Els sesquiterpenos o sesquiterpenoides són els terpenos de 15 carbono (és dir, terpenoides d'un monoterpenoide i mig). Com els monoterpenoides, molts sesquiterpenoides estan presents en els olis essencials. Ademés molts sesquiterpenoides actuen com fitoalexinas, composts antibiòtics produïts per les plantes en resposta a l'aparició de microbis, i com a inhibidors de l'alimentació ("antialimentario") dels herbívors oportunistes.
Biosíntesis
Els esquelets de sesquiterpenos provenen d'un precursor comú: el pirofosfato de farnesilo:[1]
Varis sesquiterpenos d'esquelet llineal es produïxen com derivats del pirofosfato de farnesilo. L'hormona de les plantes anomenada àcit abscísico és estructuralment un sesquiterpeno, el seu precursor de 15 carbono, la xantosina, no és sintetisada directament de 3 unitats isopreno sino produïda per una escissió oxidativa asimètrica d'un carotenoide de 40 unitats.
Els sesquiterpenos monocíclics es generen per reaccions de ciclización del pirofosfato de farnesilo o algun dels seus derivats (NOTA: L'esquelet de drimano es forma per una diciclización concertada):
Principals esquelets sesquiterpénicos (S'inclouen els esquelets transpuestos i els esquelets escindits)
El ciclonerodiol és un metabòlit aïllat de Trichothecium spp., Fusarium culmorum, Gibberella fujikuroi i Trichoderma polysporum,[5] que conté un esquelet de 6-(2,3-dimetilciclopentil)-2-metilheptano. Els chokolés són un grup de terpenos aïllats del fongo endófitoEpichloe typhina que presenten anells de 5 membres, tals com els chokoles A i F[6] (que conté un esquelet de 4-(2,3-dimetilciclopentil)pentano) i els chokoles B, C, D i I (que contenen un esquelet de 6-(2,3-dimetilciclopentil)-2-metilheptano).[7]
Els herbertianos (4-Metil-2-(2-metilbutil)-1-(1-metiletil)ciclohexano, no confondre en herbertanos) són ciclofarnesanos obtinguts a partir de la ciclización del pirofosfato de farnesilo en les posicions 5 i 10. Eixemples d'estos composts són el humbertitol i el penlanfurano, aïllat de l'esponja marina Dysidea fragilis[11]
Els bisabolanos (1-(1,5-dimetilhexil)-4-metilciclohexano) són un grup àmpliament distribuït en la naturalea com a components de les plantes superiors. El sistema de numeració utilisat per a bisabolanos és el mateix que el sistema de farnesano. Molts bisabolanos contribuïxen a l'aroma dels olis essencials, com el cas del zingibereno, el qual és un constituent de l'oli essencial del gingibre.[12] El sesquicineol és un atre cas d'un component que contribuïx els aromes d'olis essencials de Senecio subrubriflorus, Anthemis alpestris, Aydendron barbeyana i Boronia megastigma.[13] El àcit sidówico és un epoxibisabolano produït per Aspergillus sydowi.[14] El Yingzhaosu A és un endoperóxido de bisabolano que ha segut aïllat de la planta medicinal chinenca Artabotrys uncinatus[15]
Els sesquicaranos (nom IUPAC 3,7-dimetil-7-(4-metil-pentil)biciclo-[4.1.0]heptano) són homòlecs isoprénicos del carano. Un eixemple representatiu és el sesquicareno, un sesquiterpeno aïllat de la planta Schisandra chinensis ([α]25D = -76.9 (c, 0.82 en cloroform)).[18]
Els sesquisabinanos són homòlecs isoprénicos del sabinano. El nom IUPAc és 1-(1,5-dimetilhexil)-4-metilbiciclo[3.1.0]-hexano. El 12-sesquisabinenal és un compost aïllat dels olis essencials de vàries espècies de Haplocarpha
El cuparano (1-metil-4-(1,2,2-trimetilciclopentil)ciclohexano) es forma per la ciclización entre els carbono 6 i 11 del bisabolano. Els cuparanos s'han trobat en hepàtiques, plantes superiors i organismes marins. El δ-Cuprenen-4-ol i el cuparadiepóxido són cuparanos aïllats de l'hepàticaJungermannia asplenioides (Jungermanniaceae)[25]
Els lauranos (1-metil-4-(1,2,3-trimetilciclopentil)ciclohexano) es troben en algues roges particularment en Laurencia. Els ciclauranos poden ser considerades com ciclocuparanos pero poden aparéixer en les fonts en lauranos.[27][28]
Els herbertanos [Nom IUPAC: 1-metil-3-(1,2,2-trimetilciclopentil)ciclohexano] són un chicotet grup de composts aïllats de les hepàtiques i els fongos. Per eixemple el
1,15-Dihidroxiherberteno i la Herbertenona B varen ser aïllats de l'hepàticaHerbertus sakuraii.
