Patrons de substitució en hidrocarburs aromàtics

Els patrons de substitució en hidrocarburs aromàtics formen part de la química orgànica dels derivats del benceno i definixen la posició dels sustituyentes distints del hidrogen en relació en els àtoms de carbono de l'hidrocarbur aromàtic.

Substitució orto, meta i para en derivats disustituidos

Principals patrons de substitució en hidrocarburs aromàtics.

Els àtoms de carbono de l'anell hexagonal del benceno es nomenen de l'1 al 6, començant en el carbono que tinga un sustituyente distint de l'hidrogen i en el sentit en que els números que s'ampren com localizadores siguen els més baixos possibles.

• En la substitució orto, els dos sustituyentes ocupen posicions pròximes o contínues entre sí, que es numeren com a carbono 1 i 2. En la figura, eixes posicions s'han senyalat en els símbols R i orto.
• En la substitució fique, els dos sustituyentes ocupen les posicions 1 i 3. En la figura, eixes posicions s'han senyalat en els símbols R i meta.
• En la substitució per a, els dos sustituyentes ocupen les posicions opostes 1 i 4. En la figura, eixes posicions s'han senyalat en els símbols R i para.

Les toluidinas servixen com a eixemple d'estos tres tipos de substitució.

Substitució ipso, meso i peri

• 
  Substitució en posició ipso.
• 
  Substitució en posició meso.
• 
  Substitució en posició peri.

• Substitució en posició ipso descriu un compost en dos sustituyentes que compartixen la mateixa posició de l'anell en un compost intermediari d'una substitució electrofílica aromàtica.
• Substitució en posició meso es referix als sustituyentes que ocupen una posició bencílica. S'observa en composts com calixarenos i acridinas.
• Substitució en posició peri ocorre en composts com naftalenos per a sustituyentes en les posicions 1 i 8.