Cadaverina
La cadaverina, nom comú de la 1,5-pentanodiamina o 1,5-diaminopentano,[1] és una diamina de fòrmula molecular C5H14N2. Esta amina va ser aïllada per volta primera en 1885 pel mege Ludwig Brieger.[2]
Propietats físiques i químiques
La cadaverina és un líquit incoloro o de color almibarado, fumante, que desprén una olor fétido molt desagradable.[3] Té un punt d'ebullició de 179 °C mentres que el seu punt de fusió és de 9 °C. Alcança el punt de inflamabilidad —temperatura mínima a la que els vapors d'un decorregut s'inflamen en presència d'una font d'ignició— a 62 °C.[1] Posseïx una densitat inferior a la de l'aigua (ρ = 0,873 g/cm³)[1] pero major que la de pentanamines com la 1-pentanamina o la 3-pentanamina.
És un compost soluble en aigua, etanol i solament llaugerament soluble en éter etílico. El valor del logaritme del seu coeficient de repartiment, logP = -0,16, indica que és alguna cosa més soluble en dissolvents hidrófilos que en dissolvents hidrófobos.[4]
La cadaverina és un compost estable. Donat el seu marcat caràcter bàsic (pKa1 = 10,25 / pKa2 = 9,13), és incompatible en clorur de acilo, àcits, anhídrit d'àcit aixina com en agents oxidants forts. Quan es calfa fins a la seua descomposició emet fums molt tòxics de nitróxidos.[4]
Producció
La cadaverina és una substància biogénica que es genera en la descomposició del aminoàcit lisina. Es forma per descarboxilación de la lisina, reacció catalizada per l'enzima lisina descarboxilasa (LDC):
La cadaverina es troba principalment en la matèria orgànica morta, sent responsable en part de la forta olor a putrefacció. No obstant, esta amina no està relacionada exclusivament en la descomposició; és també produïda per organismes vius en chicotetes cantitats, sent parcialment causant de la distintiva olor de l'orina i del semen.[5] En este sentit, s'han trobat nivells elevats de cadaverina en l'orina de pacients en deficiència en el metabolisme de la lisina. Aixina mateix, un estudi publicat en 2007 va revelar que el nivell de cadaverina en saliva està directament relacionat en l'halitosis.[6]
L'olor associada habitualment a la vaginosis bacteriana també s'ha vinculat a la presència de cadaverina i putrescina.[7]
La lisina descarboxilasa, responsable de la producció de cadaverina, ha segut identificada en bactèries, cianobacteries i plantes; no és el cas de foncs i animals, en a on la detecció de cadaverina en algun cas es deu a atres rutes metabòliques.[8] La presència d'esta poliamina en plantes és esporàdica, sent molt manco freqüent que la putrescina, havent segut documentada en leguminoses —gèneros Pisum, Glycine i Lathyrus, entre uns atres—, solanácees, gramínees —gèneros Hordeum i Oryza— i crasulácees; la soja, l'ordi, l'arròs i el tomata són plantes que contenen cadaverina.
Referències
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Cadaverine (ChemSpider)
- ↑ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), 39
- ↑ 1,5-Diaminopentane (Chemical Book)
- ↑ 4,0 4,1 Pentane-1,5-diamine (PubChem)
- ↑ Cadaverine (ChemEurope.com)
- ↑ (2007).«Correlation study between cadaverine level in saliva and halitosis».Shanghai Kou Qiang Yi Xue.16(4)
- 347-350.Consultat el 11 de juny de 2016.
- ↑ (2013).«A multi-omic systems-based approach reveals metabolic markers of bacterial vaginosis and insight into the disease.».PLOS ONE.8(2)
- i56111.doi:10.1371/journal.posa.0056111.
- ↑ (2015).«Remaining Mysteries of Molecular Biology: The Role of Polyamines in the Cell».Journal of Molecular Biology.21
- 3389–3406.Consultat el 2 de juny de 2016.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Cadaverina» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.