Els tricotecanos són epóxidos de l'esquelet 1-(1,2-dimetilciclopentil)-1,4-dimetilciclohexano. La majoria de tricotecanos contenen un 12,13-epóxido (Escirpano). Els tricotecenos són un grup de micotoxinas trobades en grans alimenticis infectats en fongos dels gèneros Baccharis, Cephalosporum, Myrothecium, Trichothecium, Stachyobotrys, Calonectria i Fusarium. El 3-acetildesoxinivalenol és un contaminant típic. Les verrucarinas són micotoxinas del tricotecanos conjugats en àcit dioicos.[29]
La biosíntesis dels tricotecanos partix del catión bisabolo. El alqueno en 11 es adiciona electrofílicamente al carbocatión en 7 per a formar un ciclopentano carbocatiónico secundari. L'hidrogen en 6 migra a distància al carbocatión en 10 i simultàneament el metilo en 7 migra a 6 per transposició de Wagner-Meerwein per a formar el carbocatión tricotecilo. L'eliminació del protón del metilo veí forma el alqueno del tricodieno. Oxidació posteriors donen lloc als tricotecanos:[30]
El drimano és un hidrocarbur bicíclico sesquiterpénico que es troba naturalment en el petròleu.[33] És prototip estructural de diversos metabòlits secundaris aïllats de fongos i plantes superiors. El primer compost d'este tipo, el qual va ser nomenat drimenol, es va aïllar de la planta chilena Drimys winteri.[34] Els esquelets de drimano es formen per una biciclización concertada de pirofosfato de farnesilo. Els composts de les séries ent- tals com la Iresina han segut aïllades de plantes del gènero Iresine.[35][36][37] Molts d'estos composts presenten activitat antialimentaria contra insectes[38] Els drimanos (Decahidro-1,1,4a,5,6-pentametilnaftalenos) s'han aïllat de fongos, esponges i plantes superiors. La biosíntesis es elucida com un biciclización concertada del pirofosfato de farnesilo.
Els estereoisómeros de la forma ent- tals com l'iresina varen ser aïllats per plantes del gènero Iresine spp.[35][36][37]
Els coloratanos (Decahidro-1,2,4a,5,6-pentametilnaftalenos) són esquelets de drimano transpuestos a on el metilo de la posició 4 migró a la posició 3. S'han trobat en plantes de la família Canellaceae. Un eixemple és el muzigadial, aïllat de Warburgia ugandensis[40] i Canella winterana.[41]
Els germacranos són un grup de terpenos àmpliament distribuïts en la naturalea.[42][43][44]
El grup dels germacranos pot ser classificat com:
Germacranos simples: Presents en una gran diversitat d'organismes. Les periplanonas són germacranos epoxidados que fungen com a feromones de la panderola americana.[45] El crisandiol és un 1,4-epoxigermacreno aïllat de Chrysanthemum morifolium.[46] Els tanacetoles són composts aïllats de Tanacetum.[47] La ciclaquenina és un component de Iva xanthifilia.[48]
Els elemanos es numeren consistentemente en els eudesmanos i germacranos. Els elemanos es formen per transposició de Cope d'1(10), 4-germacradienos. Per esta raó, molts elemanos identificats poden ser composts no naturals (formats pel procés de purificació). Un eixemple és el 1,11-elemadien-15-al, aïllat de l'oli vetiver d'Haití.[53] Alguns elemanos es produïxen per modificació oxidativa, com la vernolepina aïllada de Vernonia amygdalina.[54]
El primer reporte de l'aïllament d'un cadinano en forma impura va ser a mitan d'el XX. Des de llavors, atres esquelets similars han segut cadinenos àmpliament distribuïts en la naturalea i en l'actualitat s'han reportat més de 190. Mentres que el amorfinano (per eixemple, el amorfa-4,11-dieno) té orige en un esquelet de bisabolano, a partir de la transposició de Wagner-Weerwein 1,3 des del carbocatión del bisabolo, en adició electrofílica al alqueno i posterior eliminació[56]
l'artemisina és un derivat d'oxidació del àcit artemísico (un amorfano) aïllat de la planta composta Artemisia annua. L'esquelet de la artemisina correspon al 4,5-secoamorfano o (1R,2S,3R,4S)-2-butil-1,3-dimetil-4-(propan-2-il)ciclohexano.
