Anar al contingut

Nomenclatura de funcions orgàniques en oxigen

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià

Nomenclatura dels derivats de l'àcit carbónico

El àcit carbónico és un àcit oxácido provinent del òxit de carbono (IV) (CO2), el qual existix en equilibri en este últim, per eixemple, en l'aigua gasificada o la sanc. No és possible obtindre àcit carbónico pur ya que la presència d'una sola molècula d'aigua catalizaría la seua descomposició immediata en òxit de carbono (IV) i aigua. El àcit pirocarbónico és el dímer de l'àcit carbónico.

Els sustituyentes generats a partir de l'àcit carbónico es poden nomenar d'acort a lo que es mostra en la següent taula:

Sales i éster

A les sales monobásicas i els monoésteres de l'àcit carbónico se'ls denominen carbonat àcits o bicarbonats (base conjugada de l'àcit carbónico). A les sales dibásicas i els diésteres de l'àcit carbónico se'ls denomina carbonat. L'àcit pirocarbónico presenta les mateixes regles. Els carbonat es poden nomenar d'acort a les següents regles:

  • Carbonat de llogue: Es nomenen per nomenclatura radicofuncional. Ya que l'àcit carbónico és un diácido, pot haver derivats de mona o vaig donar disustitución simètrics o asimètrics.
  • Si el carbonat no té prioritat de citació, es pot nomenar com el sustituyente "carboxioxi-" (per al cas del bicarbonat) o "(alcoxicarbonil)oxi-".
  • Si dos unitats moleculars idèntiques independents s'enllacen per una unitat de carbonat, esta pot ser indicada com "carbonildioxi-"
  • Els carbonat endocíclicos es denominen com lactonas carbónicas. D'acort al cas, es poden nomenar com a carbonat de alquileno o com 2-oxo-1,3-dioxacicloalcanos (d'acort al sistema de nomenclatura de Hantzsch-Widman).

Àcits halocarbónicos i els seus derivats

L'àcit carbónico pot tindre varis derivats que es formen per tongada d'un grup -OH per un halógeno. Els àcit monosustituídos són els àcit halocarbónicos (O àcits halofórmicos, o àcits carbonohalídicos). Els seus éster són els halocarbonatos de llogue. Els productes de doble substitució es nomenen com halogenuros de carbonilo.

Composts carbonílicos

Conceptualment, l'àcit carbónico pot tindre varis composts derivats per substitució dels grups - OH en grups carbonados o hidrogen. Una tongada en hidrogen genera el àcit fórmico; una segona tongada genera el formaldehit. Una tongada d'un hidrogen per un grup llogue genera al grup aldehit.

Una tongada dels - OH en grups llogue genera als àcit carboxílics. Una segona tongada per un grup llogue genera el grup cetona.

Nomenclatura de àcit carboxílics

Els àcit carboxílics són composts que consistixen en els derivats de substitució d'un grup - OH de l'àcit carbónico (és dir, el sustituyente carboxilo) per un sustituyente carbonado (llogue, arilo, vinil, acetileno, acilo, carboxilo, etc.) L'única excepció és quan R = H (Àcit fórmico, considerat l'àcit carboxílic més menut).[1][2] Els àcit carboxílics són els composts en oxigen que tenen major jerarquia de menció. Quan el carbòxil és el grup principal, la numeració d'un àcit alifático està sempre dispost de manera que s'assignen els números més baixos per a este grup independentment de la numeració del compost original. Lo mateixa s'aplica als derivats de àcit carboxílics.

Àcit monocarboxílicos

El grup àcit carboxílic sempre es troba en l'extrem d'una cadena o com sustituyente d'estructures cíclicas.

La regla general de menció dels àcit carboxílics és adicionar el sufix "-ico" al nom de l'alcano corresponent i antepondre la paraula "àcit", p. ejem. àcit propàico. Molts àcit carboxílics tenen noms trivials i varis composts deuen el seu nom a dites denominacions.[3]

  • Un àcit monocarboxílico és aquell que només presenta un sol grup carboxílic. Els àcits monocarboxílicos llineals tenen noms trivials reconeguts per la IUPAC. Els cinc primers són denominats àcit de cadena mija; de 6 a 15 carbono es denominen àcit de cadena curta. Els àcit en cadenes majors a 15 carbono es denominen àcit grassos.

Els nomenes trivials dels àcit carboxílics es designen segons la font natural de la que inicialment es varen aïllar:

