Els alcanos són hidrocarburs, és dir, són composts que solament contenen àtoms de carbono i hidrogen. La fòrmula general per a alcanos alifáticos (de cadena llineal) és CnH2n+2,[1] i per a cicloalcanos és CnH2n.[2] També reben el nom de hidrocarburs saturats, ya que carixen d'enllaces dobles o triples i, per tant, tots els seus carbono presenten hibridació sp3. Ademés, carixen de grups funcionals. En els alcanos, el número d'enllaços C–C ve dau per n - 1 + r, a on n és el número d'àtoms de carbono i r és el número d'anells o cicles. El número d'enllaços C–H està donat llavors per 2n + 2 - 2r, lo que dona un reconte total d'enllaços de 3n + 1 - r.
Els alcanos alifáticos poden ser de cadena llineal o ramificada, sent la relació de carbono i hidrogen CnH2n+2, a on "n" representa el número d'àtoms de carbono de la molècula. La seua reactivitat és molt reduïda en comparació a atres composts orgànics. Tots els enllaços dels alcanos són senzills (açò és, de tipo sigma), és dir, covalente que compartix un parell d'electrons en un orbitals, per lo que l'estructura d'un alcano seria de la forma, a on cada llínea o barra representa un enllaç covalente a on es compartixen equitativamente un parell d'electrons entre els àtoms enllaçats.
El alcano més senzill és el metà en un sol àtom de carbono. Atres alcanos coneguts són el etano, propà i el butà en dos, tres i quatre àtoms de carbono respectivament. A partir de cinc carbono, els noms es deriven d'acort en el número d'àtoms de carbono que posseïxca la molècula.
Per a una série homòloga d'alcanos llineals (no ramificados), la topología i/o conectivitat dels àtoms de carbono en les molècules (considerant implícitament els àtoms d'hidrogen) es pot descriure per mig d'una matriu d'adyacencia. Numerant els àtoms de carbono d'esquerra a dreta (o viceversa), la matriu d'adyacencia per a alcanos llineals es pot escriure com:
El determinante d'esta matriz alterna sus valores entre -1, 0 y 1 per a miembros sucesivos de la serie.
El polietileno (PE) es químicamente el polímer más simple representado con su unidad repetitiva (CH2-CH2)n. Se obté de la polimerización del etileno. El polietileno d'ultra alto peso molecular (UHMWPE, UHMW) es un polímer de cadena lineal no ramificada extremadamente larga, con una masa molecular generalmente entre 3.5 y 7.5 millones de Daltones.[3]
els alcanos cíclicos o cicloalcanos són, como su nombre indica, hidrocarburos de cadena cíclica. En ellos la relació C/H es CnH2n. Sus características físicas són similares a les dels alcanos no cíclicos, pero sus características químicas difieren sensiblemente, especialmente aquellos de cadena más corta, que tienen propiedades más similares a les dels alquinos. La matriz d'adyacencia per a una serie homóloga de cicloalcanos monocíclicos (no ramificados) puede escribirse como:
Els alcanos són una part important de la atmòsfera dels planetes exteriors, com Júpiter (0,01% de metà, 0,0002% d'etano), Saturn (0,2% de metà, 0,0005% d'etano), Urà (1,99% de metà, 0,00025% d'etano) i Neptú (1,5% de metà, 1,5 ppm d'etano). Titán, un satèlit de Saturn, va ser estudiat per la sonda espacial Huygens, i va trobar que l'atmòsfera de Titán plou metà líquit.[4] També es va observar en Titán un volcà que tirava metà, i es creu que este vulcanisme és una font significativa de metà en l'atmòsfera. També sembla ser que hi ha llac de metà/etano prop de les regions polars nòrdiques de Titán, com ho va descobrir el sistema d'imàgens per radar de la sonda Cassini. També s'ha detectat metà i etano en la coa del cometa Hyakutake. L'anàlisis químic va mostrar que l'abundància del etano i el metà són aproximadament iguals, lo que es creu que implica que els gèls formats en l'espai interestelar, llunt del Sol, podrien haver-se evaporat en forma desigual per la diferent volatilitat d'estes molècules.[5] També s'ha detectat alcanos en meteorits com les condritas carbonáceas.