Els oplopanos (1-Etiloctahidro-4-metil-7-(1-metiletil)-1H-indeno) han segut aïllat de plantes superiors. Són 3(4 → 5)-abeocadinanos. Les pulioplopanonas són sesquiterpenos tipo oplopano aïllats d'espècies de Pulicaria[61]
el mutisiantol és un compost que és base de varis composts en esquelet (1S,3S)-1,5-dimetil-3-(2-metilpropil)-2,3-dihidro-1H-indeno, va ser aïllat per Bohlmann i colaboradors en 1979, a partir de les raïls Mutisia homoeantha. Este grup consistix en esquelets de 6(7 → 8)-abeocadinanos de Jungia i Mutisia'.
Els eudesmanos (denominats com selinanos en lliteratura anterior als anys 50). Els eudesmanos que presenten la configuració 4β,5α,7β,10β es troben en plantes superiors mentres que els ent- eudesmanos es troben en hepàtiques. Els eudesmados són sesquiterpenos molt diversos i que presenten diverses variacions estructurals:
Eudesmanos i ent-eudesmanos (Decahidro-1,4a-dimetil-7-(1-metiletil)-naftaleno):
Secoeudesmanos: El 6,7-sec-7(11)-eudesmen-6-al (Esquelet base: 2,6-Dimetil-2-(4-metil-3-pentenil)ciclohexano) va ser aïllat per Adio a partir de l'hepàticaTritomaria polita.[64] L'àcit 1,10-sec-3,5(10)-eudesmadien-12,6-olid-1-oico és un 1,10-secoeudesmano aïllat de Artemisia hugueti.[65] La azoridiona i la seua epímero α varen ser són 4,5-secoeudesmanos aïllats de Cyperus rotundus[66] i Laurus azorica.[67]
Els eudesmanos tenen valor quimiotaxonómico. Per eixemple, els agarofuranos i els alcaloide tipo evonina són indicadors quimiotaxonómicos de la família Celastraceae. La gerina és un compost aïllat de Geraea viscida.[68]
Jatamansanos
Estos composts, cridats també com valeranos (L'esquelet és un decahidro-4a,8a-dimetil-2-(1-metiletil)naftaleno) han segut aïllats principalment de Valeriana. Estos esquelets són derivats de transposició del eudesmano en a on el grup metilo del carbono 4 ha migrado a la posició 5. La jatamansona és un component de les raïls de Valeriana officinalis i Nardostachys jatamansi.[69]
L'esquelet de l'emotina, l'1,4-dimetil-6-(propan-2-il)naftaleno, és un 14(10 → 1)-abeoeudesmano en un anell aromàtic A i el metilo de la posició 10 migrado a la posició 1. Estos composts han segut aïllats de Emmotum nitens, per eixemple la emotina C.[71]
L'esquelet de la farfugina, l'1,5-dimetil-3-(propan-2-il)naftaleno, consistix en un 14(10 → 9)-abeoeudesmano, el qual té un anell aromàtic B i el metilo en posició 10 migrado cap a la posició 9. Les farfuginas han segut aïllades de Farfugium japonicum[75]
Els gorgonanos (Decahidro-1,4a-dimetil-8-(1-metiletil)naftalenos) són derivats del eudesmano per una migració del grup isopropilo a la posició 6. Estos terpenos han segut aïllats de corals Pseudopterogorgia americana[76] i Saccogyna viticulosa[77]
