Anar al contingut

Naftalina

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià
Archiu:Naphthalene.jpg
Naftalina

La naftalina (nom no comercial: naftaleno;[1] fòrmula química: C10H8) és un sòlit blanc que es volatiliza fàcilment i es produïx naturalment quan es cremen combustibles. També es diu alquitrán blanc i és usat en boles i escamas per a aüixar les arnas. Cremar tabac o fusta produïx naftalina. Té una olor tan forta que pot resultar desagradable. La 1-metilnaftalina i la 2-metilnaftalina són composts similars a la naftalina. La 1-metilnaftalina és un líquit transparent i la 2-metilnaftalina és un sòlit; abdós poden olorar-se en l'aire i en l'aigua en concentracions molt baixes.

Història

[editar | editar còdic]

A principis de la década de 1820, dos informes separats varen descriure un sòlit blanc en una olor acre procedent de la destilació del alquitrán de hulla. En 1821, John Kidd va citar estes dos revelacions i després va descriure moltes de les propietats d'esta substància i els mijos per a la seua producció. Va propondre el nom de naphthaline (naftalina), ya que provenia d'una espècie de nafta (un terme ampli que comprén qualsevol mescla líquida d'hidrocarburs, volàtil, inflamable, inclós el alquitrán de hulla).[2] La fòrmula química del naftaleno va ser determinada per Michael Faraday en 1826. L'estructura de dos anells de benceno fusionats va ser proposta per Emil Erlenmeyer, en 1866, i confirmats per Carl Gräbe, tres anys més tart.[3]

Producció

[editar | editar còdic]

La major part de naftaleno s'obté a partir d'alquitrán de hulla. Des de la década de 1960 fins a la década de 1990, també varen ser produïdes importants cantitats de naftaleno a partir de fraccions pesades de petròleu durant el refinat del mateix. En l'actualitat el naftaleno derivat del petròleu només representa un percentage menor de la producció de naftaleno.

El naftaleno és el component més abundant del alquitrán de hulla. Encara que la composició varia en el carbó del que es produïx, sent aproximadament 10% en pes de naftaleno. En la pràctica industrial, a partir de la destilació de alquitrán de hulla s'obté un oli que conté aproximadament 50% de naftaleno, junt en una varietat d'uns atres composts aromàtics. Este oli, despuix de ser llavat en hidròxit de sodi acuoso per a eliminar els components àcits (principalment varis tipos de fenol), i en àcit sulfúric per a eliminar components bàsics, se somet a destilació fraccionada per a aïllar naftaleno. El naftaleno brut resultant d'este procés és d'al voltant del 95% en pes de naftaleno, a sovint referit com 78 °C (punt de fusió).

El naftaleno derivat del petròleu és generalment més pur que el procedent del alquitrán de hulla. Quan es necessita cru de naftaleno pot ser purificat per recristalización a partir de qualsevol d'una varietat de dissolvents, lo que resulta en 99% en pes de naftaleno, denominat 80 °C (punt de fusió). Aproximadament 1 milló de tonellades es produïxen anualment.

En Amèrica del Nort són productors basats en el alquitrán de hulla: Koppers Inc. and Recochem Inc., i derivat del petròleu: Advanced Aromatics, LP

Referències

[editar | editar còdic]
  1. «Full informatiu sobre substàncies perilloses». Archivat des d'el original, el 21 de giner de 2015.
  2. John Kidd(1821).Philosophical Transactions.111
    209–221.doi:10.1098/rstl.1821.0017.
  3. C. Graebe (1869) "Ueber die Constitution dones Naphthalins" (On the structure of naphthalene), Annalen der Chemie und Pharmacie, 149 : 20–28.