En l'atmòsfera hi ha traces de gas metà (0,0001%), produït principalment per organismes com Archaea, que es troba, per eixemple, en l'estòmec de les vaques.
Extracció de petròleu, que conté molts hidrocarburs diferents, incloent alcanos.
La font comercial més important per als alcanos és el gas natural i el petròleu.[6] El gas natural conté principalment metà i etano, pero també una miqueta de propà i butà: el petròleu és una mescla d'alcanos líquits i uns atres hidrocarburs. Estos hidrocarburs es varen formar quan els animals marins i plantes (zooplancton i fitoplàncton) morts i afonats en el fondo de les mars antigues i coberts en sediment en un mig wikt:anóxico (carent d'oxigen) i coberts per varis millons d'anys a alta temperatura i pressió fins a la seua forma actual. El gas natural, per eixemple, es pot obtindre de la reacció següent:
C6H12O6 → 3CH4 + 3CO2
Estos hidrocarburs varen ser absorbits en roques porosas i es varen localisar en una càpsula impermeable de roca, a on varen quedar atrapats. A diferència del metà, que es reforma en grans cantitats, els alcanos superiors (alcanos en 9 àtoms de carbono o més) rares voltes es produïxen en cantitats grans en la naturalea. Estos depòsits, per eixemple, camps de petròleu, s'han format durant millons d'anys i una volta exhausts no poden ser reemplaçats ràpidament. L'agotament d'estos hidrocarburs és la base per a lo que es coneix com crisis energètica. Els alcanos sòlits es coneixen com alquitrán i es formen quan els alcanos més volàtils, com els gasos i l'oli, es evaporen dels depòsits d'hidrocarburs. Un dels depòsits més grans d'alcanos sòlits és en ellac d'asfalt conegut com el llac Pitch en Trinitat i Tobago. El metà també està present en el denominat biogás, produït pels animals i matèria en descomposició, que és una possible font renovable d'energia. Els alcanos tenen solubilidad baixa en aigua; no obstant, a altes pressions i temperatures baixes (tal com en el fondo dels oceans), el metà pot co-cristalizar en l'aigua per a formar un hidrat de metà sòlit. Encara que este no pot ser explotat comercialment ara, la cantitat d'energia combustible dels camps d'hidrat de metà coneguts excedix al contingut d'energia de tots els depòsits de gas natural i petròleu junts; el metà extret del clatrato de metà és llavors considerat un candidat per a combustibles futurs.
Encara que els alcanos estan presents en la naturalea de distintes formes, no estan catalogats biològicament com a materials essencials. Hi ha cicloalcanos de tamany d'anell entre 14 i 18 àtoms de carbono en el almesc, extret de cérvols de la família Moschidae. Tota l'informació adicional es referix als alcanos acíclics.
Certs tipos de bactèria poden metabolizar als alcanos: preferixen les cadenes de carbono de llongitut parell puix són més fàcils de degradar que les cadenes de llongitut impar. Per un atre costat, certes archaea, els metanógenos, produïx cantitats grans de metà com a producte del metabolisme del diòxit de carbono i atres composts orgànics oxidados. L'energia es llibera per l'oxidació del hidrogen:
CO2 + 4H2 → CH4 + 2H2O
Els metanógenos també són els productors del gas dels pantans en chapulls, i lliberen al voltant de dos mil millons de tonellades de metà per any—el contingut atmosfèric d'este gas és produït casi exclusivament per ells. La producció de metà del ganado i uns atres herbívors, que poden lliberar fins a 150 litros per dia, i de les termitas també es deu als metanógenos. També produïxen els alcanos més simples en el intestí dels humans. Per tant, les archaea metanogénicas estan en l'extrem del cicle del carbono, en el carbono sent lliberat en l'atmòsfera despuix d'haver segut fixat per la fotosíntesis. És possible que els nostres actuals depòsits de gas natural s'hagen format en forma similar.
Fongos i plantes
Erro al crear miniatura: L'aigua forma gotes sobre la película prima de cera d'alcanos en el clafoll de la poma.
