Trimetilamina
La trimetilamina és un compost orgànic que té com a fòrmula N(CH
3)
3; per lo tant la seua estructura química es troba formada per un àtom de nitrogen, tres de carbono i nou d'hidrogen. Es tracta d'una amina terciaria, inflamable i higroscòpica. En baixes concentracions presenta un fort olor a peix manido (que ya no és fresc), mentres que a altes concentracions té una olor similar al del amoníac.
A temperatura ambiente (25 °C) es presenta com un gas, i es comercialisa usualment en cilindres presurizados o en dissolució acuosa al 40 %, ya que de la mateixa manera que l'amoníac és molt soluble en eixe líquit.
La trimetilamina és un producte de la descomposició d'animals i plantes. És la principal substància responsable de l'olor desagradable associada al peix descompost, a algunes infeccions (com les infeccions vaginals tipo tricomoniasis o Gardnerella), i al mal alé. Ademés es troba associada a la pren de grans dosis de tossal i carnitina.
La trimetilamina és una base nitrogenada i pot ser protonada en facilitat per a formar el catión trimetilamonio. El clorur de trimetilamonio és un sòlit incoloro i higroscòpic obtingut de la reacció en l'àcit clorhídric. La trimetilamina és un bon nucleófilo, i eixe tipo de reacció és la base de la majoria de les seues aplicacions.
La trimetilamina s'utilisa per a la síntesis de tossal, hidròxit de tetrametilamonio, reguladors del creiximent de plantes, resines d'intercanvi fortament bàsiques, i com a agents aparejadores per a el teñir.2
L'anàlisis de TMA (trimetilamina) és utilisat per a determinar la deterioració organolèptic dels peixos. Igualment els sensors de gasos utilisats per a comprovar la frescura del peix, es basen en la detecció de trimetilamina.
Producció
[editar | editar còdic]La trimetilamina es prepara per la reacció entre amoníac i metanol amprant un catalisador:[1]
- 3 CH
3OH + NH
3 → (CH
3)
3N + 3 H
2O
Esta reacció du aparellada la producció d'atres metilaminas, (CH
3)
2NH i CH
3NH
2.
També pot ser preparada per mig de la reacció entre clorur d'amoni i paraformaldehído,[2] d'acort a la següent equació:
- 9 (CH
2=O)
n + 2n NH
4Cl → 2n (CH
3)
3N•HCl + 3n H
2O + 3n CO
2↑
Trimetilaminuria
[editar | editar còdic]- Artícul principal → Trimetilaminuria.
La trimetilaminuria és un desorde genètic que es caracterisa perque l'organisme afectat és incapaç de metabolizar la trimetilamina adquirida en els aliments. Els pacients desenrollen un característic "olor a peix" en el seu suor, orina i alé després d'haver consumit aliments rics en tossal. La trimetilaminuria és un desorde autosómico recesivo que involucra una deficiència de la trimetilamina oxidasa. S'ha observat una condició similar a la trimetilaminuria en certes llínees de gallines de la raça Roja de Rhode Island que produïx ous en olor a peix, en especial després de consumir aliments que contenen una alta proporció de llavors de colza.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim. 535 doi:10.1002/14356007.a16 535
- ↑ Plantilla:OrgSynth
- Este artícul conté una traducció derivada de «Trimetilamina» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.