Noms dels àcit carboxílics
Nom trivial Nom IUPAC Estructura Número de carbono
Àcit fórmico Àcit metanoico HCOOH C1:0
Àcit acètic Àcit etanoico CH3COOH C2:0
Àcit propiónico Àcit propanoico CH3CH2COOH C3:0
Àcit butírico Àcit butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0
Àcit valérico Àcit pentanoico CH3(CH2)3COOH C5:0
Àcit caproico Àcit hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0
Àcit enántico Àcit heptanoico CH3(CH2)5)COOH C7:0
Àcit caprílico Àcit octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0
Àcit pelargónico Àcit nonanoico CH3(CH2)7COOH C9:0
Àcit cáprico Àcit decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0
Àcit undecílico Àcit undecanoico CH3(CH2)9COOH C11:0
Àcit láurico Àcit dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0
Àcit tridecílico Àcit tridecanoico CH3(CH2)11COOH C13:0
Àcit mirístico Àcit tetradecanoico CH3(CH2)12COOH C14:0
Àcit pentadecílico Àcit pentadecanoico CH3(CH2)13COOH C15:0
Àcit palmítico Àcit hexadecanoico CH3(CH2)14COOH C16:0
Àcit margárico Àcit heptadecanoico CH3(CH2)15COOH C17:0
Àcit esteárico Àcit octadecanoico CH3(CH2)16COOH C18:0
Àcit nonadecílico Àcit nonadecanoico CH3(CH2)17COOH C19:0
Àcit araquídico Àcit eicosanoico CH3(CH2)18COOH C20:0
Àcit heneicosílico Àcit heneicosanoico CH3(CH2)19COOH C21:0
Àcit behénico Àcit docosanoico CH3(CH2)20COOH C22:0
Àcit tricosílico Àcit tricosanoico CH3(CH2)21COOH C23:0
Àcit lignocérico Àcit tetracosanoico CH3(CH2)22COOH C24:0
Àcit pentacosílico Àcit pentacosanoico CH3(CH2)23COOH C25:0
Àcit cerótico Àcit hexacosanoico CH3(CH2)24COOH C26:0
Àcit heptacosílico Àcit heptacosanoico CH3(CH2)25COOH C27:0
Àcit montánico Àcit octacosanoico CH3(CH2)26COOH C28:0
Àcit nonacosílico Àcit nonacosanoico CH3(CH2)27COOH C29:0
Àcit melísico Àcit triacontanoico CH3(CH2)28COOH C30:0
Àcit henatriacontílico Àcit henatriacontanoico CH3(CH2)29COOH C31:0
Àcit laceroico Àcit dotriacontanoico CH3(CH2)30COOH C32:0
Àcit psílico Àcit tritriacontanoico CH3(CH2)31COOH C33:0
Àcit gédico Àcit tetratriacontanoico CH3(CH2)32COOH C34:0
Àcit ceroplástico Àcit pentatriacontanoico CH3(CH2)33COOH C35:0
Àcit hexatriacontílico Àcit hexatriacontanoico CH3(CH2)34COOH C36:0

Els àcit insaturados poden citar-se per un sistema de nomenclatura simplificat que indica el número de carbono i les insaturaciones en una lletra grega Δ. A continuació es mostren eixemples de noms trivials d'àcits monocarboxílicos insaturados de cadena llineal:

Eixemples de àcit grassos insaturados
Nom trivial Estructura química Δx C:D
Àcit acrílic (CH2)=CHCOOH Δ2 3:1
Àcit crotónico CH3CH=CHCOOH trans-Δ2 4:1
Àcit sórbico CH3CH=CH-CH=CHCOOH trans, trans-Δ2,4 6:2
Àcit miristoleico CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 14:1
Àcit palmitoleico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 16:1
Àcit sapiénico CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH cis-Δ6 16:1
Àcit oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 18:1
Àcit eláidico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH trans-Δ9 18:1
Àcit vaccénico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH trans-Δ11 18:1
Àcit linoleico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis,cis-Δ9,Δ12 18:2
Àcit linoeláidico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH trans,trans-Δ9,Δ12 18:2
Àcit α-Linolénico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis,cis,cis-Δ9,Δ12,Δ15 18:3
Àcit araquidónico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOHNIST cis,cis,cis,cis-Δ5Δ8,Δ11,Δ14 20:4
Àcit eicosapentenoico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2
CH=CH(CH2)3COOH
cis,cis,cis,cis,cis-Δ5,Δ8,Δ11,Δ14,Δ17 20:5
Àcit erúcico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH cis-Δ13 22:1
Àcit docosahexaenoico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2
CH=CH(CH2)2COOH
cis,cis,cis,cis,cis,cis-Δ4,Δ7,Δ10,Δ13,Δ16,Δ19 22:6

Quan el grup carbòxil es troba unit a una estructura cíclica, es menciona la paraula àcit, seguida del nom del cicle i es conclou yuxtaponent la paraula "carboxílic". L'àcit bencenocarboxílico es denomina comunament com àcit benzoico.

El grup carbòxil és designat pel prefix "carboxi-" quan es troba present un grup de major prioritat de menció.

Àcits policarboxílicos

  • Àcits dicarboxílicos: Quan dos grups carbòxil estan presents en una cadena principal, l'àcit és nomenat com "àcit alcanodioico", "àcit alquenodioico", etc.[4]

Si els grups carbòxil es troben sobre un mateix sistema cíclico, el sistema es nomena com un "àcit cicloalcano(anuleno) dicarboxílico"

Si dos grups carbòxil es troben distribuïts en dos estructures independents, un d'ells es menciona com "carboxilalquil-". Quan dos estructures idèntiques que contenen grups carbòxil s'unixen a un grup vinculant, es pot mencionar per nomenclatura multiplicativa.

