Reacció de Wurtz

Grup radical univalente llogue (R).

En química orgànica, la Reacció de Wurtz, cridada aixina pel seu dissenyador Charles-Adolphe Wurtz, és una reacció de combinació adició d'un halogenuro de llogue en sodi per a formar un nou enllace carbono-carbono:

2RX + 2Na → R-R + 2Na⁺X^-

a on la R és un radical lliure i X el halógeno.

És el tipo de reacció que sintetisa a alcanos.

Mecanisme

El halógeno té la tendència de rebre un electró i el sodi tenen la tendència de cedir un electró. En solució el halógeno rep l'electró de part del sodi deixant al sodi halogenado i al radical llogue lliure.

RX + Na → R^' + NaX (Na⁺X^-)

El radical lliure accepta un electró d'un atre àtom de sodi.

R^' + Na → RNa (R^-Na⁺)

El alquil ionissat s'intercanvia en un nou halógeno formant un enllaç carbono-carbono en el llogue acompanyant.

R^-Na⁺ + RX → R-R + NaX (Na⁺X^-)

Tot junt:

___MATH_0___

___MATH_1___

___MATH_2___

___MATH_3___

Per eixemple, la formació d'etano a partir de metil iodo:

2CH₃I + 2Na → CH₃CH₃ + 2NaI

i també, la formació de n-butà a partir de clor:.

2CH₃CH₂Cl + 2Na → CH₃CH₂CH₂CH₃ + 2NaCl

Reacció de Freund

La síntesis de Freund és un método en síntesis orgànica per a obtindre ciclopropanos que consistix en la ciclización d'1,3 dihaloalcanos per un acoplament de Wurtz intramolecular:

Reacció de Freund

Quan s'utilisa zinc es denomina reacció de Gustavson. La síntesis industrial de ciclopropano utilisant 1,3-dicloropropano en pols de zinc en etanol acuoso es coneix com a procés del ciclopropano de Hass.,