Nomenclatura d'hidrocarburs monocíclics
La Nomenclatura d'Hidrocarburs monocíclics és una metodologia establida per a denominar i agrupar els hidrocarburs que presenten una cadena principal o secundària tancada. Quan tots els carbono del compost tenen quatre enllaços simples es denominen cicloalcanos. Els que presenten dobles lligam es denominen cicloalquenos i els que presenten triples lligam, cicloalquinos.[1] A continuació s'enunciaran les regles de nomenclatura per a composts d'un sol cicle (monocíclics) alifáticos (alicíclicos). Els anells aromàtics es revisaran en el seu artícul corresponent. Per a revisar les posicions relatives del benceno, vore "Patrons de substitució en hidrocarburs aromàtics"
Hidrocarburs cíclicos no substituïts
[editar | editar còdic]Cicloalcanos
[editar | editar còdic]Els noms dels cicloalcanos sense cadenes laterals es formen anteponent el prefix "cicle" al nom del alcano llineal corresponent en el mateix número d'àtoms de carbono. La seua estructura es representa en un polígon corresponent en el seu número de carbono:[2]
Els sustituyentes univalentes derivats de cicloalcanos sense cadenes laterals es nomenen reemplaçant la terminació "-ano" del nom de l'hidrocarbur per la terminació "-il"; l'àtom de carbono en la valència lliure es numera com 1. El nom genèric d'estos sustituyentes és "cicloalquilo".
Cicloalquenos
[editar | editar còdic]Els noms dels hidrocarburs insaturados monocíclics (sense cadenes laterals) es formen per mig de tongada de la terminació "-ano" pels sufixos "-eno" o “-ino” si solament contenen una doble o triple lligam; per a insaturaciones múltiples s'utilisen els sufixos "-adieno", "-atrieno", "-adiino", etc. Els enllaços dobles i triples es mencionen en els números de posició tan baixos com siga possible. El nom genèric d'estos composts és “cicloalqueno”, “cicloalquino”, “cicloalcadieno”, “cicloalcatriino”, etc. En cas que solament hi haja un doble o triple enllaç, s'omet el localizador “1”. Si es presenten simultàneament lligam dobles i triples, el alquino és el que té prioritat en el nom i es menciona en el localizador més baix possible.
Els ciclopolienos monocíclics no substituïts que contenen el màxim número de dobles enllaços no acumulats i en una fòrmula general de CnHn (Per a n parell) o CnH2n-1 (per a n impar) quan n>6) es denominen anulenos.[3] Un anuleno específic pot ser nomenat com [n]-anuleno, (n és el número d'àtoms de carbono de l'anell). El [6]-anuleno (1,3,5-hexatrieno) té el nom trivial més utilisat "benceno". Si n és un número impar, l'hidrogen adicional present en el carbono tetraèdric generat deu anar indicat. Si en un anuleno hi ha insaturaciones triples, es poden nomenar a estes com derivats de la deshidrogenació del anuleno.
Els anulinos són els 1,2-dideshidroanulenos.
Els noms dels sustituyentes bivalentes derivats d'hidrocarburs monocíclics per l'eliminació de dos àtoms d'hidrogen a partir del mateix àtom de carbono de l'anell s'obtenen per mig de la substitució de les terminacions "-ano", "-eno", "-ino", per "-iliden(o)", "-eniliden(o)" i "-iniliden(o)", respectivament.
Els sustituyentes bivalentes derivats d'hidrocarburs monocíclics saturats o alifáticos, formats per l'eliminació d'un àtom d'hidrogen de dos carbono del cicle, es nomenen reemplaçant la terminació "-ano", "-eno", "-dieno", "- ino ", etc, pel nom de l'hidrocarbur cíclico i s'utilisa la terminació ", -ilen(o) ","-enilen(o) ","-dienilen(o) ","-inilen(o) ", etc., segons siga el cas. El número localizador més baix s'assigna als àtoms de carbono en les valència lliures. Les posicions dels dobles i triples enllaços s'indiquen segons el menor número possible de valència lliure:
Els cicles que continguen un o més carbenos poden ser descrits per tongada del prefixe “-ano” del sufix "-ilideno". Parell examplo, "ciclohexilideno":
Hidrocarburs cíclicos substituïts
[editar | editar còdic]Existixen composts que presenten tant estructures cíclicas com a llineals. Per a nomenar-los, es poden considerar els següents casos:
- Es pren la cadena oberta com a compost principal, i les estructures cíclicas com sustituyentes o
- L'estructura cíclica es considera el compost principal, i les cadenes es prenen com sustituyentes.
Per a elegir entre estos métodos, es prenen en conte els següents criteris:
- (a) el número màxim de substitucions en una sola unitat estructural
- (b) l'estructura en menor número de carbono es pren com sustituyente i l'estructura en major número de carbono es pren com la principal.
A continuació es mostren alguns eixemples per a ilustrar estos criteris:
Els Radialenos són composts orgànics monocíclics substituïts que contenen dobles lligam exocíclicas en conjugació creuada. Es nomenen com a membres d'una série homòloga de n àtoms de carbono: [3]-radialeno, [4]-radialeno, [5]-radialeno, etc.[4]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ http://www.acdlabs.eu/iupac/nomenclature/79/r79_6.htm
- ↑ http://www.acdlabs.eu/iupac/nomenclature/79/r79_60.htm
- ↑ http://acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_202.htm
- ↑ Effect of Overcrowding in [n]Radialenes on the Synthesis of Bis[4]radialenesMenahem Kaftory, Mark Botoshansky, Shunji Hyoda, Toshihiro Watanabe, and Fumio Tota J. Org. Chem.; 1999; 64(7) pp 2287 - 2292; (Article) doi:10.1021/jo9818
- Este artícul conté una traducció derivada de «Nomenclatura de hidrocarburos monocíclicos» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.