Els següents àcits dicarboxílicos presenten els següents noms trivials acceptats per la IUPAC:

Noms trivials dels àcit dicarboxílicos
Nom trivial Nom IUPAC Estructura
Àcit oxálico Àcit etanodioico HOOC-COOH
Àcit malónico Àcit propanodioico HOOC-CH2-COOH
Àcit succínico Àcit butanodioico HOOC-(CH2)2-COOH
Àcit fumárico Àcit trans-butenodioico HOOC-HC=CH-COOH
Àcit maleico Àcit cis-butenodioico HOOC-HC=CH-COOH
Àcit glutárico Àcit pentanodioico HOOC-(CH2)3-COOH
Àcit adípico Àcit hexanodioico HOOC-(CH2)4-COOH
Àcit mucónico Àcit trans, trans-hexanodiendioico HOOC-HC=CH-HC=CH-COOH
Àcit pimélico Àcit heptanodioico HOOC-(CH2)5-COOH
Àcit subérico Àcit octanodioico HOOC-(CH2)6-COOH
Àcit azelaico Àcit nonanodioico HOOC-(CH2)7-COOH
Àcit sebácico Àcit decanodioico HOOC-(CH2)8-COOH
Àcit traumàtic Àcit trans-dodec-2-enedioico HOOC-HC=CH-(CH2)8-COOH

Els àcits dicarboxílicos aromàtics són denominats "àcits ftálicos":


  • Àcits policarboxílicos: Si una cadena presenta més de dos grups carboxilo, s'elegix la cadena més llarga que incloga dos grups carboxilo, i el restant dels carboxilos es nomenen com sustituyentes. Si més de dos grups carboxilos es troben en una estructura cíclica, es nomenen com "àcits policarboxílics". ("-tricarboxílico","-tetracarboxílico"), etc. Si els grups carbòxil es troben en estructures independents, els que es troben en l'estructura de menor prioritat de menció s'expressen per mig de prefixos "carboxialquilo-". Una alternativa de menció és considerar les estructures independents al grup carboxílic, i nomenar el compost com un àcit alcanopolicarboxílico (P. ejem. àcit 1,2,3-propanotricarboxílico).
  • Sustituyentes acilo: Els sustituyentes generats per la tongada d'un grup hidròxil del grup carboxílic es denominen sustituyentes acilo. El nom d'un sustituyente acilo es deriva del nom del corresponent àcit per mig del canvi de la terminació "-oico" a "-oil". Si el nom d'àcit es forma en la terminació "-carboxílic", el nom del sustituyente obtingut per eliminació del hidròxil de tots els grups carbòxil es forma canviant la terminació "-carboxílic" a "-carbonilo". El sustituyente derivat de la tongada de tots els hidroxilos d'un àcit policarboxílico, el nom es conserva com si fora un àcit monocarboxílico. Quan en un àcit dicarboxílico se substituïx només un hidroxilo, el carbòxil restant es pot mencionar com un sustituyente aparte.[5][6]

Àcits peroxicarboxílicos

Els àcit que contenen el grup -C(=O)-OOH es denominen àcits peroxicarboxílicos. En noms individuals el prefix "peroxi-" s'usa abans del nom de l'àcit corresponent. Per a diácidos s'utilisa "monoperoxi-" o "diperoxi-" d'acort al cas. En cas de ser un sustituyente, el grup -C(=O)-OOH es nomena com "carboperoxi-".[7]

Éster i ixes carboxílics

Les sals dels àcit carboxílics es denominen de manera anàloga que en els casos de composts inorgànics per nomenclatura radicofuncional com sales neutres (carboxilato de catión metàlic). Un sabó és una sal sòdica d'un àcit gras. En cas dels àcit policarboxílicos, es nomena la sal sense prefixos en cas de tindre tots els hidrogen àcits substituïts. De no ser aixina, es menciona en un prefix de multiplicitat el número de cationes metàlics que substituïxen als hidrogen disponibles.[8]

Els productes de tongada d'un hidrogen àcit d'un carbòxil per una cadena carbonada es denominen ésters carboxílics. Els éster dels àcit monocarboxílicos es denominen de manera anàloga a la nomenclatura de sales inorgàniques com carboxilato de llogue o Éster alquílico de l'àcit carboxílic. Els éster d'àcits peroxicarboxílicos es denominen éster peroxicarboxílicos.[9]

Els éster d'àcits policarboxílicos es nomenen de forma anàloga als éster neutres, considerant que els components se citen en orde alfabètic. En cas d'haver substitució parcial, es nomena l'hidrogen com un sustituyente junt als alquilos o els cationes (en cas d'haver sales parcials).


Els éster de polialcoholes en unitats idèntiques de àcit carboxílics poden ser nomenats com un policarboxilato de alcatriilo. P. ejem. triacetato de propà-1,2,3-triilo. Si el poliol té un nom trivial, es pot nomenar com "O acil-" seguit del nom del compost. Quan el poliol es esterifica en unitats distintes de àcit carboxílics, es nomena l'éster considerant a l'àcit carboxílic en la cadena més llarga.[10] Un acilal és un diéster geminal. Es considera que és l'éster d'un hidrat de carbonilo[11] (vore "Hidrats de carbonilo" més alvance).

Un polièster és un polímero d'un àcit hidroxicarboxílico o entre àcits dicarboxílicos i dioles.

Fòrmula estructural de l'acetat de celulosa.
Poliglicólido Poliácido làctic Tereftalato de polietileno Acetat de celulosa

Quan el grup éster té menor prioritat en un compost, es pot nomenar com susituyente d'acort al cas:

(a) Quan el compost principal s'unix directament a l'oxigen en enllaç senzill (-OOCR) es denomina al sustituyente com "aciloxi-" (depenent del nom de l'acilo)[12]
(b) Quan el compost principal s'unix directament al carbono carboxílic (-COOR), es denomina al sustituyente com "alcoxicarbonil-" o "ariloxicarbonil-" (depenent del nom de l'alcóxido).

