Hidrocarbur aromàtic policíclic
Un hidrocarbur aromàtic policíclic (HAP o PAH, per les seues sigles en anglés) és un compost orgànic que es compon d'anells aromàtics simples que s'han unit, i no conté heteroátomos ni du sustituyentes.[1] Els HAP es troben en el petròleu, el carbó i en depòsits d'alquitrán i també com a productes de l'utilisació de combustibles (ya siguen fòssils o biomassa). Com a contaminants han despertat preocupació degut a que alguns composts han segut identificats com carcinógenos, mutágenos i teratógenos.
També es troben en el mig interestelar, en cometas i en meteorits, i són candidats a molècules bàsiques en l'orige de la vida ya que s'ha sugerit que varen poder precedir a les molècules autorreplicantes del món de ARN. En el grafeno el motiu HAP s'estén en grans làmines bidimensionales.
Salut humana
[editar | editar còdic]La toxicitat és molt estructuralment depenent, en isòmers (HAP en la mateixa fòrmula i número d'anells) que varien de no tòxics a extremadament tòxics. Per lo tant, els HAP altament cancerígenos poden ser menuts o grans. Un compost de HAP, benzo [a] pireno, és notable per ser el primer carcinógeno químic descobert (i és un dels molts carcinógenos que es troben en fum de cigarret). La EPA ha classificat sèt composts de HAP com a provables carcinógenos humans: benz [a] antraceno, benzo [a] pireno, benzo [b] fluoranteno, benzo [k] fluoranteno, criseno, dibenz [a, h] antraceno i indeno [1 , 2,3-cd] pireno.
Els HAP coneguts per les seues propietats carcinógeno ic, mutágeno ic i teratógeno ic són benz [a] antraceno i criseno, benzo [b] fluoranteno, benzo [j] fluoranteno, benzo [k] fluoranteno, benzo [a] pireno, benzo [ghi] perileno, coroneno, dibenz [a, h] antraceno ( C 20 H 14 ), indeno [1,2,3-cd] pireno (C 22 H 12 ) i ovalene.[2]
El conjunt de HAP alternatius està estretament relacionat en un conjunt d'entitats matemàtiques cridades polyhex és, que són figures planes compostes per hexàgon s regulars combinats de tamany idèntic.
Els HAP que contenen fins a sis anells aromàtics fusionats es coneixen a sovint com HAP "menuts" i els que contenen més de sis anells aromàtics es denominen HAP "grans". Per la disponibilitat de mostres dels distints HAP menuts, la major part de l'investigació sobre HAP ha segut de fins a sis anells. L'activitat biològica i l'aparició de HAP grans sembla ser una continuació dels HAP menuts. Es troben com a productes de combustió, pero a nivells més baixos que els HAP menuts per la llimitació cinètica de la seua producció per adició d'anells successius. Ademés, en molts més isòmers possibles per a HAP més grans, l'aparició d'estructures específiques és molt menor.
Els HAP posseïxen espectres d'absorbancia UV molt característics espectroscopía ultravioleta-visible. Estos a sovint posseïxen moltes bandes d'absorbancia i són únics per a cada estructura d'anell. Per tant, per a un conjunt d'isòmer s, cada isòmer té un espectre d'absorbancia UV diferent al dels demés. Açò és particularment útil en l'identificació de HAP. La majoria dels HAP també són fluorescents, i emeten llongituts d'ona de llum característiques quan s'exciten (quan les molècules absorbixen llum). Les estructures electròniques esteses d'electrons pi dels HAP conduïxen a estos espectres, aixina com a certs HAP grans que també exhibixen semiconductor i atres comportaments.
Naftaleno (C 10 H 8 constituent de naftalina s), que consta de dos anells coplanares de sis membres que compartixen una vora, és un atre hidrocarbur aromàtic. Per convenció formal, no és un HAP verdader, encara que se li coneix com un hidrocarbur aromàtic bicíclico.
La solubilidad acuosa disminuïx aproximadament un orde de magnitut per cada anell adicional.
Classes de HAP
[editar | editar còdic]
Referències
[editar | editar còdic]- Este artícul conté una traducció derivada de «Hidrocarburo aromático policíclico» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.