Nucleòfil

Nucleòfil

En química un nucleòfil és una espècie que reacciona cedint un parell d'electrons lliures a una atra espècie (l'electròfil), combinant-se i enllaçant-se covalentemente en ella. Un nucleòfil, concepte cinètic, és també per definició una base de Lewis, concepte termodinàmic. Un nucleòfil pot ser un anió o una molècula neutra en un parell d'electrons lliures.

Els nucleofilos ambidentats són aquells que tenen dos possibles centres de reacció. Per eixemple el tiocianato (SCN^-).

Nucleofilia

La nucleofilia és la força com nucleòfil d'una espècie. És un concepte cinètic, per tant es medix comparant constants de velocitat. En la nucleofilia influïxen la càrrega, la basicidad, la polarizabilidad i impediments estéricos del nucleòfil i la naturalea del dissolvent. Intuitivament, en general, la nucleofilia aumenta en la càrrega negativa, la basicidad i la polarizabilidad i disminuïx per impediment estérico i en la major solvatació (millor un dissolvent polar aprótico).

Per a entendre-ho millor uns eixemples:

• Efecte de la càrrega:

HO^- > H₂O;

NH₂^- > NH₃

• Efecte de la basicidad:

NH₃ > H₂O;

NH₂^- > HO^-;

CH₃S^- > Cl^-

Podem vore en estos eixemples com la nucleofilia disminuïx cap a la dreta de la taula periòdica.

• Efecte de la polarizabilidad i del dissolvent:

I^- > Br^- > Cl^-

El anió yodur en una "núvol electrònic" més voluminosa és més polarisable. El anió clorur més chicotet ademés és solvatado millor pel dissolvent.

• L'efecte de la polarizabilidad, del tamany de l'àtom nucleòfil, s'observa clarament en espècies neutres a on l'efecte de la solvatació no és tan important com en les espècies carregades:

PH₃ > NH₃; H₂Es > H₂S > H₂O

Podem vore en este eixemple com la nucleofilia aumenta en descendir per la taula periòdica.

• L'efecte de l'impediment estérico:

CH₃O^- > (CH₃)₃CO^-

Reactivitat

Substitució nucleòfila

Artícul principal → substitució nucleófila.

En este tipo de reaccions un àtom o grup és substituït en el substrat pel nucleòfil. Per eixemple la reacció d'un halur de llogue primari en el ion hidròxit:

Eixemple de substitució nucleófila.

Adició nucleòfila

Artícul principal → adició nucleófila.

El nucleòfil es adiciona a un grup electròfil. Per eixemple la reacció dels reactius de Grignard en cetones:

Eixemple d'adició nucleófila.