Nomenclatura química dels composts orgànics

Vore també: nomenclatura química dels composts inorgànics

La nomenclatura química dels composts orgànics (del grec ονοματοκλήτωρ; όνομα, nom, i κλήτωρ, cridar). El terme llatí nomenclatūra es referix a una llista de noms, de la mateixa manera que al nomenclador; esta paraula pot indicar un proveïdor o el locutor dels noms, en química orgànica és una metodologia establida per a denominar i agrupar els composts orgànics.

Nomenar "coses" és una part de la nostra comunicació en general per us de paraulas i el llenguage: és un aspecte de la taxonomia quotidiana per a distinguir els objectes de la nostra experiència, junt en les seues similituts i diferències, per a identificar, nomenar i classificar. L'us de noms, aixina com els diferents tipos de sustantius incorporats en diferents idiomes, conecta a la nomenclatura en la llingüística teòrica, mentres que la forma de l'estructura mental que s'utilisa per a comprendre el món en relació en el significat de les paraules s'estudia a través de la llògica conceptual i la filosofia del llenguage.

Actualment, l'Unió Internacional de Química Pura i Aplicada (IUPAC) és la màxima autoritat en matèria de nomenclatura química, la qual s'encarrega d'establir les regles corresponents.

Les cadenes de Simplified Molecular Input Line Entry Specification (SMILES) s'utilisen de forma comuna per a descriure composts orgànics, i és una forma de "denominar-los".

Història

A principis de el XIX la química inorgànica contava en un método per a falcar nous térmens, basat en una nomenclatura binomial que indicava la composició i la proporció dels elements en els composts. Este tipo de nomenclatura binomial era, ademés, coherent en les teories electroquímicas vigents en eixe periodo. Els composts inorgànics coneguts durant el XIX estaven formats per un grup relativament gran d'elements - al voltant de xixanta a mitan del sigle- combinats segons un llimitat número de proporcions relatives. Per a nomenar estes substàncies d'acort en esta nomenclatura bastava en amprar les raïls dels noms dels elements i un reduït conjunt de prefixs i sufixs.

La terminologia de la química orgànica es trobava en una situació molt diferent. Estes substàncies estaven formades principalment per un número chicotet d'elements, principalment carbono i hidrogen, en una gran varietat de proporcions. Al principi, Lavoisier va utilisar la posició en el terme de les raïls corresponents a l'hidrogen o al carbono per a indicar la major o menor proporció d'estos elements en el compost. D'esta manera, va establir térmens com oxide hydro-carboneux, oxide carbone hydrique o acide hydro-carbonique oxygéné. No obstant, este intent pronte es va mostrar inviable donada la varietat casi illimitada de proporcions. El método binomial desenrollat en química inorgànica, que ampra les raïls dels elements, no era adequat per a nomenar els nous composts que varen ser aïllant-se, i més alvance, sintetisant-se, en el desenroll de la química orgànica.

Des de la nostra perspectiva actual, podem afirmar que per a obtindre una terminologia sistemàtica dels composts orgànics era necessari conéixer lo que hui denominem fòrmula empírica, fòrmula molecular i estereoquímica de les molècules orgàniques. Encara que tots estos conceptes no varen anar suficientment aclarits fins a les décades finals de el XIX, resulta interessant amprar-los per a obtindre un esquema senzill dels problemes que tenien plantejats els químics d'este periodo.

Per a nomenar un compost com el sesquióxido d'alumini n'hi ha prou en conéixer la seua fòrmula empírica, la mínima proporció entre el número d'àtoms en el compost, en este cas, 2:3 d'alumini i oxigen (sesqui- = 3/2 = tres àtoms d'oxigen per cada dos d'alumini). Pero açò no ocorre aixina en els composts orgànics. Ademés de conéixer la proporció relativa dels diversos elements en el compost, per a nomenar les molècules orgàniques com es realisa en l'actualitat és necessari conéixer lo que actualment denominem fòrmula molecular. La proporció 1:1 - "CH" – de carbono i hidrogen pot fer referència a composts tan diferents com el benceno (C₆H₆) o l'etino (C₂H₂). De la mateixa manera, la fòrmula empírica CH₂ és perfectament aplicable al etileno (C₂H₄) i els seus polímeros i al ciclohexano (C₆H₁₂).

