Amina
 |
Esta pàgina de desambiguació enumera artículs que tenen títuls similars. |
En l'àmbit de la química orgànica, les amina[1][2] són composts orgànics i grups funcionals que contenen un àtom de nitrogen bàsic en un parell solitari. Les amina són formalment derivats del amoníac (Plantilla:Chem2), a on un o més àtoms d'hidrogens de la molècula d'amoníac són reemplaçats per uns atres sustituyentes o radicals tals com un grup llogue o arilo[3] (estos poden cridar-se respectivament alquilaminas i arilaminas; les amina en les que abdós tipos de sustituyentes estan units a un àtom de nitrogen poden cridar-se alquilarilaminas). Les amina importants inclouen aminoàcits, amina biogénicas, trimetilamina i anilina; consulte Categoria:Amina per a obtindre una llista d'amina. Els inorgànics derivats del amoníac també es denominen amina, com la monocloramina (Plantilla:Chem2).[4]
El sustituyente Plantilla:Chem2 es denomina grup amino.[5]
Els composts en un àtom de nitrogen unit a un grup carbonilo, per lo que tenen l'estructura Plantilla:Chem2, es denominen amida i tenen diferents propietats químiques. propietats de les amina. Segons se substituïxen un, dos o tres hidrogen, les amina són primàries, secundàries o terciarias, respectivament.
| Amoniaco | Amina primària | Amina secundària | Amina terciaria |
|---|---|---|---|
 |
 |
 |
|
Classificació de les amina
Les amina es poden classificar segons la naturalea i el número de sustituyentes en el nitrogen. Les amina alifáticas contenen només sustituyentes H i llogue. Les amina aromàtiques tenen l'àtom de nitrogen conectat a un anell d'aromàtic. Les amina, llogue i arilo per igual, s'organisen en tres subcategoría (vore taula) segons el número d'àtoms de carbono adjacents al nitrogen (quants àtoms d'hidrogen de la molècula d'amoníac són reemplaçats per grups hidrocarbonados[6]):[5]
- Amina primàries (1°): les amina primàries sorgixen quan un dels tres àtoms d'hidrogen en l'amoníac es reemplaça per un grup llogue o aromàtic. Les amina alquílicas primàries importants inclouen metilamina, la majoria dels aminoàcits i l'agent esmortidor tris, mentres que les amina aromàtiques primàries inclouen anilina.
- Amina secundàries (2°): les amina secundàries tenen dos sustituyentes orgànics (llogue, arilo o abdós) units al nitrogen junt en un hidrogen. Alguns representants importants són la dimetilamina, mentres que un eixemple d'amina aromàtica seria la difenilamina.
- Amina terciarias (3°)-En les amina terciarias, el nitrogen té tres sustituyentes orgànics. Alguns eixemples són la trimetilamina, que té una olor distintiva a peix, i l'EDTA. Una quarta subcategoría ve determinada per la conectivitat dels sustituyentes units al nitrogen:
- Amina cíclicas-Amina cíclicas són amina secundàries o terciarias. Eixemples d'amina cliques inclouen l'anell de 3 membres aziridina i l'anell de sis membres piperidina. La N-metilpiperidina i la N-fenilpiperidina són eixemples d'amina terciarias cliques. També és possible tindre quatre sustituyentes orgànics en el nitrogen. Estes espècies no són amina sino que són catión d'amoni cuaternarios i tenen un centre de nitrogen carregat. Existixen vendes d'amoni cuaternario en molts tipos d'aniones. Les amina són simples quan els grups llogue són iguals i mixtes si estos són diferents. Les amina són composts molt polars. Les amina primàries i secundàries poden formar enllaços d'hidrogen. Les amina terciarias pures no poden formar enllaços d'hidrogen, no obstant poden acceptar enllaces d'hidrogen en molècules que tinguen enllaços O-H o N-H. Com el nitrogen és menys electronegatiu que l'oxigen, l'enllaç N-H és menys polar que l'enllaç O-H. Per lo tant, les amina formen enllaços d'hidrogen més dèbils que els alcohols de pesos moleculars semblants. Les amina primàries i secundàries tenen punts d'ebullició menors que els d'els alcohols, pero majors que els d'els éter de pes molecular semblant. Les amina terciarias, sense enllaços d'hidrogen, tenen punts d'ebullició més baixos que les amina primàries i secundàries de pesos moleculars semblants.
