Putrescina

La putrescina, nom comú de la 1,4-butanodiamina o 1,4-diaminobutano, és una diamina de fòrmula NH₂(CH₂)₄NH₂. La putrescina —de la mateixa manera que la seua anàloga la cadaverina— varen ser descrites per primera volta en 1885 pel mege berlinés Ludwig Brieger.

Propietats físiques i químiques

La putrescina té l'aspecte d'un sòlit incoloro —líquit incoloro per damunt de 27,5 °C, el seu punt de fusió— que es caracterisa per la seua desagradable olor a putrefacció. En menor mida, este compost contribuïx també a l'olor de l'orina i del semen. El seu punt d'ebullició és de 158,5 °C.

Presenta una densitat inferior a la de l'aigua (ρ = 0,877 g/cm³) i és soluble en esta. En solució acuosa és un compost marcadament bàsic (pK_a = 10,8) incompatible en àcits i agents oxidants forts.

Producció

La putrescina es produïx per la ruptura d'aminoàcits en organismes morts sent responsable —junt en la cadaverina— del fétido olor a podrido.

No obstant, esta diamina és també sintetisada per cèlulas d'organismes vius en chicotetes cantitats. Dita síntesis té lloc per dos rutes metabòliques distintes, sent l'arginina el precursor en abdós casos. En la primera d'elles, la arginina es transforma en agmatina per mig d'una reacció catalizada per l'enzima arginina descarboxilasa (ADC). Després la agmatina és convertida per l'agmatina imino hidroxilasa (AIH) en N-carbamoilputrescina, compost que finalment dona lloc a la putrescina.

En la segona ruta metabòlica, la arginina es transforma en ornitina, la qual sofrix una descarboxilación per mig de l'ornitina descarboxilasa (ODC), sent convertida en putrescina. A la seua volta, l'acció de la S-adenosilmetionina (SAM) sobre la putrescina en presència de la espermidina sintetasa dona lloc a una atra poliamina biogénica, l'espermidina.