Els eremofilanos es deriven dels eudesmanos per la migració del grup metilo des de C-10 a C-5. Existix una confusió en la lliteratura sobre la numeració dels carbono 14 i 15; la numeració biogenética donada a continuació és la més utilisada. La estereoquímica normal es mostra, encara que hi ha vàries excepcions a esta. De la mateixa manera que en les atres categories més grans, els eremofilanos se separen en eremofilanos simples, eremophilanólidos i furanoeremofilanos, secoeremofilanos, abeoeremofilanos i noreremofilanos.[78]
Els quiloscifanos són sesquiterpenos en esquelet base d'octahidro-7,7a-dimetil-1-(2-metilpropil)-1H-indeno. Biogenéticamente són considerats són 8(7 → 6)-abeoeremofilanos. Estos composts han segut aïllats d'hepàtiques. Per eixemple, la 10-α-7,10-Anhidro-11,12-dihidroquiloscifolona va ser aïllada de Lepidozia fauriana[79]
Els aristolanos (Decahidro-1,1,7,7a-tetrametil-1H-ciclopropa-[a]naftalenos) varen ser aïllats de vàries espècies de plantes del gènero Aristolochia i hepàtiques. Es definixen com 6,11-cicloeremofilanos. El 9-aristolen-12-al és un aristolano aïllat d'hepàtiques del gènero Bazzania.[80] El α-feruleno és un compost relacionat trobat en plantes vasculars (Ferula communis i Acanthella cavernosa), ademés de corals (Pseudopterogorgia americana).
Els narsidosanos són sesquiterpenos aïllats d'organismes marins que presenten l'esquelet base de decahidro-1,8a-dimetil-8-(1-metiletil)naftaleno. El Nardosinanol A és un furonardosinano aïllat d'esponges del gènero Lemnalia.[81] Estos esquelets són eremofilanos en els quals el grup isopropilo ha migrado a la posició 6. Les paralemnolinas són derivats del nardosinano aïllats del coral Paralemnalia thyrsoides.[82] La nardosinona és un nardosinano constituent de Nardostachys jatamansi.[83]
El cacal és un nafto[2,3-b]furano aïllat del matarique i posteriorment es varen trobar composts en l'esquelet relacionat d'1,8-dimetil-2-(propan-2-il)naftaleno.[84] S'han aïllat de plantes del gènero Cacalia i Psacalium.
Els guayanos (Decahidro-1,4-dimetil-7-(1-metiletil)azulenos) són un grup de sesquiterpenos àmpliament distribuïts en la naturalea en forma d'hidrocarburs, alcohols i sesquiterpenlactonas (Guayanólidos).[85] Estos sesquiterpenos són típics de la família Asteraceae.
Abeoguayanos: S'han reportat diversos esquelets produïts per la transposició de grups metilo, com en el cas del 11(7→6)-Abeo-2-guaien-10-ol, aïllat de Ulva fasciata.[91] Els pseudoguayanos (Decahidro-4,8a-dimetil-7-(1-metiletil)azulenos) són abeoguayanos generats per la migració d'un metilo del carbono 4 a la posició 5. Moltes voltes el carbono 4 té una funció orgànica en oxigen. La partenina és un eixemple del seudoguayano.
Els carabranos (7-Butil-1-metil-4-(1-metiletil)biciclo[4.1.0]heptanos) són un grup de sesquiterpenos del tipo 5,10-cicloxantanos. Els curcarabranoles són carabranos aïllats de Curcuma zedoaria.[92]
Els aromadendranos (Decahidro-1,1,4,7-tetrametil-1H-cicloprop[i]azulenos) són 6,11-cicloguayanos. Atres derivats dels cicloguayanos són els 5,10-cicloaromadendranos, secoaromadendranos, incloent a les plagioquilinas (2,3-secoaromadendranos).