Nomenclatura de les amina
Les amina es classifiquen d'acort en el número d'àtoms d'hidrogen de l'amoniaco que se substituïxen per grups orgànics. Les que tenen un sol grup es diuen amina primàries, les que tenen dos es diuen amina secundàries i les que tenen tres, amina terciarias. Les amina senzilles es nomenen enumerant els grups que substituïxen als àtoms d'hidrogen de l'amoniaco i terminant en amina. Si hi ha varis grups o radicals sustituyentes iguals s'usen els prefixos vaig donar o tri. Quan es tracta de grups diferents estos es nomenen per orde alfabètic (etil abans que metil, o butil abans que propil, prescindint del tamany) i terminant en la terminació amina. Eixemples:
| Compost | Noms |
|---|---|
| CH3-NH2 | Metilamina |
| CH3-NH-CH3 | Dimetilamina |
| CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 | Etilpropilamina |
| CH3 | N-CH3 | CH3 |
Trimetilamina |
| CH3 | N-CH2-CH2-CH3 | CH2-CH3 |
Etilmetilpropilamina |
Regles per a nomenar amina
- 1.1. S'identifica la cadena principal que tinga el grup amino i s'enumera pel carbono al com es troba unit el grup amino. Si existixen dos o més grups amino es nomenen des de l'extrem que done lloc als menors prefixos localizadores (posició) dels sustituyentes i es nomenen en orde alfabètic en la paraula amina.
- 1.2. Quan hi ha radicals complexos (que no siguen radicals llogue) substituint al hidrogen del grup amino, s'utilisa la lletra N (mayúscula) per cada sustituyente i es procedix a nomenar al compost.
- 1.3. Si el grup amino es troba com sustituyente junt a un atre grup funcional més important i en el cas d'existir varis en una cadena s'utilisa els prefixos com (amino, metilamino, aminometil). El grup amino deu quedar en la menor posició.
- 1.4. Quan varis àtoms de nitrogen formen part de la cadena principal s'enumera normalment veent que la seua posició siga la més baixa possible i nomena en el vocable aza
Estructura
Les amina de llogue
Les amina alquílicas es caracterisen per tindre centres de nitrogen tetraèdrics. Els ànguls C-N-C i C-N-H s'aproximen a l'àngul idealizado de 109°. Les distàncies C-N són llaugerament més curtes que les distàncies C-C. la barrera energètica per a l'inversió del nitrogen de l'estereocentro és d'aproximadament 7 kcal/mol per a una trialquilamina. La interconversión s'ha comparat en l'inversió d'un paraigües obert en un vent fort. Les amina del tario. Per la baixa barrera d'inversió, les amina del tipo NHRR' no poden obtindre's en purea òptica. En el cas de les amina terciarias quirals, la NRR′R″ només pot resoldre's quan els grups R, R' i R″ estan llimitats en estructures cíclicas com les aziridinas substituïdes per N (sals d'amoni cuaternario són resolubles).
Amina aromàtiques
En les amina aromàtiques ("anilinas"), el nitrogen sol ser casi planar per la conjugació del parell solitari en el sustituyente arilo. La distància C-N és correspondientemente més curta. En la anilina, la distància C-N és la mateixa que les distàncies C-C.[7]
Propietats físiques i fisiològiques
Les amina alifáticas, com la monometilamina, la dimetilamina i la trimetilamina, aixina com l'etilamina, són gaseoses a temperatura ambiente. Molts uns atres composts homòlecs són líquits i algunes amina homòlogues inclús superiors, com la decilamina són sòlides a temperatura ambiente. L'amina aromàtica més senzilla anilina és líquida. Moltes anilinas substituïdes i atres amina aromàtiques en múltiples sistemes d'anells aromàtics, com la naftilaminas, són sòlides. Pel seu polaridad i basicidad, les amina són més solubles en aigua que els hidrocarburs en el mateix número d'àtoms de C. La solubilitat de les amina alifáticas en l'aigua disminuïx en aumentar la llongitut de les cadenes alquílicas. Les amina aromàtiques no són solubles en aigua. Les amina primàries i secundàries alifáticas i aromàtiques líquides es associen per mig d'enllaços d'hidrogen. Açò fa que, de la mateixa manera que els alcohols, els punts d'ebullició siguen més alts que els d'els hidrocarburs anàlecs. Les amina alifáticas gaseoses irriten les mucoses dels ulls i les vies respiratòries. Mullar la pell en alquilaminas líquides també provoca cremades. L'intoxicació per inhalació de concentracions més altes pot provocar un aument de la pressió arterial i convulsions de curta duració. Les amina aromàtiques no són irritantes pel seu menor basicidad i volatilitat, pero són significativament més tòxiques que les amina alifáticas, com l'anilina. Les amina alifáticas gaseoses tenen una olor similar al de l'amoníac pero en una olor adicional "a peix, pútrido". Els homòlecs superiors i les amina aromàtiques o heterocícliques també tenen olors que són percebuts com a desagradables pel ser humà, per eixemple, a heces (indol, skatole), o a carn en descomposició (cadaverina, putrescina), a orina o a peix vell (metil, etil i trimetilamina). Estos composts poden aparéixer com a productes intermijos o finals durant el procés anaeròbic. degradació de material biològic, especialment proteïnes, o per descarboxilación d'aminoàcits. L'olor característica de l'espermina es deu a l'espermina -una poliamina llineal- en dos grups amino primaris i dos secundaris. Per un atre costat, moltes drogues també pertanyen al grup de les amina, especialment a sovint al subgrup de les amina heterocícliques, com l'atropina, l'anfetamina, la quinina, la codeína i la cafeïna, pero també drogues com la metanfetamina, la cocaïna, la nicotina.