Una terminologia basada únicament en la fòrmula empírica - en térmens com el de "bicarburo d'hidrogen" propost per Faraday- no permetria diferenciar entre els molts composts orgànics que tenen idèntiques fòrmules empíriques. Per a establir fòrmules moleculars, els químics d'este periodo varen amprar diversos métodos. En casos en els que era possible, es varen utilisar determinades reaccions en substàncies les fòrmules de les quals eren conegudes com, per eixemple, reacciones de neutralisació entre bases inorgàniques i àcit orgànics. En atres ocasions, el càlcul s'efectuava per mig de la comparació de les densitatés dels composts en la de l'hidrogen, que el seu "pes atòmic" era amprat com a unitat. Cap dels métodos amprats estava exent de problemes, lo que unit a les diversos valors de pesos atòmics empleats va produir una gran proliferació de fòrmules per a un mateix compost.

Pero la fòrmula molecular tampoc basta. La distinció de les diversos composts orgànics exigix ademés un coneiximent de l'estereoquímica de les molècules. Seguint en l'eixemple anterior, resulta fàcil comprovar que la fòrmula molecular "C₆H₆" pot designar tant al benceno com a l'hidrocarbur que hui denominaríem "2,4-hexadiino". Els problemes relacionats en l'isomeria són més importants en atres grups de composts. Per eixemple, un senzill càlcul permet mostrar que la fòrmula C₅H₁₁OH correspon a 8 isòmers espacials diferents. Si allarguem la cadena carbonada a 10 carbono (C₁₀H₂₁OH) el número ascendix a 507 i en 20 carbono (C₂₀H₄₁OH) el número d'isòmers aplega a més de 5 millons. Tampoc una terminologia basada solament en la fòrmula molecular podria reunir les característiques que considerem necessàries en l'actualitat per a diferenciar estes substàncies.

En tots estos problemes, el procés de normalisació de la terminologia de la química orgànica solament va culminar en la Conferència Internacional de Ginebra per a la Reforma de la Nomenclatura Química, celebrada en 1892. Els trentaquatre participants, representants de diversos països europeus, varen concentrar tot el seu esforç en la nomenclatura orgànica, la part de la terminologia química que més problemes presentava.

Entre les xixanta resolucions adoptades, una de les més importants va ser l'adopció del sistema de nomenclatura «substitutiva» per a nomenar les diferents classes de composts orgànics. El nom del compost es formava per mig d'una raïl que indicava la llongitut de la cadena carbonada, considerada com l'estructura base, a la que s'afegien diversos sufixos i prefixos que indicaven les "substitucions" en la molècula considerada com a inicial. Actualment la cadena carbonada es representa en la fòrmula esqueletal. Es va acordar l'us dels numerals grecs per a designar la llongitut de la cadena, en l'excepció dels quatre primers que varen mantindre les raïls "met", "et", "prop" i "but". Per a senyalar les insaturaciones en la cadena carbonada es va aprovar l'ocupació dels sufixos "-an", "-en" i "-in". També es varen acordar criteris per a indicar les ramificacions i l'ocupació del prefix "cicle-" per a designar les cadenes cíclicas. Una volta aplegat a un acort respecte al nom dels derivats hidrocarbonados, el Congrés va tractar d'alcançar un consens respecte als sufixos i prefixos utilisats per a designar els atres grups de composts considerats com derivats de les corresponents cadenes hidrocarbonadas. D'esta manera, es va propondre l'ocupació del sufix "-oxi" per a designar als éter, "àcit -oico" per als àcit carboxílics, "-a el" per als aldehits, "-ona" per a les cetones i "-ol" per als alcoholés. Encara que es va dedicar poc temps a l'estudi dels composts aromàtics, frut d'este congrés va ser l'adopció dels térmens "benceno" i "naftaleno" i l'us de prefixos d'orige grec com "orto-", "meta-" i "per a-" i els localizadores "1" a el "6" per a designar les posicions relatives dels derivats disustituidos del benceno, tal i com havia segut propost anteriorment per William Körner (1839-1925) i August Kekulé (1829-1896). Les regles de Ginebra de 1892, com a més vesprada es varen conéixer, poden considerar-se com la primera de les normalisació importants de la terminologia química orgànica.

Principis de construcció nominal en química orgànica

El nom d'un compost és un terme tècnic que té com a fi identificar un compost. Deu ser consistent en les regles gramaticals (morfologia, ortografia, semàntica i sintaxis) de l'idioma de referència.

Qualitats dels noms químics

Un nom químic orgànic deu presentar les següents qualitats:

• Univocación: El nom deu representar exacta i únicament a eixe compost. Quan el nom no correspon a l'estructura, es diu que el nom és equívoc. Quan el nom correspon a lo manco a dos composts possibles, es diu que el nom és ambigu. Quan existixen dos o més noms que corresponen a un mateix compost, construïts per distints principis, es denominen sinònims. Un eixemple són els noms "Àcit α-aminoacético", "Àcit 2-aminoetanoico" i "Glicina". Vore també Fòrmula esqueletal.

