Sistema de nomenclatura de Hantzsch-Widman
- Artícul principal → Nomenclatura de composts heterocíclics.
El sistema de nomenclatura de Hantzsch-Widman, a voltes denominat també sistema Hantzsch-Widman-Patterson (per Arthur Hantzsch, Oskar Widman i Austin M. Patterson), és un sistema de nomenclatura per a composts químics heterocíclics. La nomenclatura es compon de dos parts, un o més prefixos que denoten els heteroátomos i un sufix que es referix al tamany de l'anell, la saturació i, a voltes, també al heteroátomo. Ademés dels noms sistemàtics, existixen noms trivials per a certs composts que existien ans que s'introduïra la nomenclatura i que encara es preferixen. Els heteromonociclos en un tamany d'anell >10, aixina com els heterociclos en pont i espiro no fusionats simples es nomenen utilisant la nomenclatura de substitució (nomenclatura "a").
Història
[editar | editar còdic]En 1887 i 1888, Arthur Hantzsch i Oskar Widman, independentment l'u de l'atre, varen establir per primera volta les regles per a la nomenclatura dels composts heterocíclics.[1][2] L'idea bàsica d'una combinació de prefixos per als diversos heteroátomos i un sufix per al tamany de l'anell era idèntica per a abdós i encara s'usa en l'actualitat. Les diferències radiquen en detalls, com l'orde en que s'enumeren els heteroátomos. Inicialment, el sistema inclou solament els anells de cinc i sis membres que contenen oxigen, sofre, seleni i nitrogen. Després es va estendre a atres heteroátomos i tamanys d'anells. En 1940, Austin M. Patterson va publicar el primer resum sistemàtic de la nomenclatura.[3]
La nomenclatura Hantzsch-Widman es va incloure oficialment en la nomenclatura IUPAC en 1957.[4] Posteriorment també es varen realisar varis canvis, per eixemple el bor, que inicialment no pertanyia, es va incloure en la nomenclatura com a possible heteroátomo.
Sistemàtica de la nomenclatura
[editar | editar còdic]Els noms dels heterociclos formats en la nomenclatura de Hantzsch-Widman consten de localizadores, que determinen les posicions dels heteroátomos, prefixos per als heteroátomos i sufixos, que depenen del número d'àtoms de l'anell i dels seus enllaços entre sí.[5]
Prefix
[editar | editar còdic]Cada heteroátomo es denota pel seu nom de raïl, seguit d'una "a" com afijo (l'anomenada nomenclatura "a", vore taula). Per a heterociclos que contenen més d'un heteroátomo, l'orde dels heteroátomos individuals està clarament determinat per prioritats basades en la posició de l'element en la taula periòdica. Quant major siga el número de grup d'un element, major serà la prioritat. Dins d'un grup, els elements en menor número atómico tenen prioritat.[6] Açò dona com resultat la prioritat més alta per al flúor i atres halógenos, mentres que els metals tenen una prioritat baixa (F > Cl > Br > I > O > S > Es > Et > N > ...). Si la següent sílaba del nom compost comença en una vocal, generalment s'omet la "a".[7] Si hi ha més d'un heteroátomo del mateix tipo en el sistema, s'usa un prefix numèric com Vaig donar per a dos o Tri per a tres àtoms.