Una lactona és un éster endoheterocíclico.[13] Existixen diversos sistemes per a nomenar a les lactonas, depenent del cas:

(a) Les lactonas formades de àcit alifáticos si substitució es denominen en el lexema de número de carbono, seguit del prefix "-ólido".[14]
(b) Si les lactonas es formen per un pont d'oxigen entre un carbono i un carbonilo es pot numerar com l'anterior pero utilisant els localizadores adequats.
(c) Es pot considerar que un àcit carboxílic de cadena llineal es esterifica a un hidròxil en una posició "n" (Designada per una lletra grega). Eixa lactona formada es nomena citant la posició "n" de lactonisació, el prefix corresponent al número total de carbono, i la terminació "-lactona".
(d) Les estructures en la qual un o més anells lactónicos es troben fusionats o una lactona es troba com a pont a un sistema polifusionado, es pot nomenar com a pont sustituyente "-carbolactona" en els seus respectius localizadores. El localizador del carbonilo -CO- sempre es menciona abans a l'oxigen tipo éter (-O-).
(i) En molts casos es pot utilisar el sistema de nomenclatura de Hantzsch-Widman, considerant a la lactonas com una 2-oxacicloalcanona (V. nomenclatura de cetones).[15]


Les lactidas són lactonas formades per dos o més molècules d'un hidroxiácido. Quan els hidroxiácidos tenen noms trivials, es pot nomenar per mig de prefixos multiplicativos d'acort al número d'unitats del hidroxiácido. S'elimina la paraula "'àcit" i es canvia el prefix "-ico" per "-anada". Les lactidas de hidroxiácidos distints o iguals en noms no trivials, es nomenen per nomenclatura de tongada.[16]

Anhídrit i peròxit de acilo

Un anhídrit carboxílic és un compost format per la tongada de l'hidrogen carboxílic per un grup acilo.[17] En el cas de que dos grups acilo es conecten per un enllaç peròxit -O-O-, el grup funcional es denomina com un peròxit de acilo. La seua nomenclatura considera els següents casos:

(a) Anhídrit i peròxit simètrics de àcit monocarboxílicos: Quan els dos grups acilo són idèntics, es canvia la paraula "àcit" per "anhídrit"; el restant del nom es denomina tal i com es trobava en l'àcit.

En el cas dels peròxit, es pot nomenar com "peròxit de" i es nomena el grup acilo comú.

Peròxit de benzoílo
(b) Anhídrit i peròxit de àcit dicarboxílicos: Els àcit dicarboxílicos poden generar anhídrit i peròxit endoheterocíclicos per substitució dels carboxilos terminals; es canvia la paraula "àcit" per "anhídrit" i el restant del nom es denomina tal i com es trobava en l'àcit. Quan l'anhídrit d'un àcit dicarboxílico no és intra sino intermolecular, el compost es nomena per la nomenclatura multiplicativa. En el cas dels peròxit, es pot nomenar com "peròxit de" i es nomena el grup acilo en comú.
Anhídrit melítico
(c) Anhídrit i peròxit asimètrics: Se cita la paraula "anhídrit" seguit dels noms dels corresponents àcit conservant el sufix "-ico". Els peròxit seguixen la mateixa regla, pero en lloc d'usar-se el sufix "-ico" s'utilisa el sufix "-ilo". Els anhídrit i peròxit endocíclicos d'àcits dicarboxílicos o policarboxílicos que no tenen un nom trivial es poden nomenar per nomenclatura de Hantzsch-Wiedman. Els anhídrit mixts de àcit carboxílics en l'àcit carbónico.
(d) El grup anhídrído es pot citar com sustituyente "(aciloxi)carbonil-" i el peròxit de acilo es pot citar com "(acildioxi)carbonil-".

Halogenuros de acilo

La tongada d'un grup hidròxil per un halógeno genera un grup funcional denominat halogenuro de acilo (fluorur, clorur, bromur, yodur) Els més simples es poden nomenar com halogenuro de acilo (P. ejem. Clorur de acetilo).[18]

Com sustituyentes es pot nomenar com "halocarbonil-" (Clorocarbonil, bromocarbonil, etc.)

Nomenclatura de composts carbonílicos

Aldehits

Un aldehit és un grup funcional que conté un grup carbonilo en l'extrem d'una cadena. Pot considerar-se també com un derivat de substitució d'un hidrogen del formaldehit per un radical carbonado. Es poden considerar també com derivats de reducció dels àcit carboxílics.[19]

Monoaldehídos

Per regla general, el grup aldehit es nomena quan és funció prioritària reemplaçant el sufix "-ano" per "-anal".[20]

Número de carbono Nomenclatura IUPAC Nomenclatura trivial Fòrmula
1 Metanal Formaldehit HCHO
2 Etanal Acetaldehído CH3CHO
3 Propanal Propionaldehído
Propilaldehído
C2H5CHO
4 Butanal n-Butiraldehído C3H7CHO
5 Pentanal n-Valeraldehído
Amilaldehído
n-Pentaldehído
C4H9CHO
6 Hexanal Capronaldehído
n-Hexaldehído
C5H11CHO
7 Heptanal Enantaldehído
Heptilaldehído
n-Heptaldehído
C6H13CHO
8 Octanal Caprilaldehído
n-Octilaldehído
C7H15CHO
9 Nonanal Pelargonaldehído
n-Nonilaldehído
C8H17CHO
10 Decanal Caprinaldehído
n-Decilaldehído
C9H19CHO

Les insaturaciones s'indiquen i primer se citen els alquenos seguit dels alquinos en els seus localizadores corresponents.