• Possibilitat: El nom deu representar a una estructura congruent. La possibilitat formal és aquella que és permesa per la definició del compost. Eixemple: 5-metilbutano no és un nom formalment possible, perque per definició el butà solament té 4 carbono. La possibilitat material és aquella permesa per les propietats físiques o químiques del compost. Eixemple: 3,3,3-Tricloropentano no és un nom materialmente possible per la tetravalencia del carbono.

• Convencionalidad: Si existixen dos o més opcions unívoques i possibles de nomenar un compost per un sistema determinat de denominació, la IUPAC establix un acort per a nomenar solament una i descartar les demés. Eixemple: L'1-Propanol es podria nomenar també com 3-propanol; no obstant, la convenció de la IUPAC establix que el nom adequat és el que conserva el número de posició més baix.

• Simplificació: Si l'estructura presenta un nom unívoc, possible i convencional, pero existix l'opció d'eliminar descriptores degut a que no hi ha risc d'ambigüitat, s'elegix dita opció. Eixemple: Es denomina “etanol” en lloc de “1-etanol” perque no hi ha més opcions possibles no equivalents, per lo que no és necessari el localizador de posició “1-“. Els sistemes de nomenclatura tendixen a adoptar els casos que permeten major simplificació.

Tipos de noms químics

Eixemples de hidrur pare, inorgànics (fosfano i disiloxano) i orgànics (els demés).

Els noms químics es poden classificar també com a sistemàtics, semisistemáticos i trivials. Un cas especial són la sigles.

• Un nom sistemàtic és aquell generat per un sistema general establit per la IUPAC. La nomenclatura sistemàtica d'un compost orgànic general requerix l'identificació i denominació d'una estructura principal, denominada "compost pare" o "hidrur pare". Este nom pot ser modificat per mig de prefixs, infijos, i sufixos, que transmeten en precisió els canvis estructurals necessaris per a generar el compost derivat de l'estructura principal. Els hidrur patró poden ser d'àtoms de nitrogen, bor, silici, etc. En química orgànica els composts pare són cadenes d'hidrocarbur que poden estar substituïdes per atres elements o ramificacions.

• Un nom semisistemático és aquell adoptat per una convenció que utilisa composts en noms trivials com a esquelets patró, i els seus derivats es denominen de manera sistemàtica a partir de dit nom.

• Un nom trivial, comú, propi o vulgar és aquell que no està somés a cap regla convencional de la IUPAC. És generat per la persona que ho va reportar en la finalitat de denominar-ho de manera breu degut a que la seua menció contínua, oral o escrita, en el nom sistemàtic IUPAC pot resultar complicada o engorrosa.

A voltes es deu a raons històriques, els composts varen ser nomenats abans de la creació de la IUPAC i les nomenclatures sistemàtiques: àcit fórmico, àcit acètic, uns atres àcit carboxílics. Alguns noms vulgars estan àmpliament difòs en el parla coloquial: aigua (H₂O, oxidano), aigua oxigenada (H₂O₂, dioxidano), moixa càustica (NaOH, hidròxit de sodi), aspirina (àcit acetilsalicílico).

Este tipo de nomenclatura s'utilisa freqüentment en la denomicación de composts complexos, especialment en composts d'interés industrial (estireno, anilina) o importància científica (glicerol, glucosa, ciclopamina i molts atres composts naturals). Els seus noms propis poden usar-se com nomene pare per als seus derivats en una nomenclatura semi-sistemàtica. A la seua volta els seus derivats (com tot compost) també poden tindre nom propi. Eixemples: benceno: nitrobenceno, diclorobenceno; bencenol o fenol: 2-isopropil-5-metilfenol o timol, metilfenol o cresol; metilbenceno o tolueno: dinitrotolueno, 2,4,6-trinitrotolueno.

• Les sigles: són un procés de creació de paraules a partir de cada grafema inicial dels térmens principals d'una expressió complexa. Per lo general s'utilisen les primeres lletres en mayúscula de les paraules del nom. Existixen composts de menció comuna en bioquímica o síntesis orgànica que es mencionen per les seues sigles en anglés.