Els alcanos també juguen un rol, si be és cert menor, en la biologia dels tres grups d'organismes eucariota: fongos, plantes i animals. Alguns rent especialisats, com Candida tropicale, Pichia sp., Rhodotorula sp., poden usar alcanos com una font de carbono o energia. El fongo Amorphotheca resinae preferix els alcanos de cadena llarga en les gasolina d'aviació, i pot causar sérios problemes per als avions en les regions tropicals. En les plantes, es troben alcanos sòlits de cadena llarga; formen una capa ferma de cera, la cutícula, sobre les àrees de les plantes expostes a l'aire. Esta protegix a la planta de la pèrdua d'aigua, al mateix temps que evita el leaching de minerals importants per la pluja. També és una protecció contra les bactèrias, fongos, i insectes amoladors— estos últims s'afonen en les seues pates en la substància cerosa suau, i tenen dificultat per a moure's. La capa lluenta sobre les frutes, tals com en les pomas, està formada per alcanos de cadena llarga. Les cadenes de carbono tenen generalment entre vint i trenta àtoms de carbono de llongitut, i les plantes les produïxen a partir dels àcit grassos. La composició exacta de la película de cera no solament depén de l'espècie, sino que canvia en l'estació i factors ambientals com les condicions d'allumenament, temperatura o humitat.
Animals
Els alcanos es troben en productes animals, encara que són menys importants que els hidrocarburs insaturados. Un eixemple és l'oli de fege de taburó, que és aproximadament 14% pristano (2,6,10,14-tetrametilpentadecano, C19H40). La seua abundància és més significativa en les feromonas, materials que actuen com a mensagers químics, en els quals es fonamenta casi tota la comunicació entre insectes. En alguns tipos, com l'escarabat Xylotrechus colonus, principalment el pentacosano (C25H52), 3-metilpentaicosano (C26H54) i 9-metilpentaicosano (C26H54), es transferixen per contacte corporal. En unes atres, com la mosca tsetseGlossina morsitans morsitans, la feromona conté els quatre alcanos 2-metilheptadecano (C18H38), 17,21-dimetilheptatriacontano (C39H80), 15,19-dimetilheptatriacontano (C39H80) i 15,19,23-trimetilheptatriacontano (C40H82), i actua per mig de l'olfat en distàncies grans, una característica molt útil per al control de plagues.
Un eixemple, en el que tant els alcanos de plantes i animals juguen un rol, és la relació ecològica entre l'abella Andrena nigroaenea i l'orquídea Ophrys sphegodes; l'última depén per a la seua polinisació de la primera. Les abelles Andrena nigroaenea usen feromonas per a identificar a una companyera; en el cas de A. nigroaenea, les femelles emeten una mescla de tricosano (C23H48), pentacosano (C25H52) i heptacosano (C27H56) en la proporció 3:3:1, i els mascles són atrets específicament per esta olor. La orquídea pren ventaja d'este apany d'apareamiento per a fer que les abelles mascle recolecten i disseminen el seu polen; no solament les seues flors s'assemblen a dita espècie d'abelles, sino que també produïxen grans cantitats dels tres alcanos en la mateixa proporció que les abelles A. nigroaenea femella. Com a resultat, numerosos mascles són atrets a les flors i intenten copular en la seua companyera imaginària; encara que este comportament no es corona en l'èxit per a l'abella, permet a l'orquídea transferir el seu polen, que es dispersarà en la partida del mascle frustrat a atres florals.
Generalment hi ha poca necessitat de sintetisar alcanos en elaboratori, ya que solen estar disponibles comercialment. També pel fet de que els alcanos són, generalment, poc reactius química i biològicament, i no sofrixen interconversiones netes de grups funcionals. Quan es produïxen alcanos en elaboratori, sol ser un subproducte d'una reacció. Per eixemple, l'us de N-butiliti com una base produïx l'àcit conjugat, n-butà com a subproducte:
No obstant, a voltes pot ser desijable convertir una porció d'una molècula en una estructura funcionalmente alcánica (grup llogue) usant un método com el de dalt o métodos similars. Per eixemple, un grup etil és un grup llogue; quan està unit a un grup hidroxi, constituïx el etanol, que no és un alcano. Per a convertir-ho en alcano, un dels métodos més coneguts és la hidrogenació d'alquenos o alquinos.
Erro al crear miniatura: Punts de fusió (blava) i d'ebullició (roig) dels primers 14 n-alcanos, en °C.
