Fenantreno
El fenantreno és un hidrocarbur policíclic aromàtic compost de tres anells fusionats bencenos, com ho mostra la fòrmula del costat. El seu formula empírica és C14H10
El nom fenantreno és una composició de fenil i antraceno. Proveïx el marc aromàtic dels esteroides. En la seua forma pura, és trobat en el fum del tabac, i és un conegut irritante, fotosensibilizando la pell a la llum.
Química
[editar | editar còdic]Una clàssica síntesis del fenantreno és la Síntesis Bardhan-Sengupta del Fenantreno (1932).[1] En la 2ª etapa d'esta reacció 9,10-dihidrofenantreno és oxidada en seleni elemental.
Les reaccions del fenantreno ocorren en les posicions 9 i 10. Algunes reaccions bàsiques:
- Oxidació inorgànica a fenantrenoquinona en àcit cròmic[2]
- Reducció orgànica a 9,10-dihidrofenantreno en gas hidrogen i níquel[3]
- Halogenación electrofílica a 9-bromofenantreno en bromur[4]
- Sulfonación aromàtica a 2 i 3-àcit fenantrenesulfonicos en àcit sulfúric[5]
- Ozonólisis a difenilaldeído[6]
Formes canòniques del fenantreno
[editar | editar còdic]Té cinc estructures de resonància, dos de les quals són:
Archiu:Phenanthren - Phenanthrene.svg Archiu:Fenantrene.PNG
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ chempensoftware.com Link
- ↑ Síntesis orgànica, Coll. Vol. 4, p.757 (1963); Vol. 34, p.76 (1954) Link
- ↑ Síntesis orgànica, Coll. Vol. 4, p.313 (1963); Vol. 34, p.31 (1954) Link.
- ↑ Síntesis orgànica, Coll. Vol. 3, p.134 (1955); Vol. 28, p.19 (1948) Link.
- ↑ Síntesis orgànica, Coll. Vol. 2, p.482 (1943); Vol. 16, p.63 (1936) Link.
- ↑ Síntesis orgànica, Coll. Vol. 5, p.489 (1973); Vol. 41, p.41 (1961) Link.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Fenantreno» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.