Anilina
La anilina, fenilamina o aminobenceno, de fòrmula C6H5NH2, és un compost orgànic, líquit, oleoso, llaugerament groc d'olor característica. No s'evapora fàcilment a temperatura ambiente. L'anilina és lleument soluble en aigua i es dissol fàcilment en la majoria dels dissolvents orgànics. L'anilina és la <o>amina aromàtica</o> més senzilla i important, és una amina primària lligada a un grup fenilo.
Se li utilisa per a fabricar una àmplia varietat de productes, com per eixemple, la bromera de poliuretano, productes químics agrícoles, pintures sintètiques, antioxidants, estabilisadors per a l'indústria del caucho, herbicidas, barnices i explosius.[1]Ademés, és un compost fonamental en la producció de tintures.
Història
[editar | editar còdic]Orígens de l'anilina
[editar | editar còdic]
En el pas de la Edat Mija, Europa va ser convertint-se gradualment en una potència d'intercanvis marítims fins a aplegar a dominar completament el mercat. Pronte totes les tenyides eren duts des d'Índia o Amèrica. En els alts preus d'enviament i cap possibilitat d'obtindre matèria primera en les rodalies, els químics europeus varen iniciar una carrera per a trobar un substitut sintètic. No obstant no va ser fins a inicis de el XIX que la síntesis química havia alvançat lo suficient per a preparar tenyides sintètiques.[2]
L'anilina va ser aïllada per primera volta en 1826 per Otto Unverdorben per destilació destructiva del índigo[2] i la va cridar crystallin. En 1834, Friedlieb Runge va aïllar una substància a partir del alquitrán de hulla que es va tornar de color blau quan la va tractar en hipoclorito de calcio i la va nomenar kyanol o cyanol.[3] En 1840, Carl Julius Fritzsche va tractar el índigo en potasa càustica i va obtindre un oli que va cridar aniline, a partir d'una planta de la que s'extrau el índigo, Añil (Indigofera suffruticosa).[4][5] En 1842, Nikolay Nikolaevich Zinin va reduir nitrobenceno i va obtindre una base que va cridar benzidam.[6]
En 1843, August Wilhelm von Hofmann va mostrar que estes eren la mateixa substància, i a partir de llavors es va conéixer com fenilamina o anilina.[7]
Tenyides sintètiques
[editar | editar còdic]La possibilitat de produir a gran escala l'anilina va desencadenar una série d'intents per produir tenyides sintètiques. El primer èxit comercial va ser realisat en Londres en 1859 per un dels estudiants de Hofmann, William Henry Perkin. El compost és conegut com a púrpura de anilina i va ser patentat pel seu creador. En 1864, el desenroll de l'ingenieria química va permetre la producció en massa d'este compost. Atres tenyides sintètiques basades en l'anilina són: safranina, fucsina i indulina.[8] Els inicis de Badische Anilin- und Soda-Fabrik (BASF), un dels fabricants de químics més grans en el món, es deuen en gran mida a la producció de tenyides sintètiques a partir de l'anilina.[9]
Producció
[editar | editar còdic]Li la produïx industrialmente en dos passos, a partir del benceno. En el primer pas, es realisa la nitración usant una mescla d'àcit nítric i àcit sulfúric concentrats a una temperatura de 50 a 60 °C, lo que genera nitrobenceno. En el segon pas, el nitrobenceno és hidrogenado a 200-300 °C en presència de varis catalisadors metàlics. Alternativament, l'anilina pot preparar-se a partir de fenol i amoníac.
Propietats
[editar | editar còdic]Esta molècula no s'evapora fàcilment a temperatura ambiente, és lleument soluble en aigua i es dissol fàcilment en la majoria dels solvents orgànics.
El seu grup amino li dona la seua olor característica, i per l'anell aromàtic en la seua estructura, la mateixa és una amina aromàtica.
Usos
[editar | editar còdic]
Un dels principals usos de l'anilina és per a la producció de diaminodifenilmetano i composts relacionats per a l'indústria química, la qual acapara la majoria de la seua demanda. No obstant, l'anilina s'utilisa també per a la fabricació de caucho, herbicida, productes a pur de làtex, barnices, explosius, aditius, pigments i inclusivament troba aplicació en l'indústria farmacèutica.