|
|
Sufixos
[editar | editar còdic]Els sufixos depenen del tamany de l'anell i de la saturació (número de dobles enllaços) en el sistema d'anells. Els composts saturats no tenen dobles enllaços en l'anell, els composts insaturados tenen el màxim número de dobles enllaços no acumulats. En alguns casos, el tipo de heteroátomo també influïx en el sufix. Especialment en els anells de sis membres, es fa una distinció sobre quin és l'últim heteroátomo mencionat en l'anell. Per a este propòsit, els heteroátomos es dividixen en tres grups. El grup A inclou oxigen, sofre, seleni, telur, bismut i mercuri, en el grup B es troben nitrogen, silici, germani, estany i plom, i en el grup C es troben bor, flúor, clor, bromo, yodo, fòsfor, arsènic i antimoni. Hi ha excepcions en la nomenclatura d'anells saturats que contenen nitrogen en un tamany d'anell de tres, quatre i cinc àtoms. Per a estos s'utilisen les terminacions -iridina (per a anells de tres membres), -etidina (per a anells de quatre membres) i -olidina (per a anells de cinc membres). Desviant-se de la nomenclatura, el sufix -irina s'usa per a anells de tres membres insaturados que contenen nitrogen.[8]
| Tamany d'anell | Sufix anelle insaturado | Sufix anelle saturat | ||
|---|---|---|---|---|
| 3 | -ireno | -irina[A 1] | -irano | -iridina[A 2] |
| 4 | -eto | -etano | -etidina[A 2] | |
| 5 | -ol | -olano | -olidina[A 2] | |
| 6 (A)[A 3] | -ina[A 4] | -ano | ||
| 6 (B)[A 5] | -ina[A 6] | -inano | ||
| 6 (C)[A 7] | -inina | -inano | ||
| 7 | -epina | -epano | ||
| 8 | -ocina | -ocano | ||
| 9 | -onina | -onano | ||
| 10 | -ecina | -ecano | ||
Notes A:
- ↑ Per a anells insaturados en N com a únic heteroátomo.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Per a anells saturats que contenen nitrogen.
- ↑ L'últim heteroátomo és O, S, Es, Et, Po, Bi o Hg
- ↑ El nom oxina no deu usar-se per a pirano ya que és el nom comú de 8-hidroxiquinolina.
- ↑ L'últim heteroátomo és N, Si, Ge, Sn o Pb
- ↑ El nom azina no deu usar-se per a piridina ya que és un grup de substàncies en una unitat =N-N=.
- ↑ L'últim heteroátomo és F, Cl, Br, I, P, As, Sb, B, Al, Ga, In o Tl
Localizadores
[editar | editar còdic]Les posicions dels heteroátomos en l'anell estan donades per localizadores. Açò s'elegix de tal manera que el heteroátomo en la prioritat més alta (que es menciona primer en el nom) obtinga la posició 1. Després es numeren de tal manera que als heteroátomos se'ls assignen els dígits més baixos possibles.[8] Els localizadores s'anteponen al nom, se separen en menges i se separen del nom en un guion.
- numeració possible
-
1,2,4-Triazina (correcte) -
1,2,5-Triazina (incorrecte) -
1,3,4-Triazina (incorrecte) -
1,4,5-Triazina (incorrecte)
.svg)
.svg)
.svg)
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ A. Hantzsch, J. H. Weber: Ueber Verbindungen dones Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1887, 20, 2, pág. 3118–3132, doi:10.1002/cber.188702002200.
- ↑ O. Widman: Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten. Journal für Praktische Chemie, 1888, 38, 1, pág. 185–201, doi:10.1002/prac.18880380114.
- ↑ A. M. Patterson, L. T. Capell, The Ring Index, Reinhold, New York, 1940, S. 20–21.
- ↑ McNaught, Alan D. (1992). "La nomenclatura de heterociclos", Universitat de Múrcia. ISBN 84-7684-348-8.
- ↑ (1998) Die systematische Nomenklatur der anorganischen Chemie, Springer-Verlag, pp. 156–157. ISBN 978-3-540-63097-5.
- ↑ (2005) Nomenclature of Inorganic Chemistry - IUPAC Recommendations 2005, RSC Publishing, p. 260. ISBN 0-85404-438-8. IUPAC Ret Book. (PDF; 4,1 MB).
- ↑ (1998) Die systematische Nomenklatur der anorganischen Chemie, Springer-Verlag, p. 50–51. ISBN 978-3-540-63097-5.
- ↑ 8,0 8,1 Neil G. Connelly, Ture Damhus, Richard M. Hartshorn, Alan T. Hutton (2005). Nomenclature of Inorganic Chemistry - IUPAC Recommendations 2005, RSC Publishing, pp. 95–98. ISBN 0-85404-438-8. IUPAC Ret Book. (PDF; 4,1 MB).
- Este artícul conté una traducció derivada de «Sistema de nomenclatura de Hantzsch-Widman» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.