Si un àcit carboxílic té un nom trivial, l'aldehit corresponent pot nomenar-se eliminant la paraula "àcit" i reemplaçant el sufix "-ico" per "-aldehit".

Els aldehits units a un grup cíclico es nomenen en el nom de l'estructura cíclica seguida del sufix "-carbaldehído". L'excepció és el bencenocarbaldehído, denominat benzaldehído.[21]

Si en una mateixa estructura llineal a on es troba l'aldehit hi ha un grup de major prioritat es pot citar l'aldehit com sustituyente "oxo" (=O). En el cas de que un àcit dicarboxílico tinga un nom trivial pero solament hi haja un sol aldehit, es pot mencionar com "semialdehído" o "àcit" "-aldehídico", seguit de l'adjectiu corresponent a l'àcit. Quan el grup "-CHO" es troba en una estructura independent que continga un grup funcional de major prioritat, es pot citar com el sustituyente "formil".[22]

Polialdehídos

  • Dialdehídos: Els dialdehídos es nomenen citant la cadena més llarga que incloga a abdós grups carbonilo en el seu prefix numeral corresponent ("-dial", "-dicarbaldehído"). Els dialdehídos que corresponen a un àcit dicarboxílico en nom trivial no és necessari utilisar els prefixos de multiplicitat.
  • Polialdehídos: Se selecciona el dialdehído en la cadena més llarga. El restant dels grups aldehit es nomenen com sustituyentes.[23]

Cetones

Una cetona és un compost que conté un grup carbonilo en una regió no terminal de l'estructura de carbono. El grup carbonilo es troba doblement substituït en grups carbonados. La terminació general per a la funció cetona és "-ona". [24] Una cetona es pot nomenar per mig dels següents métodos:

a) Nomenclatura substitutiva: Es menciona el lexema corresponent al número de carbono, seguit del sufix "-ona".
b) Nomenclatura radicofuncional: Es mencionen els grups llogue units al grup carbonilo organisats per orde alfabètic, seguit de la paraula "cetona".[25]


En sistemes de nomenclatura de productes naturals, les cetones simètriques de cadena llineal es nomenen d'acort al nom trivial de l'àcit carboxílic corresponent al número de carbono equivalent a la mitat de la molècula. el lexema nominal va seguit del sufix "-ona". La IUPAC desaconsella este método.

En els casos en els que existixen dos o més grups carbonilos en una mateixa cadena, es pot usar la nomenclaruta substitutiva. Aixina, s'utilisen prefixos numerals per a indicar multiplicitat de les cetones (vaig donar, tri, tetra, etc.), abans de la terminació -ona.

Les cetones que tenen un R = Arilo es denominen fenonas. Quan es té una alquil fenil cetona, s'utilisa el nom trivial del grup acilo que incloga al carbonilo corresponent a la part no aromàtica, cambiendo la terminació "ilo" per "o" i es conclou en la paraula "fenona":

L'única excepció és la benzofenona:

El nom d'una policetona en la qual dos carbonilos veïns tenen anells aromàtics units als extrems, es poden nomenar pel sistema radicofuncional amprant el sufix "dicetona", "tricetona", etc. Una atra alternativa és la nomenclatura substitutiva.

Les cetones en les que el carbonilo és part d'una estructura cíclica es denominen cetones endocíclicas. Es nomenen per nomenclatura substitutiva sense necessitat de colocar localizadores (en el cas de les monocetonas; les policetonas endocíclicas sí requerixen l'us de localizadores) La [7]-anulenona té el nom trivial de tropona. Varis sistemes eliminen sufixos "ano" o "eno" en sistemes policíclics aromàtics.[26][27]

Les dicetonas derivades de composts aromàtics per conversió de 2 grups CH en CO en la seua corresponent reubicación de dobles enllaços són denominades com quinonas. Es menciona l'estructura aromàtica corresponent de la quinona, en els localizadores corresponents i el sufix "-quinona".[28]

Si existix sobre l'estructura principal un grup de major prioritat, l'oxigen del carbonilo es pot citar com a prefix "oxo". Els sustituyentes en grups oxo es nomenen per nomenclatura substitutiva com "n-oxoalquilo".[29] Els 1-oxoalquilos poden ser mencionats com a grups acilo.

Els següents sustituyentes tenen els següents noms trivials:

Quan dos unitats moleculars en grups funcionals de major prioritat que la cetona es conecten entre sí per un carbonilo, oxalilo o mesoxalilo, s'ampra la nomenclatura multiplicativa.

Cetenas

La cetena és un compost que consistix en un grup carbonilo acumululado en un carbono vinílico. Les cetenas sepueden nomenar:

(a) com derivats de substitució del compost patró cetena CH2=C=O.[30] (Dialquilcetena)
(b) Com si foren alquilidencetonas:

En presència d'atres grups cetona, es poden nomenar com dicetonas. Si es troba un atre grup de major prioritat, es menciona la cetena com "oxometiliden-"

Nomenclatura de alquiloxidanos

Un oxidano és un compost binario d'hidrogen i oxigen. En nomenclatura substitutiva els oxidanos poden considerar-se com a hidrur patró (Parent hydrides). Els dos oxidanos típics en química inorgànica són el oxidano (Nom trivial:Aigua) i el dioxidano (Nom trivial: Peròxit d'hidrogen).