Com a aditius per al caucho, l'anilina servix com a base per a generar antioxidants com la difenilamina i atres fenilendiaminas. En la secció de medicaments, esta molècula és la base estructural per a la síntesis química del paracetamol. I en l'indústria textil, l'anilina té el seu us principal com a precursor del color índigo, tenyida que s'utilisa per a pintar de blava les teles.[10]
Toxicitat
[editar | editar còdic]Pot ser tòxica si s'ingerix, inhala o per contacte en la pell. L'anilina danya a la hemoglobina, una proteïna que transporta l'oxigen en la sanc. El hemoglobina danyada no pot transportar oxigen. Este trastorn es coneix com metahemoglobinemia i la seua gravetat depén de la cantitat de anilina a la que es va expondre i de la duració de l'exposició. La metahemoglobinemia, el síntoma més sobreixent d'intoxicació en anilina en sers humans, produïx cianosis (una coloració blava-púrpura de la pell) despuix de l'exposició aguda a alts nivells de anilina. També poden ocórrer marejos, maldecaps, clapit irregular del cor, convulsions, menge i en casos extrems la mort. El contacte directe en l'anilina també pot produir irritament de la pell i els ulls unflats.
L'exposició prolongada a nivells de anilina més baixos pot causar síntomes similars als observats en casos d'exposició aguda a alts nivells. No hi ha senyes fiables sobre si l'anilina afecta adversament la reproducció en sers humans. Els estudis en animals no han demostrat efectes adversos de l'anilina sobre la reproducció.
No obstant, sí s'ha provat que té repercussions cancerígenas sobre rates que han ingerit aliments contaminats per anilina de per vida, desenrollant càncer de bazo, per lo que hi ha provabilitats de que siga cancerígena en sers humans.[1][10]
Precaució i primers auxilis
[editar | editar còdic]Per l'àmplia varietat de processos en els que es troba l'anilina i les distintes presentacions (estat físic i concentració) que esta pot tindre, no existix una reglamentació estricta sobre la seua manipulació, solament es recomana evitar la seua inhalació, ingesta, contacte directe i exposició per periodos prolongats.
En cas necessari, es procuren els següents primers auxilis:
Inhalació: prendre aire fresc i recórrer a l'atenció mèdica. Contacte en la pell: remoure roba contaminada, llavar-se la pell en aigua i sabó i recórrer a l'atenció mèdica. Contacte en els ulls: enjuagar en aigua abundantment, llevar lents de contacte en cas que els hi haguera, recórrer a un mege. Ingesta: enjuagar la boca en aigua i induir la bossada si la persona està conscient. Posteriorment recórrer al mege.[11]
Efectes sobre la salut
[editar | editar còdic]Pels resultats dels estudis de toxicitat de la molècula i la seua alta cotidianeidad en diferents indústries, és fonamental analisar els mijos d'exposició i efectes d'este compost en la salut.
L'anilina pot ser tòxica no solament per mig de l'ingesta, sino també de manera inhalada o per contacte.[12]
Una persona normal serà exposta a anilina per mig del consum d'aliments contaminats en el compost, no obstant, la cantitat és molt chicoteta i no representa perill. No obstant, si una persona treballa en una indústria a on es labora en este químic, la provabilitat d'exposició és major i es deuen considerar mides de precaució.
L'anilina també s'ha detectat en el fum de tabac, de manera que tant fumadors actius com passius es veuen exposts majors cantitats, aixina com persones que residixen prop de plantes de tractament d'aigua, ya que en estes es troben els rebujos de diverses indústries que poden utilisar esta molècula en els seus processos.[10]
Anilina en l'ambient
[editar | editar còdic]Ademés de la toxicitat de la molècula, també s'han analisat els efectes de l'anilina en l'ambient.[10]
En l'aire, és ràpidament degradada per atres químics i per la llum solar en uns quants dies.
En aigua, sol sedimentarse o adherir-se a la matèria del subsol, a on és principalment degradada per bactèries i atres microorganismes.
En el sol, una mínima part de l'anilina s'evapora, pero generalment tendix a filtrar-se a les aigües subterrànees a on és igualment degradada per microorganismes.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ 1,0 1,1 Rappoport, Zvi (2007). The chemistry of anilines. (en anglés), Anglaterra: Wiley.
