Àcit fórmico
El àcit metanoico, també cridat àcit fórmico, és un àcit orgànic d'un sol àtom de carbono, i per lo tant el més simple dels àcit orgànics. La seua fòrmula és H-COOH (CH2O2).
Orige i síntesis
[editar | editar còdic]L'àcit fórmico va ser aïllat en 1672 per primera volta pel naturaliste anglés John Ray destilant-ho a partir de formigues roges (Formica rufa) martafallades.[1][2][3][4] Este àcit és el que injecten algunes espècies de formiga i abelles en picar. D'ahí el nom de fórmico (del llatí formica, formiga).
L'àcit fórmico també es troba com a component natural de la mel,[5] i és una de les substàncies, junt en el àcit oxálico i el àcit tartárico generadores del picor produït per algunes ortigas.[6]
Algunes bactèries poden produir àcit fórmico a partir del piruvato en una reacció catalizada per l'enzima piruvato-format liasa.[7]
En l'any 2000 l'àcit fórmico també va ser trobat en la coa del cometa Hale-Bopp.[8][9] ya que la síntesis orgànica d'estes molècules és inviable baix les condicions espacials, esta troballa sembla sugerir que a la formació del sistema solar va deure antecedir un periodo de calfament durant el seu colapse final.[9]
L'àcit fórmico també es troba present en la troposfera i és parcialment responsable de la pluja àcida.[10] Els orígens de la seua presència són encara especulats pero alguns autors l'han relacionat en l'àcit fórmico lliberat per les formigues del Amazones.[11]
Síntesis artificial
[editar | editar còdic]La primera síntesis artificial de l'àcit fórmico reportada en bibliografia és la desenrollada pel químic francés Théofile-Jules Pelouze en 1831 a partir de la reacció del àcit cianhídrico en àcit clorhídric i àcit sulfúric concentrat.[12][13] No obstant els métodos més actuals de síntesis es deriven dels treballs que Pierre Eugene Marcellin Berthelot, un atre químic francés, va realisar entre 1855 i 1856, segons els quals:[14][15][16]
NaOH + CO → HCOONa
El formiato sòdic (HCOONa) posteriorment es faria reaccionar en un àcit per a formar l'àcit fórmico i la sal sòdica de l'àcit, com per eixemple:
2HCOONa + H2SO4→ 2 HCOOH + Na2SO4
Propietats
[editar | editar còdic]El grup carboxilo és el que li conferix les propietats àcides a la molècula. La seua base conjugada es veu estabilisada per dos estructures de resonància, favorint la seua acidea.
El pKa de l'àcit fórmico és de 3,75. Tenint en conte que el pH varia generalment entre 0 i 14 (sent 7 el pH neutre) podríem dir que el fórmico, pese a ser un àcit d'orige natural és relativament fort.
Entre atres propietats l'àcit metanoico és un àcit líquit, incoloro, d'olor irritante, en punt d'ebullició de 100,7 °C i de congelació de 8,4 °C i és completament soluble en aigua puix la seua cadena carbonada és molt curta i fàcilment ionizable.
En l'aigua l'àcit metanoico es disocia, reaccionant de la següent manera:
Quan es manipule àcit fórmico cal fer-ho en guants, ya que este en contacte en la pell, produïx ràpidament ampolles doloroses que es rebenten i sagnen.
Les seues sals i éster reben el nom de formiatos.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Charles Earle Raven (1986). John Ray, naturalist : his life and works, Cambridge University Press. ISBN 0-521-31083-0.
- ↑ Christoph Girtanner (1792). «1. Auflage,», Anfangsgründe der antiphlogistischen Chemie., p. 389. ISBN 978-1120154248.
- ↑ (1670).Philosophical Transactions of the Royal Society of London.5(57-68)doi:10.1098/rstl.1670.0052.
- ↑ (1803) History of the process and present state of animal chemistry.
- ↑ (2005).Revista de la Societat Entomológica Argentina.64(3)ISSN 1851-7471.
- ↑ (2006).Annals of Botany.98(1)doi:10.1093/aob/mcl089.
- ↑ (1988).Mol Microbi.29
- 945-954.
- ↑ D. Bockelée-Morvan et.al.: New molecules found in comet C/1995 O1 (Hale-Bopp): Investigating the link between cometary and interstellar material. In: Astronomy and Astrophysics. 2000, 353, S. 1101–1114.
- ↑ 9,0 9,1 S.D. Rodgers, S. D. Charnley: Organic synthesis in the menge of comet Hale-Bopp? In: Monthly Notices of the Royal Astronomical Society. 2000, 320, 4, S. L61–L64 (Text).
- ↑ (1988).Tellus.40B
- 322-334.
- ↑ (1988).Tellus.40B
- 335-339.
- ↑ (1831).Annales Chimie.48
- 395-402.
- ↑ [enllaç trencat]
- ↑ (1855).Comptes Rendus.41
- ↑ (1856).Comptes Rendus.42
- 447-450.
- ↑ Rocke, A.J. (2000). Nationalizing Science: Adolphe Wurtz and the Battle for French Chemistry, MIT Press. ISBN 0262182041.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Ácido fórmico» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.