Nitroderivado

Estructura del grup nitro.

Els nitroderivados (o nitrocompuestos o composts nitro) són composts orgànics que contenen un o més grups funcionals nitro (-NO₂). Són a sovint altament explosius; impurees vàries o una manipulació inapropiada poden fàcilment desencadenar una descomposició exotèrmica violenta.

Els composts nitro aromàtics són sintetisats per l'acció d'una mescla de àcit sulfúric i nítric sobre la molècula orgànica corresponent. Alguns eixemples d'este tipo de composts són el 2,4,6-trinitrofenol (àcit pícrico), el 2,4,6-trinitrotolueno i el 2,4,6-trinitroresorcinol (àcit estífnico).

Preparació

En síntesis orgànica existixen varis métodos per a preparar composts nitro.

Composts nitro alifáticos

• El nitrometano es adiciona a aldehits en una adició 1,2 en la reacció nitroaldólica.
• El nitrometano es adiciona a composts carbonílicos alfa-beta insaturados en l'adició 1,4 de la reacció de Michael actuant com un "dador" de Michael.
• El nitroetileno és un "acceptor" de Michael en la reacció de Michael en composts enolato.
• En reaccions de substitució nucleófila sobre halur de llogue per mig de nitrit de sodi (NaNO₂) s'obtenen nitroalcanos.
• En substitució nucleofílica alifática, el nitrit de sodi (NaNO₂) reemplaça a un halógeno d'un α-halonitrocompuesto. Esta reacció es denomina reacció de ter Meer (1876) ya que va ser descoberta per Edmund ter Meer.:

les referencies sense nom deuen de tindre contingut

Composts nitro aromàtics

• En una substitució electrófila aromàtica, el àcit nítric reacciona en composts aromàtics en lo que es coneix com nitración.
• Un método clàssic partint de fenol halogenados és la nitración de Zincke.

Reaccions

Els composts nitro participen en vàries reaccions orgàniques. El grup nitro posseïx un fort efecte atractor o acceptor d'electrons i esta propietat governa la química de les molècules que ho contenen. D'ahí que, per eixemple, els nitroalquenos siguen poderosos dienófilos o sofrixquen en facilitat l'adició de nucleófilos. Abdós tipos de reaccions, Diels-Alder i Michael, són d'extraordinari interés en síntesis orgànica.

Composts nitro alifáticos

• Els composts nitro alifáticos són reduïts a amina en ferro i àcit clorhídric.
• Conversió dels composts nitro a aldehits o cetones per mig de la reacció de Nef.

Composts nitro aromàtics

• La reducció de composts nitro aromàtics en hidrogen sobre un catalisador de paladi/carbono conduïx a anilinas. Existixen atres métodos com l'us de ferro i àcit clorhídric (Reducció de Bechamp).
• La presència de grups nitro facilita les substitucions nucleófilas aromàtiques.