Tioéter
Un tioéter és un compost químic organosulfurado d'estructura similar al dels éter, pero en la que s'ha llevat l'àtom d'oxigen per un de sofre. També reben el nom de sulfur orgànics, puix estructuralment equivalen a substituir cada u dels àtoms d'hidrogen de l'H2S per radicals orgànics (R-S-R'). Com a molts atres composts que contenen sofre, els tioéteres volàtils tenen olors característiques desagradables.[1]Donada la similitut estructural en els éter i degut a que l'oxigen i el sofre pertanyen al grup dels anfígenos en la taula periòdica, les propietats químiques i reactivitat dels éter i tioéteres tenen alguns punts en comú.
Alguns composts biològics en grups tioéter són la cistationina , la metionina o la biotina.
Nomenclatura
[editar | editar còdic]La nomenclatura dels sulfur orgànics o tioéteres és anàloga a la que se seguix per als éter,[2] pero indicant en el prefix tio- que es tracta d'un compost organosulfurado. També és freqüent nomenar-los com a sulfur. Aixina, per eixemple el CH3CH2SCH2CH3, seria dietiltioéter o també sulfur de dietilo; CH3SCH2CH3 pot denominar-se metil-etiltioéter o metiltioetano, per similitut al seu equivalent oxigenado (etil-metileter o metiloxietano, CH3OCH2CH3 ). Alguns tioéteres es nomenen modificant el nom comú de l'éter corresponent. Per eixemple, C6H5SCH3 és sulfur de metilfenilo, pero usualment se li crida tioanisol, ya que la seua estructura està relacionada en la del anisol, C6H5OCH3. En algunes ocasions s'ampra el prefix tia- per a indicar que el sofre a substituït a un àtom de carbono en un compost orgànic.[2]
Obtenció
[editar | editar còdic]Els sulfur orgànics es poden preparar per mig de la alquilación de tioles. Els agents alquilantes poden ser els habituals halurs de llogue o també epóxidos, aziridinas i aceptores de Michael.[3]
Estes reaccions solen portar-se a terme en presència d'una base, que convertix el tiol en el tiolato, que és més nucleofílico.[4] També és possible obtindre'ls a partir de disulfuros orgànics, per mig de reacció en un compost d'organolitio:
Un método alternatiu de síntesis inclou l'adició de tiol a un alqueno, típicament catalizada per radicals lliures:
Els tioéteres també es poden preparar per mig de molts atres métodos, com el reordenamiento de Pummerer. Les sals de trialquilsulfonio reaccionen en nucleófilos en un grup de sulfur de dialquilo:
Esta reacció s'aprofita en sistemes biològics com a mig de transferència d'un grup llogue. Per eixemple, la S-adenosil metionina actua com agent metilante en reaccions biològiques SN2.
Un método poc comú per a la síntesis de tioéteres implica l'adició de alquenos, especialment etileno, a través de l'enllaç S-Cl del dicloruro de sofre. Este método s'ha utilisat en la producció de bis(2-cloroetil)sulfur, un gas mostaça:[5]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.
- ↑ 2,0 2,1 Allinger, Norman L. et al. (1975). Química Orgànica, Barcelona: Reverté, pp. 99-100. ISBN 84-291-7031-1.
- ↑ Chemical Reviews.114(18)
- 8807–8864.ISSN 0009-2665.doi:10.1021/cr500235v.Consultat el 2025-02-27.
- ↑ Organic Syntheses.58
- 143.doi:10.15227/orgsyn.058.0143.Consultat el 2025-02-27.
- ↑ American Academy of Orthopaedic Surgeons (2006). Weapons of mass casualties and terrorism response handbook, Jones and Bartlett. ISBN 978-0-7637-2425-2.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Tioéter» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.