Resonància (química)
La resonància (denominada també mesomería) és una ferramenta amprada (predominantment en química) per a representar certs tipos d'estructures moleculars. La resonància consistix en la combinació llineal d'estructures teòriques d'una molècula (estructures resonantes o en resonància) que no coincidixen en l'estructura real, pero que per mig de la seua combinació nos acosta més a la seua estructura real. L'efecte és usat en una forma qualitativa, i descriu les propietats d'atracció o lliberació d'electrons dels sustituyentes, basant-se en estructures resonantes rellevants, i és simbolisada per la lletra R o M (a voltes també per la lletra K). L'efecte resonante o mesomérico és negatiu (-R/-M) quan el sustituyente és un grup que atrau electrons, i l'efecte és positiu (+R/+M) quan, a partir de la resonància, el sustituyente és un grup que dona electrons.
_caps_block_0_.png){kind=link}
_caps_block_2_.png){kind=link}
- Eixemples de sustituyentes -R/-M: acetilo - nitril - nitro
- Eixemples de sustituyentes +R/+M: alcohol - amina
La resonància molecular és un component clau en la teoria del enllaç covalente. Per a la seua existència és imprescindible la presència d'enllaços dobles o triples en la molècula. El fluix net d'electrons des d'o cap al sustituyente està determinat també pel efecte inductivo. L'efecte mesomérico com a resultat del solapamiento (traslape) d'orbitales p (resonància) no té efecte algun en este efecte inductivo, ya que l'efecte inductivo està relacionat exclusivament en l'electronegatividad dels àtoms, i la seua química estructural (quins àtoms estan conectats a quins).
Numerosos composts orgànics presenten resonància, com en el cas dels composts aromàtics.
Història de la resonància
[editar | editar còdic]El concepte de resonància va ser introduït pel químic Linus Pauling en l'any 1928. Es va inspirar en certs processos provabilístics de la mecànica quàntica en l'estudi del ion H2+ que posseïx un electró deslocalizado entre els dos núcleus d'hidrogen. El terme alternatiu que sol aparéixer en la lliteratura és mesomerismo o efecte mesomérico i mesómero va ser introduït per Christopher Kelk Ingold en 1938 com a sinònim.[1] Està molt estés en les publicacions realisades en idiomes alemà i francés, encara que llavors no va ser un concepte arreplegat en la lliteratura científica en anglés, a on domina el terme resonància. El concepte actual del efecte mesomérico ha adquirit un significat relacionat pero divers. El símbol de la doble flecha va ser introduït pel químic alemà Arndt (també responsable de la síntesis de Arndt-Eistert) qui va denominar a este efecte en alemà com zwischenstufe, traduït directament com a fase intermija.
Per la confusió que generava en la comunitat científica el terme resonància, es va dur a sugerir abandonar este nom en favor de deslocalisació.[1] D'esta forma l'energia resonante es convertix en energia de deslocalisació i quan es menciona una estructura en resonància es diu en el seu lloc estructura de contribució. En els diagrames, les dobles fleches s'han reemplaçat per una flecha en doble punta.
Resonància com a ferramenta DIAGRAMÁTICA
[editar | editar còdic]Els enllaços mostrats en els diagrames de Lewis a voltes no poden representar la verdadera estructura d'una molècula.
Eixemples
[editar | editar còdic]
- La resonància del ozon es representa per dos estructures de àcit covalente resonantes en la part superior del Esquema 2. En realitat els dos àtoms d'oxigen terminals són equivalents i formen una estructura híbrida que es representa a la dreta en -1/2 indicant que la càrrega es repartix entre els dos àtoms d'oxigen i els enllaços dobles o insaturaciones.
- El concepte del benceno com a híbrit de dos estructures convencionals (en la mitat del esquema 2) va ser un de les fites importants de la química, ideat per Kekulé, de tal forma que les dos formes de l'anell que representen la resonància total del sistema se solen denominar estructures de Kekulé. En l'estructura híbrida a la dreta, el círcul substituye els tres enllaços dobles del benceno.
- El catión del grup alilo (part inferior del esquema 2) té dos formes resonantes per mig de l'enllaç doble que fa que la càrrega positiva estiga deslocalizada a lo llarc de tot el catión del grup alilo.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ 1,0 1,1 Kerber, Robert C. (2006) «If It's Resonance, What Is Resonating?» J. Chem. Educ. 83 223. Abstract [1] archivat en Wayback Machine.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Resonancia (química)» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.