Els alcanos experimenten forces intermoleculars de van der Waals i en presentar-se menors forces d'este tipo aumenta el punt d'ebullició, ademés els alcanos es caracterisen per tindre enllaços simples.[6] Vore Heneicosano. Hi ha dos determinants de la magnitut de les forces de van der Waals:
El número d'electrons que rodegen a la molècula, que s'incrementa en la massa molecular del alcano.
L'àrea superficial de la molècula. Baix condicions estàndar, els alcanos des del CH4 fins al C4H10 són gasos; des del C5H12 fins a C17H36 són líquits; i els posteriors a C18H38 són sòlits. Com el punt d'ebullició dels alcanos està determinat principalment pel pes, no deuria sorprendre que els punts d'ebullició tinguen una relació casi llineal en la massa molecular de la molècula. Com a regla ràpida, el punt d'ebullició s'incrementa entre 20 i 30 °C per cada àtom de carbono agregat a la cadena; esta regla s'aplica a atres séries homòlogues.[6]
Un alcano de cadena llineal tindrà un major punt d'ebullició que un alcano de cadena ramificada, per la major àrea de la superfície de contacte, en lo que hi ha majors forces de van der Waals, entre molècules adjacents. Per eixemple, compare's el isobutano i el n-butà, que hervir a -12 i 0 °C, i el 2,2-dimetilbutano i 2,3-dimetilbutano que hervir a 50 i 58 °C, respectivament.[6] En l'últim cas, dos molècules de 2,3-dimetilbutano poden "encaixar" mútuament millor que les molècules de 2,2-dimetilbutano entre sí, en lo que hi ha majors forces de van der Waals. Per una atra part, els cicloalcanos tendixen a tindre majors punts d'ebullició que les seues contrapartes llineals, per les conformació fixes de les molècules, que proporcionen plans per al contacte intermolecular.cita requerida
El punt de fusió dels alcanos seguix una tendència similar al punt d'ebullició. Açò és, (si totes les demés característiques es mantenen iguals), la molècula més gran correspon major punt de fusió. Hi ha una diferència significativa entre els punts de fusió i els punts d'ebullició: els sòlits tenen una estructura més rígida i fixa que els líquits. Esta estructura rígida requerix energia per a poder trencar-se durant la fusió. Llavors, les estructures sòlides millor construïdes requeriran major energia per a la fusió. Per als alcanos, açò pot vore's en el gràfic anterior. Els alcanos de llongitut impar tenen punts de fusió llaugerament menors que els esperats, comparats en els alcanos de llongitut parell. Açò es deu a que els alcanos de llongitut parell es empacan be en la fase sòlida, formant una estructura ben organisada, que requerix major energia per a trencar-se. Els alcanos de llongitut impar es empacan en menor eficiència, en lo que el empaquetamiento més desordenat requerix menys energia per a trencar-se.[13]
Els punts de fusió dels alcanos de cadena ramificada poden ser majors o menors que la dels alquenos
No formen ponts d'hidrogen i són insolubles en dissolvents polars com l'aigua. ya que els ponts d'hidrogen entre les molècules individuals d'aigua estan apartats d'una molècula d'alcano, la coexistència d'un alcano i aigua conduïx a un increment en l'orde molecular (reducció d'entropía). Com no hi ha enllaços significatius entre les molècules d'aigua i les molècules d'alcano, la segona llei de la termodinàmica sugerix que esta reducció en la entropía es minimisaria en minimisar el contacte entre el alcano i l'aigua: es diu que els alcanos són hidrofòbics (repelixen l'aigua).
El seu solubilidad en dissolvents no polars és relativament bona, una propietat que es denomina lipofilicidad. Per eixemple, els diferents alcanos són miscibles entre sí en totes les demés proporcions.
La densitat dels alcanos sol aumentar conforme aumenta el número d'àtoms de carbono, pero permaneix inferior a la de l'aigua. En conseqüència, els alcanos formen la capa superior en una mescla d'alcano-aigua.
L'estructura molecular dels alcanos afecta directament a les seues característiques físiques i químiques. Es deriva de la configuració electrònica del carbono, que té quatre electrons de valència. Els àtoms de carbono en els alcanos sempre tenen hibridació sp3, lo que vol dir que els electrons de valència estan en quatre orbitals equivalents, derivats de la combinació del orbital 2s i els orbitals 2p. Estos orbitals, que tenen energies idèntiques, estan orientats espacialmente en la forma d'un tetraedre, en un àngul d'arccos(-1/3) ≈ 109.47° entre ells.