Els alquiloxidanos es formen per la mona- o la disustitución dels hidrogen de l'aigua.

Hidroxicompuestos: alcohols, fenol i polioles

Els productes de monosustitución de l'oxidano (alquiloxidanos o hidroxialquilos) tenen denominacions d'acort al tipo de sustituyente que presenten:

R Nomene Estructura
Llogue en carbono primari, secundari o terciario Alcohol
Carbono vinílico Enol
Carbono acetilénico Inol
Areno, heterocíclics aromàtics Fenol
  • Composts monohidroxílicos

En absència d'un grup funcional de major prioritat, es nomena l'estructura principal a on es trobe el grup hidroxilo, adicionando una “-l” al final de l'hidrur patró. Es deu mencionar la posició del hidròxil en el localizador indicat. En cas d'haver un alqueno o alquino, es nomenen primer (en els seus localizadores corresponents seguits de guions) i es conclou en un guion, el localizador del hidròxil i el sufix "–ol".[31]

Els alcohols primaris de cadena oberta es poden nomenar per mig de nomenclatura radicofuncional en la paraula “alcohol” seguit de la raïl nominal del sustituyente, seguit del sufix “-ico”. Per eixemple alcohol etílico

Erro al crear miniatura:

Els següents noms trivials de monoalcoholes es conserven:

Molts alcohols es poden nomenar com derivats de reducció dels àcit que tinguen un nom trivial (Àcit [nom]–ico → Alcohol [nom]–ico )

En el cas dels monafenols, els sustituyentes de menor prioritat (alquilos simples, halógenos) es nomenen d'acort a les posicions relatives del benceno.[32]

Els metilfenoles es denominen cresols.

En els sistemes fusionats s'omet la terminació “-eno” i l'es reemplaça directament pel sufix “-ol” (Naftol, antrol, fenantrol, etc.)

  • Sustituyentes: Quan es troba un grup funcional de major prioritat, el sustituyente hidròxil es nomena com “hidroxi-”, aixina com quan es troba en una cadena lateral en un cicle en grups funcionals de major jerarquia.

Als sustituyentes generats per la tongada de l'hidrogen del grup hidroxilo, se'ls denomina "alcoxilo". El nom es construïx en la raïl nominal seguit de l'infijo "-oxi-":[33]

Quan el alcòxil està unit a un metal, llavors el compost iònic (alcóxido) es menciona per nomenclatura radicofuncional d'acort a la nomenclatura inorgànica (alcóxido de metal): [34]

Els sustituyentes bivalentes tipo -O-X-O- (Dos valència disponibles en oxigen en els extrems terminals) es nomenen afegint el prefix dioxi- al nom del sustituyente bivalente.

Composts polihidroxílicos

Un compost en dos o més grups hidròxil que es troben en l'estructura principal es denomina mencionant en orde numèric tots els localizadores dels hidroxilos seguit del sufix "-diol", "-triol", "-tetraol", etc. depenent el número de grups hidròxil que continga.

Els següents polioles conserven els seus noms trivials:

Un alditol és un compost llineal que conté un grup hidròxil per cada carbono. El seu nom (sense considerar estereoquímica) es construïx en el prefix numeral corresponent al número de carbono, seguit del prefix “- itol”. Si es considera la estereoquímica, deu utilisar-se el sistema dels monosacàrits.[35] Les úniques excepcions són l'etilenglicol (el de 2 carbono) i el glicerol (el de 3 carbono).

Quan els grups hidroxílicos es troben en dos estructures de distinta prioritat, s'utilisa el sufix "-ol" en l'estructura principal i en els sustituyentes secundaris que posseïxquen un grup hidròxil es denomina com "hidroxi-":

Els polioles derivats d'agrupacions de cicloalcanos i anells aromàtics són nomenats:

a) Adicionando el sufix “-ol” al nom de l'agrupació en conjunt.
b) El compost patró només és el cicle que conté al grup hidròxil i el restant dels cicles es nomenen com sustituyentes.

Els següents noms trivials de polifenoles i nitrofenoles es conserven:

Els polioles geminales es poden definir els següents grups funcionals:

Hidrat de carbonilo (Diol geminal o n,n-diol)
Àcit ortocarboxílico (Triol geminal)
Àcit ortocarbónico (Metanotetraol)

Un hidrat de carbonilo pot nomenar-se:

a) com un n,n-diol
b) com "Hidrat de" seguit del nom del compost carbonílico.

