Urea

Urea

La urea (del grec ouron, a la seua volta del indoeuropeo awer, ‘humitat, fluix’) o carbamida és un compost químic de fòrmula CO(NH₂)₂. Es troba en major proporció en l'orina, en la suor i en la matèria fecal. És el principal producte terminal del metabolisme de les proteïnes en els mamífers, com els humans. L'orina humana conté uns 20 g/L (grams per litro); un adult elimina de 26 a 43 g (grams) diàriament. És un dels pocs composts orgànics que no tenen enllaços C-C o C-H.

En cantitats menors, es presenta en la sanc, en el fege, en la limfa i en els decorreguts serosos, i també en els excrements dels peixos i molts atres animals. També es troba en el cor, en els pulmons, en els ossos i en els òrguens reproductius, aixina com el semen. La urea es forma principalment en el fege com un producte final del metabolisme. El nitrogen de la urea, que constituïx el 80 % del nitrogen en l'orina, procedix de la degradació dels diversos composts en nitrogen, sobretot dels aminoàcits de les proteïnas en els aliments. En els mamífers la urea es forma en un cicle metabòlic denominat cicle de la urea. La urea està present també en els foncs aixina com en les fulls i llavors de numeroses llegums i cerealés.^{cita requerida}

Pel seu moment dipolar, la urea és soluble en aigua i en alcohol, i llaugerament soluble en éter.

Síntesis

Es va obtindre originalment per mig de la síntesis de Wöhler, que va ser dissenyada en 1828 pel químic alemà Friedrich Wöhler, i va ser la segona substància orgànica obtinguda artificialment, despuix del oxalato d'amoni.

En el seu us industrial, la urea és produïda a partir d'amoníac sintètic i diòxit de carbono. Com es produïxen grans cantitats de diòxit de carbono durant el procés de fabricació de amoniaco com a subproducte dels hidrocarburs (predominantment gas natural, en menor freqüència derivats del petròleu) o ocasionalment del carbó, les plantes de producció de urea es troben casi sempre adjacents al lloc a on es fabrica el amoniaco. Encara que el gas natural és la matèria primera de amoniaco més econòmica i més àmpliament disponible, les plantes que ho utilisen no produïxen tant diòxit de carbono del procés com és necessari per a convertir tota la seua producció de amoniaco en urea. A lo llarc dels últims anys, s'han desenrollat noves tecnologies com el procés KM-CDR per a recuperar diòxit de carbono suplementari dels gasos d'escape de combustió produïts en el forn de reformat cuit de la planta de gas de síntesis de amoniaco, permetent d'esta forma als operadors de complexos de fertilisants nitrogenats per a evitar la necessitat de manejar i comercialisar el amoniaco com un producte separat i també per a reduir les seues emissions de gasos d'efecte hivernàcul a l'atmòsfera.

Archiu:Caps block 39 2003.902.071 Urea Plant.tif

Planta de urea que utilisa briquetas de carbamato d'amoni, Research Laboratory, ca. 1930.

El procés fonamental, desenrollat en 1922, també es denomina processe de la urea de Bosch-Meiser, en honor als seus descobridors. Diversos processos comercials de urea es caracterisen per les condicions baix les quals es forma urea i la forma en que els reactius no convertits es processen adicionalment. El mateix consistix en dos reaccions d'equilibri principals, en conversió incompleta dels reactius. La primera és la formació de carbamato: la reacció exotèrmica ràpida del amoniaco líquit en diòxit de carbono gaseós (CO₂) a alta temperatura i pressió per a formar el carbamato d'amoni (H₂N-COONH₄):

$2\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\stackrel{-\rightharpoonup }{\leftharpoondown -}\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_4$ (ΔH = −117 kJ/mol a 110 atm i 160 °C)

La segona reacció és la conversió a urea: la descomposició endotèrmica, més llenta, del carbamato d'amoni en urea i aigua:

$\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\stackrel{-\rightharpoonup }{\leftharpoondown -}\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$ (ΔH = +15.5 kJ/mol a 160–180 °C)

La conversió total de el NH₃ i CO₂ a urea és exotèrmica, i la calor de reacció de la primera reacció dirigix a la segona.

De la mateixa manera que tots els equilibris químics, estes reaccions es comporten d'acort en el principi de li Chatelier, i les condicions que més favorixen la formació de carbamato tenen un efecte desfavorable en l'equilibri de conversió de urea. Les condicions del procés són, per lo tant, un compromís: l'efecte negatiu en la primera reacció de l'alta temperatura (al voltant de 190 °C) necessari per al segon es compensa per mig de la realisació del procés a alta pressió (140-175 bars), que favorix la primera reacció. Encara que és necessari comprimir el diòxit de carbono gaseós a esta pressió, el amoniaco està disponible en la planta de amoniaco en forma líquida, que es pot bombejar al sistema de forma molt més econòmica. Per a permetre que el llent temps de reacció de la formació de urea alcance l'equilibri, es necessita un gran espai de reacció, per lo que el reactor de síntesis en una gran planta de urea tendix a ser un recipient de pressió massiva.

Degut a que la conversió de urea és incompleta, el producte deu separar-se del carbamato d'amoni sense modificar. En les primeres plantes «directes» de urea, açò es va fer baixant la pressió del sistema a l'atmosfèrica per a permetre que el carbamato es descomponguera de nou en amoniaco i diòxit de carbono. Originalment, com no era econòmic tornar a comprimir el amoniaco i el diòxit de carbono per al seu reciclat, el amoniaco a lo manco s'usaria per a la fabricació d'atres productes, per eixemple, nitrat o sulfat d'amoni. (El diòxit de carbono usualment es desperdiciava). Els esquemes de processos posteriors varen fer que el reciclage del amoniaco i el diòxit de carbono no utilisats anaren pràctics. Açò es va conseguir despresurizando la solució de reacció en etapes (primer a 18-25 bars i després a 2-5 bars) i passant-la en cada etapa a través d'un descomponedor de carbamato calfat en vapor, després recombinando el diòxit de carbono resultant i el amoniaco en una caiguda - condensador de carbamato de película i bombeig de la solució de carbamato en l'etapa anterior.

Derivats

Els derivats de la urea formats per substitució d'algun dels hidrogen es denominen de tres maneres:

• Com a productes sustituyentes de la urea. Per eixemple metilurea CH₃NHCONH₂
• Si el grup de la urea és denominat com sustituyente d'un atre compost principal, s'utilisa el prefix ureido- per al grup H₂N-CO-NH-. Per eixemple, el nom IUPAC de la citrulina és Àcit 2-amino-5-ureidopentanoico:

Archiu:Caps block 51 Citrullin2.svg

• Un atre nom que pot adquirir el grup H₂N-CO-NH- és carbamilamino. En el cas de la citrulina, també es pot cridar com a Àcit 2-amino-5-carbamilaminopentanoico

Si hi ha sustituyentes en abdós nitrogen es poden utilisar els locantes N i N' o 1 i 3, respectivament.

Utilisant la electrólisis per a descompondre l'orina s'obté com a gas (N2-K2-CO3) en l'ànodo i (H2) en el càtodo. La urea és hidrolizada enzimáticamente a diòxit de carbono i amoniaco per l'enzima ureasa.