Una molècula d'alcano té sol enllaços simples C – H i C – C. Els primers resulten del traslape d'un orbital sp3 de l'àtom de carbono en el orbital 1s d'un àtom d'hidrogen; els últims del traslape de dos orbitals sp3 en àtoms de carbono diferents. La llongitut d'enllaç és d'1,09×10−10 m per a un enllaç C – H i 1,54×10−10 m per a un enllaç C – C.
Estructura tetraèdrica del metà.
La disposició espacial dels enllaços és similar a la de quatre orbitals sp3; estan disposts tetraédricamente, en un àngul de 109,47° entre ells. La fòrmula estructural que representa als enllaços com si estigueren en ànguls rectes uns en uns atres, encara que comú i útil, no correspon en la realitat.
La fòrmula estructural i els ànguls d'enllaç no solen ser suficients per a descriure la geometria d'una molècula. Hi ha un grau de llibertat per a cada enllaç carbono – carbono: el àngul de torsió entre els àtoms o grups units als àtoms a cada extrem d'un enllaç. L'apany espacial descrit pels ànguls de torsió de la molècula es coneix com la seua conformació.
El etano constituïx el cas més simple per a l'estudi de les conformació dels alcanos, ya que solament hi ha un enllaç C – C. Si es veu a lo llarc de l'enllaç C – C, es tindrà la denominada proyecció de Newman. Els àtoms d'hidrogen tant en l'àtom carbono anterior com en l'àtom de carbono posterior tenen un àngul de 120° entre ells, resultant de la proyecció de la base del tetraedre en una superfície plana. No obstant, l'àngul de torsió entre un àtom d'hidrogen donat del carbono anterior i un àtom d'hidrogen donat del carbono posterior pot variar lliurement entre 0° i 360°. Açò és una conseqüència de la rotació lliure al voltant de l'enllace carbono – carbono. A pesar d'esta aparent llibertat, solament hi ha dos conformació limitantes importants: conformació eclipsada i conformació alternada. Les dos conformació, també conegudes com rotámeros, diferixen en energia: la conformació alternada és 12,6 kJ/mol menor en energia (per tant, més estable) que la conformació eclipsada (menys estable). La diferència en energia entre les dos conformació, coneguda com la energia torsional és baixa comparada en l'energia tèrmica d'una molècula d'etano a temperatura ambiente. Hi ha rotació constant al voltant de l'enllaç C-C. El temps pres per a que una molècula d'etano passe de la conformació alternada a la següent, equivalent a la rotació d'un grup CH3 en 120° relatiu a un atre, és de l'orde de 10−11 segons. El cas d'alcanos majors és més complex, pero es basa en els mateixos principis, en la conformació antiperiplanar sent més favorida al voltant de cada enllaç carbono-carbono. Per esta raó, els alcanos solen mostrar una disposició en zigzag en els diagrames o en els models. L'estructura real sempre diferirà en una miqueta d'estes formes idealizades, degut a que les diferències en energia entre les conformació són chicotetes comparades en l'energia tèrmica de les molècules: les molècules d'alcano no tenen una forma estructura fixa, encara que els models aixina ho sugerixquen.
Pràcticament tots els composts orgànics contenen enllaces carbono – carbono i carbono – hidrogen, en lo que mostren algunes característiques dels alcanos en els seus espectres. Els alcanos es distinguixen per no tindre atres grups i, per tant, per la "absència" d'atres característiques espectroscópicas.
La resonància del protón dels alcanos sol trobar-se en δH = 0.5 – 1.5. La resonància del carbono-13 depén del número d'àtoms d'hidrogen units al carbono: δC = 8 – 30 (primari, metilo, -CH3), 15 – 55 (secundari, metileno, -CH2-), 20 – 60 (terciario, metino, C-H) i cuaternario. La resonància de carbono-13 dels àtoms de carbono cuaternarios és característicamente dèbil, per la falta d'efecte Overhauser nuclear i ellarc temps de relaixació, i pot faltar en espectres de mostres diluïdes o en els que no s'ha almagasenat senyal un temps suficientment llarc.