Eixemples:

• ADN (ácido desoxirribonucleico)
• ATP (adenosín trifosfato)
• DIBAL-H (Hidrur de diisobutilaluminio, en anglés DiIbaixButylALuminium Hydride)
• LDA (Diisopropilamiduro de liti, en anglés Lithium DiisopropylAmedix)
• TOSMIC (Isocianuro de toluensulfonilmetilo, en anglés TOlueneSulfonylMethyl IbaixCyanide)
• PGAL (Gliceraldehído-3-fosfat, en anglés 3-PhosphoGlycericALdehyde)

Numeració

La numeració d'un compost patró és l'acció d'assignar una série de números des d'un principi i fi establits per convenció. Cada número assignat per àtom representa la posició d'eixe àtom sobre l'estructura del compost patró. A continuació es mostra un eixemple:

Numeració del heptano

Hidrogen indicat

En alguns sistemes cíclicos en el màxim número de dobles lligam conjugades en noms trivials en a on són possibles dos isòmers en un carbono sp³, es requerix indicar el lloc saturat en una "H" en cursiva (Hidrogen indicat).

Puntuació

La puntuació en els noms químics és de gran importància, especialment per a evitar confusió en la construcció de l'estructura del compost. Els signes de puntuació més comunes en la nomenclatura orgànica són:

1. Les menges (,) s'utilisen para:

a) Separar números o lletres referits en una série de posicions en l'estructura. Per eixemple: 1,2,2-Tricloroetano. Un atre eixemple és N,N-Dietil-2-furamida.

b) Per a separar lletres o les seues combinacions que indiquen llocs de fusió en els noms dels sistemes d'anells fusionats.

Eixemple: Dibenzo[a,j]antraceno.

2. Els paréntesis (( )) s'utilisen para:

a) Separar noms de sustituyentes que a la seua volta contenen atres sustituyentes. Eixemple: 3-(6-clor-1-naftil)-1-octanol.

b) Indicar descriptores estereogénicos. Eixemples: (2R)-2-fluorobutano i (Z)-2-Buteno

c) Indicar posicions de conexions dels hiperátomos en la nomenclatura de ciclofanos. Eixemple: 1,3,5(2,5)tribencenaciclohexafano.

3. Els guions (-) servixen per a separar:

(a) Números de posició de paraules o sílabes en un nom. Per eixemple: 2-Clor-3-hidroxi-4-metilpentanal.

(b) Números de posició referents a distintes parts d'un nom (encara que es preferix insertar paréntesis). Un eixemple ilustrativo és N-Acetil-N-(2-naftil)benzamida (Es preferix a N-Acetil-N-2-naftilbenzamida)

(c) Les dos parts en la designació d'un lloc de fusió primària en un nom generat per un sistema de nomenclatura de fusió. Eixemple: Tieno[3,2-b]furano.

(d) Un descriptor estereogénico d'un nom. Eixemples: (I)-2-Buteno i (2R)-2-fluorobutano.

Despuix d'un paréntesis es coloca guion únicament si un número de posició apareix al final del paréntesis, per eixemple 3-(bromocarbonil)-4-(clorocarbonil)-2-metilbenzamida.

4. Els dos punts (:) servixen per a separar conjunts relacionats de números de posició quan es ya es varen utilisar menges. Alguns eixemples ilustrativos són:

• 1,4,5,8-Tetrahidro-1,4:5,8-dimetanoantraceno
• Benzo[1",2":3,4:4",5":3',4']diciclobuta[1,2-b:1',2'-c']difurano
• 1,1':2',1"-Terciclopropano

5. El punt (.) s'utilisa per a separar números indicadors de tamany d'anell en els noms construïts segons el sistema de von Baeyer i en els noms dels composts espiro. Alguns eixemples són el biciclo[3.2.1]octano i el 6-oxaspiro[4.5]decà.

6. Els corchetes ([ ]) s'utilisen para:

a) Agrupar els números de tamany de cicle en la nomenclatura de von Baeyer i dels composts espiro. Alguns eixemples són el biciclo[3.2.1]octano i el 6-oxaspiro[4.5]decà.

b) Indicar operacions de fusió en la nomenclatura de fusió. Per eixemple, Tieno[3,2-b]furano.

c) Agrupar sustituyentes ya indicats en paréntesis. Per eixemple 3-[1-(4-clorofenil)etil]octanal.

7. Les claus ({ }) agrupen sustituyentes que contenen atres sustituyentes ya descrits per corchetes.

Eixemple: Àcit (2-{1-[2-(3-clorofenil)etoxi]etil}ciclopropil)etanoico.

8. Els espais s'utilisen solament en nomenclatura radicofuncional per a separar paraules. Tots els demés sistemes requerixen guions per a indicar els descriptores.

Eixemples: Àcit palmítico, metil etil éter, acetat d'etil, éster etílico de l'àcit malónico, cetal metílico de la butanona, cianur de vinil.