Àcit oxálico

Àcit oxálico

El àcit oxálico o àcit etanodioico (també denominat sal de llima o sal amarga) és un àcit dicarboxílico en dos àtoms de carbono. El seu fòrmula molecular és H₂C₂O₄ i el seu fòrmula desenrollada és HOOC-COOH.^{cita requerida}

El seu nom deriva del gènero de plantes Oxalis, per la seua presència natural en elles. De fet, les seues sals les va identificar en les agrelles, en 1745, el químic i botànic neerlandés Herman Boerhaave, i en 1776 les va aïllar el químic alemà Johann Christian Wiegleb. Posteriorment, es va trobar també en una àmplia gama d'atres vegetals; entre ells, alguns consumits com a aliment, com el ruibarp o les espinacs.^{cita requerida}

És un àcit orgànic unes 3000 voltes més potent que l'àcit acètic. La sal de l'àcit oxálico denominada oxalato és un agent reductor i també un agent quelante utilisat en la química. Numerosos ions metàlics formen precipitats insolubles en el oxalato. Un eixemple destacat en este sentit és el del oxalato de calcio, el qual és el principal constituent de la forma més comuna de càlculs renals.^{cita requerida}

Propietats

És el diácido orgànic més simple. Soluble en etanol i en aigua, cristalisa fàcilment en l'aigua en forma dihidratada. El seu punt de fusió hidratat és de 101.5 °C.^{cita requerida}

Calfant-ho, es descompon i llibera principalment diòxit de carbono (CO₂), monòxit de carbono (CO) i aigua.

Proves analítiques clàssiques

Formació d'un precipitat blanc en dissolució neutra en sals de calcio que es redisuelve en àcit. Reacciona en el permanganato (MnO₄^-) reduint-ho a manganeso(II) i oxidándose a carbonat (CO₃^2-) o diòxit de carbono (CO₂):^{cita requerida}

5 H₂C₂O₄ + 2 MnO₄^- + 6 H⁺ -> 10 CO₂ + 2 Mn²⁺ + 8 H₂O

Les sals i els éster d'este àcit es denominen oxalatos. El oxalato actua com lligant quelante, unint-se a un àtom central a través de dos àtoms d'oxigen.^{cita requerida}

la reacció d'Eder és una reducció fotoquímica del clorur de mercuri (II) de calomel per oxalatos de cationes metàlics o amoni. Esta reacció s'ha utilisat a sovint en actinometría.^{cita requerida}

2 HgCl₂ + (NH₄)₂C₂O₄ → Hg₂Cl₂ + 2NH₄Cl + 2CO₂

Síntesis

L'àcit oxálico s'obté hui en dia per calfament del formiato de sodi (HCOONa) a 360 °C formant-se oxalato de sodi (NaOOC-COONa) i lliberant-se dihidrógeno (H₂). Posteriorment es fa reaccionar el oxalato de sodi en una lechada de calç (dissolució d'hidròxit de calcio, Ca(OH)₂), precipitant oxalato de calcio (Ca(COO)₂). Finalment es fa reaccionar el oxalato de calcio en àcit sulfúric (H₂BAIX₄), formant-se àcit oxálico.

Aplicacions i usos

• En apicultura este àcit és utilisat en el control de la varroasis, maltia causada per àcars del gènero Varroa que ataquen a les abelles melíferas. Per la seua acció toxicològica, és objectada la seua utilisació per alguns autors en l'apicultura, si be la mel conté de forma natural este àcit, per lo que es considera el tractament en àcit oxálico com a orgànic. Hi ha mels que naturalment tenen alta concentració d'àcit oxálico, com és el cas de la mel d'armeler (Prunus dulcis), depenent la concentració del mateix en mel de la flora nectarífera que l'abella pecorea.
• En construcció i netea de la llar, per a polir pisos de marbre i similars i netejar banys, sanitaris i lavamanos.
• En curtiembre, per a blanqueig i protecció de cuiro curtidos contra la putrefacció per processos realisats en taninos i cromo. En els anys 1940 es descobrix el seu us per a curtido en la zona de Matadors, pels curtiembreros i químics Blaquier i Gerardo Manzanedo.