Els alcanos tenen una alta energia d'ionisació, i el ion molecular és generalment dèbil. El patró de fragmentació pot ser difícil d'interpretar, pero, en el cas dels alcanos de cadena ramificada, la cadena carbonada es trenca preferentment en els àtoms de carbono terciarios i cuaternarios, per la relativa estabilitat dels radicals lliures resultants. El fragment resultant de la pèrdua de solament un grup metilo (M-15) sol estar absent, i atres fragments solen estar espayats a intervals de catorze unitats de massa, corresponent a la pèrdua seqüencial de grups CH2. gg.
En general, els alcanos mostren una reactivitat relativament baixa, perque els seus enllaços de carbono són relativament estables i no poden ser fàcilment trencats. A diferència de molts atres composts orgànics, no tenen grup funcional. Solament reaccionen molt pobremente en substàncies iòniques o polars. La constant d'acidea per als alcanos té valors inferiors a 60, en conseqüència són pràcticament inertes als àcit i bases. La seua inèrcia és la font del terme parafina (que significa "falte d'afinitat"). En el petròleu cru, les molècules d'alcanos permaneixen químicament sense canvis per millons d'anys. No obstant, és possible reaccions redox dels alcanos, en particular en l'oxigen i els halógenos, ya que els àtoms de carbono estan en una condició fortament reduïda; en el cas del metà, s'alcança el menor estat d'oxidació possible per al carbono (-4). La reacció en l'oxigen conduïx a la combustió sense fum; en els halógenos, a la reacció de substitució. Ademés, els alcanos interactuen en, i s'unixen a, certs complexos de metals de transició (vore: activació de l'enllace carbono-hidrogen). Els radicals lliures, molècules en un número impar d'electrons, eixerciten un paper important en la majoria de reaccions dels alcanos, tals com el cracking i el reformat, a on els alcanos de cadena llarga es convertixen en alcanos de cadena curta, i els alcanos de cadena llineal en els isòmers ramificados, respectivament. En els alcanos altament ramificados, l'àngul d'enllaç pot diferir significativament del valor òptim (109,47°) per a permetre als diferents grups suficient espai. Açò origina una tensió en la molècula coneguda com impediment estérico, i pot aumentar substancialment la reactivitat.
Tots els alcanos reaccionen en oxigen en una reacció de combustió, si be es torna més difícil d'inflamar en aumentar el número d'àtoms de carbono. L'equació general per a la combustió completa és:
CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 → (n+1)H2O + nCO2
En absència d'oxigen suficient, pot formar-se monòxit de carbono o inclusivament negre de fum, com es mostra a continuació:
Vore taula de calor de formació d'alcanos per a informació detallada. El canvi d'entalpia estàndar de combustió, ΔcHo, per als alcanos s'incrementa aproximadament en 650 kJ/mol per cada grup CH2 en una série homòloga. Els alcanos de cadena ramificada tenen menors valors de ΔcHo que els alcanos de cadena llineal del mateix número d'àtoms de carbono, per lo que poden ser vists com un poc més estables.
Els alcanos reaccionen en halógenos en la denominada reacció de halogenación radicalaria. Els àtoms d'hidrogen del alcano són reemplaçats progressivament per àtoms d'halógeno. Els radicals lliures són les espècies que participen en la reacció, que generalment conduïx a una mescla de productes. La reacció és altament exotèrmica, i pot resultar en una explosió. Estes reaccions són una important ruta industrial per als hidrocarburs halogenados. Els experiments han mostrat que tota halogenación produïx una mescla de tots els isòmers possibles, indicant que tots els àtoms d'hidrogen són susceptibles de reaccionar. No obstant, la mescla produïda no és una mescla estadística: els àtoms d'hidrogen secundobromación del propà:[6]
El cracking trenca molècules grans en unitats més chicotetes. Esta operació pot realisar-se en un método tèrmic o un método catalític. El procés de cracking tèrmic seguix un mecanisme de reaccióhomolítico en formació de radicals lliures. El procés de cracking catalític involucra la presència d'un catalisadoràcit (generalment àcit sòlits com silica-alúmina i zeolitas), que promouen la heterólisis (ruptura asimètrica) dels enllaços, produint parells d'ions de càrregues opostes,generalment un carbocatión i el aniónhidrur, que és molt inestable. Els radicals lliures de llogue i els carbocationes són altament inestables, i sofrixen processos de reordenamiento de la cadena, i l'escissió de l'enllaç C-C en la posició beta, ademés de transferències d'hidrogen o hidrur intramolecular i extramolecular. En abdós tipos de processos, els reactius intermediaris (radicals, ions) es regeneren permanentment, per lo que procedixen per un mecanisme d'autopropagación en cadena. Finalment, la cadena de reaccions termina en una recombinació d'ions o radicals.