Els àcit ortocarboxílicos es nomenen d'acort a l'el seu àcit metacarboxílico corresponent, antecedint a l'adjectiu en el sufix "orto-":[36]

Éter i epòxids

Un éter és un grup funcional que consistix en un àtom d'oxigen conectat a dos sustituyentes carbonados. Els enoles O- substituïts es denominen viniléteres o enolatos. Els O-inoles substituïts es denominen inolatos o alquiniléteres. Els fenol O-substituïts es denominen com ariléteres.[37]

  • Monoéteres simètrics: Pot utilisar-se la nomenclatura multiplicativa, de tongada, substitutiva o radicofuncional.
Nomenclatura multiplicativa: s'afig el sufix “vaig donar-“ (en el cas de noms de sustituyentes sense paréntesis) o “bis-“ (En el cas de sustituyentes en paréntesis) separat de la paraula “éter”.
Nomenclatura de tongada: S'utilisa el prefix “oxa” per a indicar tongada d'un metileno en una cadena de alcano.
Nomenclatura substitutiva: No és molt amprada en éter simètrics degut a que el nom pot resultar ser més complicat que qualsevol dels métodos mencionats. Els éter simètrics es mencionen com alcoxialcanos.
Nomenclatura radicofuncional: Es menciona la paraula “éter”, seguida d'espai i el nom del radical llogue repetit; s'afig el sufix “-ico”.

Dos unitats moleculars idèntiques unides per un oxigen poden ser mencionades per nomenclatura multiplicativa (se cita el prefix "oxi-" si l'unitat molecular té un grup funcional en major prioritat de menció i el nom de la molècula antecedit pel prefix numeral "bis-").[38]


  • Monoéteres asimètrics: Per a éter en sustituyentes que tinguen noms simples, es mencionen dits noms separats per espais en orde alfabètic, seguits de la paraula “éter”. Es pot utilisar també nomenclatura de tongada. La nomenclatura substitutiva pot denominar a l'éter com un alcoxialcano.
  • Poliéteres i cetales: Un poliéter pot ser nomenat per mig de qualsevol dels sistemes de nomenclatura (substitutiu, multiplicativo o de tongada). Deu elegir-se el sistema que brinde la major simplificació en el nom.

Els poliéteres simètrics llineals poden ser nomenats en térmens de l'àtom d'oxigen central quan hi ha un número impar de oxigen. En el cas d'un número par de oxigen, s'utilisa l'hidrocarbur central:

Un carbono enllaçat en un sustituyente alcòxil i un atre hidròxil es denomina hemicetal R2-C(OH)OR'(hemiacetal quan el carbono geminal ademés conté un hidrogen com sustituyente R-CH(OH)OR'). Dos grups alcòxil (idèntics o distints) sobre el mateix carbono general el grup cetal R2C(OR')OR(acetal quan el carbono geminal ademés conté un hidrogen com sustituyente R-CH(OR')OR).[39]

El nom d'estos composts es pot construir per dos alternatives:

a) Nomenclatura radicofuncional: Es considera que els hemiacetales i acetales són derivats d'adició d'una o dos molècules d'alcohol en un grup carbonilo, per lo que el compost es pot nomenar com "(hemi)(a)cetal" seguit de l'adjectiu (que consta de la raïl nominal de l'alcohol i el sufix "-ico") i es menciona el compost carbonílico del que prové.
b) Nomenclatura substitutiva. (Es poden citar com a n-alcoxi-n-alcohols)

Els trialcoxilos i tetraalcoxilos geminales poden ser denominats funcionalmente com a éster d'àcits ortocarboxílicos o ortocarbónicos, respectivament. Poden ser nomenats també per nomenclatura substitutiva.

  • Éter heterocíclics: Els anells heterocíclics saturats en un oxigen, monocíclics o policíclics, són considerats funcionalmente com "éter heterocíclics". Els anells α,β-insaturados poden ser considerats com viniléteres (Per eixemple el 3,4-dihidro-2H-pirano). El furano és un anell aromàtic.

Un àtom d'oxigen directament unit a dos àtoms de carbono veïns pot tindre vàries alternatives de menció, d'acort el sistema en a on es forme:

  • Com la funció α,β-epòxid. S'indiquen abdós localizadores seguits del prefix "epoxi". Esta nomenclatura s'ampra sobretot quan es desija conservar el nom d'una estructura complexa, com per eixemple, d'esteroides o carotenoides. En nomenclatura radicofuncional es pot es denomina com un òxit de alquileno (P. ejem. Òxit de propileno).
  • Estos composts poden ser nomenats per la nomenclatura de tongada en el prefix "oxa-" del ciclopropano.
  • Pel Sistema de nomenclatura de Hantzsch-Widman, referint al heterociclo com oxirano (saturat) o oxirena (Insaturado).

En el cas d'atres éter heterocíclics, poden amprar-se els métodos de nomenclatura substitutiva (el sustituyente bivalente - O - es nomena citant els localizadores i el prefix epoxi), el sistema de nomenclatura de Hantzsch-Widman o por sistema de tongada, depenent quin és el més convenient sobre simplificació es referix.

Els éter corona són éter heterocíclics macrocíclicos constituïts per oligómeros de etilénglicol. En el nom de l'éter corona, el primer número fa referència al número d'àtoms que conformen el cicle, i el segon número, al número de oxigen en el cicle.

Estructures dels éter corona més importants: 12-corona-4, 15-corona-5, 18-corona-6, difenil-18-corona-6, i diaza-18-corona-6.

Els següents anells heterocíclics corresponen a funcions orgàniques especials que poden ser nomenades en nomenclatura radicofuncional o en Sistema de nomenclatura de Hantzsch-Widman. Els 2-hidroxi-oxacicloalcanos són grups hemi(a)cetal i els 2-alcoxi-oxacicloalcanos són grups (a)cetal. Varis eixemples d'estos sistemes són les furanosas, les piranosas i els iridoides.