- ↑ 2,0 2,1 Erro en la cita: L'element
<ref>no és vàlit; puix no n'hi ha una referència en text nomenada:1 - ↑ F. F. Runge (1834) "Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation" (Sobre alguns productes de la destilació del carbó), Annalen der Physik und Chemie, 31 : 65–77 (vore pág. 65), 513–524; i 32 : 308–332 (vore pág. 331).
- ↑ J. Fritzsche (1840) "Ueber dones Anilin, ein neues Zersetzungsproduct dones Indigo" (Sobre l'anilina, un nou producte de la decomposición del índigo), Bulletin Scientifique [publicat per l'Acadèmia Imperial de Ciències de Sant Petersburgo], 7 (12) : 161–165. Reimpreso en: J. Fritzsche (1840) "Ueber dones Anilin, ein neues Zersetzungsproduct dones Indigo," Justus Liebigs Annalen der Chemie, 36 (1) : 84–90. J. Fritzsche (1840) "Ueber dones Anilin, ein neues Zersetzungsproduct dones Indigo", Journal für praktische Chemie, 20 : 453–457. En un post escrit a este artícul, Erdmann (un dels editors) arguye que l'anilina i la "cristallin", que va ser trobada per Unverdorben en 1826, són la mateixa substància ; vore pàgines 457–459.
- ↑ sinònim I anil, en orige del Sánscrito "nīla", blau obscur.
- ↑ N. Zinin (1842). "Beschreibung einiger neuer organischer Basen, dargestellt durch die Einwirkung dones Schwefelwasserstoffes auf Verbindungen der Kohlenwasserstoffe mit Untersalpetersäure" (Descripció d'algunes noves bases orgàniques, produïdes per l'acció del àcit sulfhídrico en composts de hidrocarburs i àcit hiponitroso [H2N2O3]), Bulletin Scientifique [publicat per l'Acadèmia Imperial de Ciències de Sant Petersburgo], 10 (18) : 272–285. Reimpreso en: N. Zinin (1842) "Beschreibung einiger neuer organischer Basen, dargestellt durch die Einwirkung dones Schwefelwasserstoffes auf Verbindungen der Kohlenwasserstoffe mit Untersalpetersäure," Journal für praktische Chemie, 27 (1): 140–153. Benzidam nomenat el la pág. 150.
Fritzsche, colega de Zinin, pronte va reconéixer que el "benzidam" era en realitat anilina. Vore: Fritzsche (1842) Bulletin Scientifique, 10 : 352. Reimpreso com a adenda a un artícul de Zinin en: J. Fritzsche (1842) "Bemerkung zu vorstehender Abhandlung dones Hrn. Zinin" (Comentari sobre l'artícul precedent de Mr. Zinin), Journal für praktische Chemie, 27 (1) : 153.
Vore també: (Anon.) (1842) "Organische Salzbasen, aus Nitronaphtalose und Nitrobenzid mittelst Schwefelwasserstoff entstehend" (Bases orgàniques obtingudes del nitronaftaleno i nitrobenceno via àcit sulfhídrico), Annalen der Chemie und Pharmacie, 44 : 283–287. - ↑ August Wilhelm Hofmann (1843) "Chemische Untersuchung der organischen Basen im Steinkohlen-Theeröl" (Investigació Química de bases orgàniques en l'oli de alquitrán mineral), Annalen der Chemie und Pharmacie, 47 : 37–87. En la pág. 48, Hofmann argumenta que krystallin, kyanol, benzidam, i anilina són identicas.
- ↑ Endeavor, Volume 17, Issue 3.
- ↑ (1901) BASF (ed.). Els couleurs d'aniline de la Badische Anilin- & Soda-Fabrik, Ludwigshafen s/Rhin, et leur application sur laine, coton, soie et autres fibres textils. (en francés).
- ↑ 10,0 10,1 10,2 10,3 «ATSDR - ToxFAQs™: Aniline». www.atsdr.cdc.gov. Consultat el 15 de maig de 2016.
- ↑ «Aniline - toxicity, ecological toxicity and regulatory information». www.pesticideinfo.org. Consultat el 24 de maig de 2016.
- ↑ Centers for Disease Control and Prevention. «Aniline» (en anglés). Consultat el 16 de maig de 2016.
ATSDR en Espanyol - ToxFAQs™:anilina: Departament de Salut i Servicis Humans de EE. UU. (domini públic)
Referències
[editar | editar còdic]
- Este artícul conté una traducció derivada de «Anilina» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.