Pentaceno
El pentaceno (C22H14) és un hidrocarbur aromàtic policíclic format per cinc anells de benceno (C6H6) fusionats linealment. Este compost altament conjugat és un semiconductor orgànic. El compost genera excitones en absorbir llum ultravioleta (UV) o visible, lo que ho fa molt sensible a l'oxidació. Per esta raó, este compost, que és una pols púrpura, es degrada llentament en expondre's a l'aire i a la llum.
Estructuralment, el pentaceno és un dels acenos llineals, sent l'anterior el tetraceno (quatre anells de benceno fusionats) i el següent el hexaceno (sis anells de benceno fusionats). En agost de 2009, un grup d'investigadors d'IBM va publicar els resultats experimentals de l'obtenció d'imàgens d'una única molècula de pentaceno per mig d'un microscopi de força atòmica.[1][2] En juliol de 2011, varen utilisar una modificació de la microscopía d'agranada en túnel per a determinar experimentalment les formes dels orbitales moleculars de major ocupació i menor desocupació. [3] [4]
En 2012, es va demostrar que el p -terfenilo dopat en pentaceno era eficaç com a mig amplificador per a un màser a temperatura ambiente.[5]
Síntesis
[editar | editar còdic]_STM.jpg)
El pentaceno va ser sintetisat per primera volta en 1912 pels químics britànics William Hobson Mills i Mildred May Gostling. [7] [8] Un método clàssic per a la síntesis del pentaceno és per mig de la reacció de Elbs. [9] [10]
Investigació de materials
[editar | editar còdic]S'han examinat els pentacenos com a possibles colorants dicroicos. La pentacenoquinona que es mostra a continuació és fluorescent i quan es mescla en la mescla de cristal líquit E7 s'alcança una relació dicroica de 8.[11][12] Els acenos més llarcs s'alineen millor en la fase de cristal líquit nemático.
Combinat en buckminsterfullereno, el pentaceno s'utilisa en el desenroll de prototips fotovoltaics orgànics. [13] [14] Les cèlules fotovoltaiques orgàniques són més barates i més flexibles que les cèlules inorgàniques tradicionals, lo que potencialment podria obrir portes a les cèlules solars en nous mercats. [15]
El pentaceno és una elecció popular per a l'investigació sobre transistors orgànics de película prima i OFET, sent una de les molècules orgàniques conjugades més investigades en un alt potencial d'aplicació per una movilitat de forats en OFETs de fins a 5,5 cm2/(V-s), que supera a la del silici amorfo. [16] [17] [18]
El pentaceno, de la mateixa manera que atres conductors orgànics, es oxida ràpidament en l'aire, lo que impedix la seua comercialisació. Si el pentaceno es oxida prèviament, la pentaceno-quinona és un potencial aïllant de porta, i la movilitat pot aproximar-se a la del rubreno -el semiconductor orgànic de major movilitat-, és dir, 40 cm2/(V-s). Esta tècnica d'oxidació del pentaceno és similar a l'oxidació del silici utilisada en l'electrònica de silici. [17]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ «Single molecule's stunning image». BBC News.
- ↑ Gross, L. (2009). “The Chemical Structure of a Molecule Resolgau by Atomic Force Microscopy”. Science 325 (5944): 1110–1114. doi:. PMID 19713523. Bibcode: 2009Sci...325.1110G.
- ↑ «[1]», Science Now. Consultat el 2017-06-29.
- ↑ (2011).Phys. Rev. Lett..107(8)
- 86101–86104.doi:10.1103/PhysRevLett.107.086101.
- ↑ (2012).Nature.doi:10.1038/nature.2012.11199.
- ↑ “Pentacene on Ni(111): Room-temperature molecular packing and temperature-activated conversion to graphene” (2015). Nanoscale 7 (7): 3263–3269. doi:. PMID 25619890. Bibcode: 2015Nanos...7.3263D.
- ↑ J. Chem. Soc., Trans..101
- 2194–2208.doi:10.1039/CT9120102194.
- ↑ J. Mater. Chem. C.4(18)
- 3915–3933.doi:10.1039/C5TC04390E.
- ↑ (1886).J. Prakt. Chem..33(1)
- 180–188.doi:10.1002/prac.18860330119.
- ↑ Breitmaier, Eberhard; Jung, Günther (2005). «12.5.3 Elbs-Reaktion», Organische Chemie: Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstrukturen, 5th edició (en de), Stuttgart: Georg Thieme Verlag, p. 183. ISBN 9783135415055.
- ↑ Chen, Zhihua (2007). “Synthesis and Characterization of Fluorescent Acenequinones as Dyes for Guest−Host Liquid Crystal Displays”. Organic Letters 9 (6): 997–1000. doi:. PMID 17298074.
- ↑ En la síntesis d'este compost, el material de partida es tracta en 1,4-naftoquinona i DPT. El DTP convertix el oxo-norbornadieno en un furano intermig. El segon pas és l'oxidació per PPTS
- ↑ (2007).Applied Physics Letters.90(25)
- 253502.doi:10.1063/1.2749863.
- ↑ Efficiently Organic: Researchers Use Pentacene To Develop Next-generation Solar Power sciencedaily.com Link
- ↑ «[2]», ScienceDaily. Consultat el 2017-11-14 (en en).
- ↑ (2007).ChemPhysChem.8(10)
- 1438–55.doi:10.1002/cphc.200700177.
- ↑ 17,0 17,1 (2009).Sci. Technol. Adv. Mater..10(2)doi:10.1088/1468-6996/10/2/024314.
- ↑ (2009).Sci. Technol. Adv. Mater..10(2)doi:10.1088/1468-6996/10/2/024313.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Pentaceno» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.