Detecció d'amina
- Per a detectar nitrogen en un compost orgànic, es pot realisar una digestió de sodi de la substància a examinar. En la solució de digestió neutralisada, el nitrogen es pot detectar com cianur en la prova de Lassaigne com blava de Prusia o, si la substància també contenia sofre, com tiocianato en Clorur ferroso. No obstant, esta evidència no és específica per a les amina, sino que solament indica que la substància d'anàlisis contenia nitrogen.
- Les amina a sovint es poden identificar per la seua característica olor acre o desagradable (com a amoníac a peix). Pero això no és suficient com a prova.
- Per a determinar el grau de substitució de l'amina, és dir, si està present una amina primària, secundària o terciaria, es porta a terme la separació d'Hinsberg. Ací, l'amina es convertix en p-amida d'àcit toluenosulfónico:
Les amina terciarias i les sals d'amoni cuaternario no formen sulfonamidas,
Les amina secundàries formen sulfonamidas que no són solubles en álcali
Les amina primàries formen sulfonamidas que són solubles en álcali.
- Una amina desconeguda s'identifica clarament ya siga espectrometria de masses o per mig d'un derivat adequat el punt del qual de fusió característic es determina:
- Amina primàries i secundàries: La sulfonamida ya obtinguda a partir de la separació d'Hinsberg és adequada com derivat (vore dalt).
- Amina terciarias: Ací es recomana la precipitació de picrato. Les amina primàries, secundàries i terciarias poden separar-se cromatográficamente sense derivació per mig d'HPLC. La detecció i quantificació es realisa en un detector selectiu de masses (HPLC/MS). Per a la determinació inequívoca d'amina de la mateixa massa molar (per eixemple, dietilamina i butilamina), es recomana l'us de substàncies estàndar per a la calibració.
Activitat biològica
Les amina són omnipresents en la biologia. La descomposició dels aminoàcits llibera amina, com és el cas del peix en descomposició, que olora a trimetilamina. Molts neurotransmisores són amina, com l'epinefrina, la norepinefrina, la dopamina, la serotonina i l'histamina. Protonada Els grups aminos (-NH) són els elements en càrrega positiva més comunes en les proteïnes, concretament en l'aminoàcit lisina.[8] el polímer aniónico ADN sol estar unit a vàries proteïnes riques en amina.[9] Ademés, l'amoni primari en càrrega terminal de la lisina forma ponts salinos en els grups carboxilato d'atres aminoàcits en els polipèptits, lo que constituïx una de les principals influències en les estructures tridimensionals de les proteïnes.[10]
Use
Les amina aromàtiques s'utilisen per a fabricar tenyides azoicos. Les amina són components bàsics de productes agroquímicos i farmacèutics, aixina com de tensioactius, revestiment i lubrificants. En el camp de la tecnologia de la fundició, les amina s'utilisen com a catalisadors per a accelerar el procés de curat dels aglutinants en l'arena de molege durant la producció de mascles per mig del procés de caixa freda. Les amina i les diaminas també s'utilisen com a catalisadors per a la producció i la reticulación dels poliuretanos. El seu efecte esmortidor s'aprofita quan s'utilisen com a inhibidors de la corrosió en sistemes acuosos. Un atre important camp d'aplicació de les amina és la depuració de gasos en refineria i centrals elèctriques.
Referències
- ↑ Amine definition and meaning -Collins English Dictionary.
- ↑ «amine – definition of amine in English». Oxford Dictionaries.
- ↑ McMurry, John I. (1992), Organic Chemistry (3rd ed.), Belmont: Wadsworth, ISBN 0-534-16218-5
- ↑ (2000) Amines, Aliphatic. doi:a02_001 10.1002/14356007. a02_001. ISBN 3527306730.
- ↑ 5,0 5,1 Organic chemistry, 3rd edició (en en), New York, NY: McGraw-Hill, pp. 949–993. ISBN 978-0-07-337562-5.
- ↑ «3.11 Basic properties of amines» (en en).
- ↑ G. M. Wójcik "Structural Chemistry of Anilines" en Anilines (Patai's Chemistry of Functional Groups), S. Patai, Ed. 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi= 10.1002/9780470682531. pat0385
- ↑ “Adaptació de les superfícies de les proteïnes a la localisació subcelar” (1998). Journal of Molecular Biology 276 (2): 517-25. doi:. PMID 9512720.
- ↑ (2000) Lehninger, Principles of Biochemistry, 3rd edició, New York: Worth Publishing. ISBN 1-57259-153-6.
- ↑ “Forces dominants en el plegament de proteïnes” (1990). Biochemistry 29 (31): 7133-55. doi:. PMID 2207096.
Bibliografia
- «Amines | Introduction to Chemistry».
- Flick, Ernest W.. Epoxy resins, curing agents, compounds, and modifiers : an industrial guide, Park Ridge, NJ. OCLC 915134542. ISBN 978-0-8155-1708-5.
Vore també
Enllaços externs
Wikimedia Commons alberga contingut multimèdia sobre Amina.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Amina» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.