Sulfóxido

Archiu:Sulfoxide.png

Formula general de sulfóxidos.

Un sulfóxido és un compost que conté un grup sulfinilo enllaçat a dos àtoms de carbono; també pot ser considerats com tioéterés oxidados. Com a eixemple, l'aliina és un sulfóxido que pot trobar-se en la naturalea (en l'all). El seu anàlec en química inorgànica rep el nom de grup tionilo

Naturalea de l'enllaç

Els sulfóxidos solen ser representats per la fòrmula R-S(=O)-R' (vore image); a on R i R' són grups orgànics. L'enllaç entre el sofre i l'oxigen diferix del convencional doble enllaç entre el carbono i l'oxigen (per eixemple, en les cetonas). L'interacció sofre-oxigen té un caràcter electrostàtic, que produïx un significante caràcter dipolar, en la càrrega negativa centrada en l'oxigen.

Archiu:Sulfoxide-resonance.png

Un parell d'electrons lliures residix en l'àtom de sofre donant-li una geometria molecular tetraèdrica. Quan abdós grups orgànics són diferents, el sofre actua com un centre quiral (per eixemple en el metilfenilsulfóxido). Si abdós grups foren iguals, no seria quiral, sino simètric: un eixemple és el dimetilsulfóxido (abreviat DMSO), CH3-S(=O)-CH3.

L'energia necessària per a invertir este centre és lo suficient alta com per a convertir als sulfóxidos en ópticamente actius. És dir que l'índex de racemización és baix a temperatura ambiente. Els sulfóxidos quirales troben utilitat en certes drogues com esomeprazole i Armodafinil, i també són amprats com auxiliars quirales.

Reactivitat

Els sulfóxidos poden obtindre's per mig d'oxidació orgànica de sulfur. Un pas alvance en el procés d'oxidació convertix els sulfóxidos en sulfonas.

Per eixemple, el sulfur de dimetilo pot ser oxidat a dimetilsulfóxido i després a dimetilsulfona com seguix:

(CH₃)-S-(CH₃) + O → (CH₃)-SO-(CH₃)

(CH₃)-SO-(CH₃) + O → (CH₃)-SO₂-(CH₃)

Els oxidants típics inclouen als peròxits. Com per eixemple el sulfur de metilo i propilo.