en un éter.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Éster» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.