• En ellavat de roba, per a desprendre el ferro i atres metals que taquen la roba i per a neutralisar l'excés d'alcalinidad dels detergents. En l'indústria textil, també com a auxiliar en banys de teñir i en pastes d'estampació. S'usa també com a catalisador en les resines aplicades a les teles de “planchado permanent”.
• En l'indústria metalmecánica, com a component en banys de neteja, decapado i fosfatado de metals, per a desprendre els òxits i depositar películes que proveïxen protecció i lubricació. En l'anodizado del alumini, per a formar películes pures, resistents a la corrosió i a l'abrasió, de colors atractius.
• En fusteria, és utilisat, diluït en aigua, per a la neteja de fustes corroídas pel temps, brutes i engrasades, abans de ser pintades. Es deu llavar en aigua posteriorment a l'aplicació.

Bibliografia

• Aliano, N. P., and M. D. Ellis. 2009. Oxalic acid: A prospective tool for reducing Varroa mite populations in packages bees. Experimental and Applied Acarology 48:303-309.
• Aliano, N. P., M. D. Ellis, and B. D. Siegfried. 2006. Acute contact toxicity of oxalic acid to Varroa destructor (Acari: Varroidae) and their Apis mellifera (Hymenoptera: Apidae) hosts in laboratory bioassays. Journal of Economic Entomology 99:1579-1582.
• Bacandritsos, N., I. Papanastasiou, C. Saitanis, A. Nanetti, and I. Roinioti. 2007. Efficacy of repeated trickle applications of oxalic acid in syrup for varroosis control in Apis mellifera: Influence of meteorological conditions and presence of brood. Veterinary Parasitology 148:174-178.
• Bogdanov, S., J. Charrière, A. Imdorf, V. Kilchenmann, and P. Fluri. 2002. Determination of residues in honey after treatments with formic and oxalic acid under field conditions. Apidologie 33:399-409.
• Carrasco-Letelier, L., Mendoza, I., and Ramallo, G. 2012. Acute contact toxicity test of oxalic acid on honeybees in the southwestern zone of Uruguay. Chilean Journal of Agricultural Research 72, 285-289.

• Gregorc, A., and I. Planinc. 2001. Acaricidal effect of oxalic acid in honeybee (Apis mellifera) colonies. Apidologie 32:333-340.
• Gregorc, A., and I. Planinc. 2002. The control of Varroa destructor using oxalic acid. The Veterinary Journal 163:306-310.
• Marcangeli, J. A., and M. C. García. 2004. Effect of Apis mellifera (Apidae) honeybee brood amount on Oxavar® acaricide efficacy against the mite Varroa destructor (Varroidae). Revista de la Societat d'Entomologia Argentina 63:35-38.
• Marcangeli, J. A., M. C. García, G. Cano, L. Distefano, M. L. Martín, A. Quiroga, F. Raschia, and C. Vega. 2003. Eficàcia del Oxavar® per al control de l'àcar Varroa destructor (Varroidae) en colmenas d'Apis mellifera (Apidae). Revista de la Societat d'Entomologia Argentina 62:75-79.
• Marinelli, I., G. Format, G. Vari, and F. M. De Pastura. 2006. Varroa control using cellose strips soaked in oxalic acid water solution. Apiacta 41:54-59.
• Martín-Hernández, R., M. Higes, J. L. Pérez, M. J. Nozal, L. Gómez, and A. Meana. 2007. Short term negative effect of oxalic acid in Apis mellifera iberiensis. Journal of Agricultural Research 5:474-480.

• Nanetti, A., R. Büchler, J. D. Charriere, I. Friesd, S. Helland, A. Imdorf, et al. 2003. Oxalic acid treatments for varroa control (Review). Apiacta 38:81-87.
• Prandin, L., N. Dainese, B. Girardi, O. Damolin, R. Piro, and F. Mutinelli. 2001. A scientific note on long-term stability of a home-made oxalic acid water sugar solution for controlling varroosis. Apidologie 32:451-452.
• Rademacher, I., and M. Harz. 2006. Oxalic acid for the control of varroosis in honey bee colonies – a review. Apidologie 37:98-120.
• Thompson, H. M., M. A. Brown, R. F. Ball, and M. H. Bew. 2002. First report of Varroa destructor resistance to pyrethroids in the UK. Apidologie 33:357-366.

Enllaços externs

• Chemical Database Ficha tècnica i de seguritat (en anglés)
• International Programme on Chemical Safety Ficha internacional de seguritat (en espanyol)
• Mallinckrodt Baker Ficha de seguritat de l'àcit oxálico (en anglés)
• àcit oxálico Usos de l'àcit oxálico
• ^{[enllaç trencat]}