La isomerización i reformat són processos en els que els alcanos de cadena llineal són calfats en presència d'un catalisador de platí. En la isomerización, els alcanos es convertixen en els seus isòmers de cadena ramificada. En el reformat, els alcanos es convertixen en les seues formes cíclicas o en hidrocarburs aromàtics, lliberant hidrogen com a subproducte. Abdós processos eleven el índex d'octano de la substància.
Les aplicacions dels alcanos poden ser determinades prou be d'acort en el número d'àtoms de carbono. Els quatre primers alcanos són usats principalment per a propòsits de calefacció i cuina, i en alguns països per a generació d'electricitat. El metà i el etano són els components principals del gas natural; són normalment almagasenats com a gasos baix pressió. És, no obstant, més fàcil transportar-els en estat líquit, lo que requerix la compressió i el refredat del gas. El propà i el butà poden ser líquits a pressions moderadament baixes i són coneguts com gasos licuados del petròleu (GLP). Per eixemple, el propà s'usa en el cremador de gas propà, el butà en les misteres descartables de cigarrets. Estos dos alcanos són usats també com propelentes en pulverizadors. Des del pentano fins al octano, els alcanos són líquits raonablement volàtils. S'usen com a combustibles en motors de combustió interna, ya que poden vaporizarse ràpidament en entrar en la cámara, sense formar gotes, que trencarien l'uniformitat de la combustió. Es preferixen els alcanos de cadena ramificada, ya que són menys susceptibles a l'ignició prematura, que causa el cascabeleo en els motors, que els seus anàlecs de cadena llineal. Este clim a l'ignició prematura és medida pel índex d'octano del combustible, a on el 2,2,4-trimetilpentano (isooctano) té un valor arbitrari de 100, i heptano té un valor de zero. Ademés del seu us com a combustibles, els alcanos mijos són bons solvents per a les substàncies no polars. Els alcanos a partir del hexadecano en avant constituïxen els components més importants del oli combustible i oli lubrificant. La funció dels últims és també actuar com a agents anticorrosivos, ya que la seua naturalea hidrofòbica implica que l'aigua no pot aplegar a la superfície del metal. Molts alcanos sòlits troben us com cera de parafina, per eixemple en vela. Esta no deu confondre's en la verdadera cera, que consistix principalment d'ésters. Els alcanos en una llongitut de cadena d'aproximadament 35 o més àtoms de carbono es troben en el betum, que s'usa, per eixemple, per a asfaltar els camins. No obstant, els alcanos superiors tenen poc valor, i se solen trencar en alcanos menors per mig de cracking. Alguns polímers sintètics tals com el polietileno i el polipropileno són alcanos en cadenes que contenen centenars de mils d'àtoms de carbono. Estos materials s'usen en innumerables aplicacions, i es fabriquen i usen millons de tonellades d'estos materials a l'any.
El metà és explosiu quan està mesclat en aire (1 – 8% CH4) és un agent molt fort en el efecte hivernàcul. Atres alcanos menors també formen mescles explosives en l'aire. Els alcanos líquits llaugers són altament inflamables, encara que este risc decreix en l'aument de la llongitut de la cadena de carbono. El pentano, hexano, heptano i octano estan classificats com a perillosos per al mig ambient i nocius. L'isòmer de cadena llineal del hexano és una neurotoxina.
↑Yamamura, S.; Nishiyama, S. Comp. Org. Syn.1991, 8, 309-313.(Review)
↑Boese R, Weiss HC, Blaser D(1999).«The melting point alternation in the short-chain n-alkanes: Single-crystal X-ray analyses of propane at 30 K and of n-butane to n-nonane at 90 K».38
Wikimedia Commons alberga contingut multimèdia sobre Alcano.