Éster de nitrat

Un éster de nitrat és un grup funcional, generalment orgànic. El terme és relativament ambigu i hi ha noms en competència que, encara que no cobrixen exactament la mateixa realitat en el llenguage quotidià, s'utilisen com cuasi-sinònims.

• En la seua definició àmplia, un éster és el producte de la condensació entre qualsevol àcit (mineral o orgànic) i un alcohol. Per tant, un éster de nitrat és el producte de la condensació entre àcit nítric i un compost orgànic que comprén una funció alcohol (-OH). La seua fòrmula general és RONO2, a on R és un grup orgànic. També parlem fàcilment de "organonitrato".

• Un atre terme comú és el nom “nitrat de llogue”, que en sentit estricte designa el producte de condensació entre l'àcit nítric que és un alcanol (R-OH). En l'últim cas, la fòrmula general seguix sent RONO2, pero esta volta R és un grup llogue pur, no un grup orgànic general (és dir, un derivat de llogue que pot tindre atres funcions). Per lo tant, esta família teòricament solament contindria nitrat de metilo, nitrat d'etil, nitrat de pentilo, etc. No obstant, en el llenguage quotidià, els alquilos i els seus derivats s'agrupen regularment baix el nom simple de "llogue", per lo que "nitrat de llogue" es convertix en sinònim de la definició anterior.

Per tant, este artícul tracta sobre composts orgànics de fòrmula general RONO2 a on R és qualsevol grup orgànic.

• 
  àcit nítric, precursor de éster de nitrat.
• 
  Nitrat de metilo, el més simple dels éster de nitrat.
• 
  nitroglicerina, un dels éster de nitrat més conegut.
• 
  Nitrocelulosa, polímero orgànic que conté molts grups éster de nitrat.
• 
  tetranitrato de pentaeritritol, és un explosiu comercialment important que conté quatre grups de éster de nitrat.

Els éster de nitrat no deuen confondre's en un grup estretament relacionat, els composts nitro (RNO2) que tenen un oxigen menys i a on el grup orgànic està directament lligat al nitrogen central. Esta confusió es veu amplificada pel fet de que molts nitrat de llogue tenen un nom comú que comença en el prefix nitro-; est és, per eixemple, el cas de la nitroglicerina i la nitrocelulosa, que són de fet nitrat de llogue, respectivament trinitrato de glicerol i nitrat de celulosa, i no composts nitro.

Síntesis i reaccions

Els éster de nitrat són usualment preparats per condensació d'àcit nítric i alcohol: Per eixemple, l'éster de nitrat més senzill, el nitrat de metilo, és format per la reacció de metanol en àcit nítric en la presència d'àcit sulfúric:

CH3OH + HNO3 → CH3ONO2 + H2O

Esta condensació és a voltes cridada "nitroxilación".

Propietats explosives

La descomposició tèrmica de éster de nitrat produïx principalment els gasos nitrogen molecular (N₂) i diòxit de carbono. La considerable energia química de la detonació es deu a l'alta fortalea de l'enllaç en el nitrogen molecular. Esta estequiometría s'ilustra en l'equació per a la detonació de la nitroglicerina:

Archiu:Nitroglycerine Destruction caps block 20 .svg

Eixemple de la naturalea altament sensible d'alguns nitrat orgànics és el silici pentaeritritol tetranitrato Si(CH₂ONO₂)₄. Un sol cristal d'este compost detona inclús al contacte en una espátula de teflón i fa de fet impossible la seua completa caracterisació. Un atre contribuent a la seua descomposició exotèrmica (inferida des de la molt més segura experimentació in silico) és la capacitat del silici en la seua fase cristalina per a coordinar-se en dos grups nitrit d'oxigen ademés de la coordinació regular als quatre àtoms de carbono. Esta coordinació adicional facilitaria la formació de diòxit de silici (un dels productes de descomposició).