Funció orgànica Estructura Hantzsch-Widman Nom radicofuncional Nom Hantzsch-Widman
Acetal
Acetal etilénico del formaldehit 1,3-Dioxolano
Acetal
Acetal catecólico del formaldehit 1,3-benzodioxol
Acetal
Acetal 1,3-propilénico del formaldehit 1,3-Dioxano
Oligómero acetálico
Trímer acetálico del formaldehit 1,3,5-Trioxano (Trioxina)
Cetal
Cetal etilénico de la ciclohexanona 1,4-Dioxaspiro[4.5]decà

Peròxit

El dioxidano H2O2 (peròxit d'hidrogen) pot presentar derivats de monosustitución denominats hidroperóxidos de llogue (R—O—OH) o derivats de disustitución denominats peròxit de llogue (peréteres, R—O—O—R').[40]

  • Hidroperóxidos. La nomenclatura radicofuncional menciona a estos composts com hidroperóxidos de llogue, sempre i quan el grup llogue siga de menció simple. En casos a on el hidroperóxido és de menor prioritat, es menciona al sustituyente - OOH com "hidroperoxi-".

El sustituyente ROO- es menciona com "alquilperoxi-".

  • Peròxit de llogue:
(a) La nomenclatura radicofuncional menciona als composts com a peròxit de llogue. Si el sustituyente es repetix, s'utilisa el prefix multiplicativo "vaig donar-"; si són alquilos distints, es mencionen per orde alfabètic.
(b) En agrupacions d'unitats moleculars idèntiques, s'utilisa el prefix "dioxi-" per a denominar al grup bivalente "-O-O-" i se citen els localizadores d'acort a la nomenclatura multiplicativa:

Els sistemes de poliperóxidos de cadena llineal poden ser nomenats per nomenclatura de tongada:

(c) Els peròxit heterocíclics poden mencionar-se per nomenclatura de tongada. Lo policiclos que tenen un peròxit bivalente com a pont es denominen endoperóxidos. Quan es desija per l'us del prefix "epidioxi-" quan el grup-OO-forma un pont entre dos àtoms de carbono d'un anell o un sistema d'anell.


Referències

  1. ↑ R-5.7.1 Carboxylic acids
  2. ↑ Carboxylic Acids and their Derivatives. C-4.0. Simple Carboxylic Acids
  3. ↑ Simple Carboxylic Acids Rule C-401
  4. ↑ Simple Carboxylic Acids Rule C-402
  5. ↑ Simple Carboxylic Acids Rule C-403
  6. ↑ Simple Carboxylic Acids Rule C-405
  7. ↑ Peroxy Acids Rule C-441
  8. ↑ Salts and Esters Rule C-461
  9. ↑ Salts and Esters Rule C-462
  10. ↑ Salts and Esters Rule C-463
  11. ↑ Acylals Rule C-332
  12. ↑ [Salts and Esters Rule C-463.3 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_363.htm]
  13. ↑ [Lactones Lactides, Lactams, and Lactims Rule C-471 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_369.htm]
  14. ↑ Lactones Lactides, Lactams, and Lactims Rule C-472
  15. ↑ Lactones Lactides, Lactams, and Lactims Rule C-473
  16. ↑ [Lactones Lactides, Lactams, and Lactims Rule C-474 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_376.htm]
  17. ↑ [Acid Anhydrides Rule C-491 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_383.htm]
  18. ↑ [Acyl Halides Rule C-481 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_380.htm]
  19. ↑ [Aldehydes Rule C-301 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_248.htm]
  20. ↑ [Acyclic Aldehydes Rule C-302 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_249.htm]
  21. ↑ [Cyclic Aldehydes Rule C-304 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_255.htm]
  22. ↑ [Hydroxy, Alkoxy and Oxo Acids Rule C-415 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_323.htm]
  23. ↑ [Acyclic Aldehydes Rule C-303 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_251.htm]
  24. ↑ [Ketones Rule C-313 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_270.htm]
  25. ↑ [Ketones Rule C-312 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_267.htm]
  26. ↑ [Carbocyclic and Heterocyclic Ketones Rule C-314 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_276.htm]
  27. ↑ [Carbocyclic and Heterocyclic Ketones Rule C-315 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_278.htm]
  28. ↑ [Carbocyclic and Heterocyclic Ketones Rule C-317 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_286.htm]
  29. ↑ [Carbocyclic and Heterocyclic Ketones Rule C-318 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_289.htm]
  30. ↑ [Ketenes Rule C-321 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_292.htm]
  31. ↑ [Alcohols Rule C-201 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_202.htm]
  32. ↑ [Phenols Rule C-202 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_209.htm]
  33. ↑ [Alcohols, Phenols, and their Derivatives Radicals Rule C-205 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_218.htm]
  34. ↑ [Alcohols, Phenols, and their Derivatives Salts Rule C-206 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_223.htm]
  35. ↑ [2-Carb-19. Alditols http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/2carb/19.html]
  36. ↑ [Salts and Esters Rule C-464 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_367.htm]
  37. ↑ [Ethers Rule C-211 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_227.htm]
  38. ↑ [Ethers Rule C-212 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_231.htm]
  39. ↑ [Acetals Rule C-331 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_298.htm]
  40. ↑ [Peroxides Rule C-218 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_245.htm]