Els ivaxilaranos (4,6b-dimetil-2-(propan-2-il)decahidrociclopropa[i]indenos) són 8,10-cicloguayanos. La ivaxilarina és un ivaxilaranólido aïllat de Iva axillaris.[95]
Els valerenanos (Octahidro-1,4-dimetil-7-(2-metilpropil)-1H-indeno) són 8(7 → 6)-abeoguayanos. Un eixemple és el α-valerenol i els seus derivats d'oxidació, aïllats de plantes de la família Valerianaceae (Valeriana)[99] i Asteraceae (Zexmenia).[100]
Els salviolanos (cridats també Isodaucanos) són sesquiterpenos en esquelets de decahidro-3a,7-dimetil-1-(1-metiletil)azuleno. Un eixemple d'estos composts és el homalomenol I, aïllat de Homalomena occulta.[105]
L'estructura del fomosano correspon a la d'un 8,9-secoprotoiludano. La iludosina és un fomosano aïllat de l'extracte del fongo Omphalotus illudens.[113]
Nom IUPAC: 1,1-Dimetil-3-[1-metil-2-(propan-2-il)ciclobutil]ciclopentano.
Els africananos són decahidro-3,3,5,7b-tetrametil-1H-cicloprop[i]azuleno. El Africantriol és un compost en este esquelet base que és produït per Streptomyces (cep HKI0297)[121] i el octocoral Lemnalia africana.[122] Per un atre costat, la 10-Angeloiloxi-2-africanen-4-ona va ser aïllada de la planta Senecio oxyriifolius.[123]
Els longifolanos tenen l'estructura de decahidro-4,8,8,9-tetrametil-1,4-metanoazuleno.[126] El longifoleno (cridat també junipeno) és un longifolano àmpliament distribuït en el regne vegetal, sobretot en espècies dels gèneros Pinus i Juniperus. El 7(15)-Longifolen-5-ol és un longifolano aïllat de Juniperus conferta.
Els longibornanos (Decahidro-4,5,5,8a-tetrametil-1,4-metanoazulenos) són 3,7-ciclohimachalanos. Estos composts estan distribuïts en vàries espècies de coníferes dels gèneros Juniperus, Pinus, Cupressus, Dacrydium i Cedrus.[127] Un eixemple d'estos composts és el kuromatsuol (cridat també juniperol o 4β-longiborneol).
Els brasilanos són sesquiterpenos en esquelet base d'octahidro-1,6,6-trimetil-4-(1-metiletil)-1H-indeno. S'han aïllat de moluscs del gènero Aplysia. Este esquelet pren el seu nom de Aplysia brasilensis (Sinònim: Aplysia fasciata).
Els tapsanos (Octahidro-1,2,3a,7,7,7a-hexametil-1H-indenos) han segut aïllats de plantes del gènero Thapsia.[131] El tapsanol és un 14,15 epoxitapsano aïllat de la planta Thapsia villosa (Apiaceae)[131]
Els aliacanos són sesquiterpenos en esquelet base d'octahidro-2,2,4-trimetil-7-(1-metiletil)-1H-indeno. Han segut aïllats dels fongos Marasmius alliaceus i els primnatrienos aromàtics de Primnoeides. Els primnatrienos són anells aromàtics dels aliacanos.
Els pinguisanos (5-Etiloctahidro-1,3a,4,7a-tetrametil-1H-indenos) han segut aïllats d'hepàtiques (Trocholejeunea, Porella, Aneura). Es poden classificar en:
Tapsanos simples: Un eixemple d'estos composts és el pinguisenol aïllat de vàries espècies de Porella.[133]
Els fukinanos (Octahidro-2,3a,4-trimetil-2-(1-metiletil)-1H-indenos) varen ser aïllats de Petasites japonicus. També s'han aïllat del coral Coelogorgia.
Els picrotoxanos (Octahidro-1,4,7a-trimetil-5-(1-metiletil)-1H-indenos) són components amarcs i tòxics de plantes de la família Orchidaceae. Per lo general són altament oxigenados.[137] Es poden classificar en:
Picrotoxanos simples: Els dendronobilósidos són picrotoxanos aïllats d'orquídees del gènero Dendrobium.[138]
Els perforanos tenen esquelet de decahidro-1,4,7,9a-tetrametil-1H-benzocicloheptano. Se'ls ha aïllat d'algues del gènero Laurencia (com el cas del guadalupol)[141] i del molusc Aplysia.
Els lactaranos són sesquiterpenos aïllats casi exclusivament de Lactarius.[145] La rusulactarororufina és un lactarano aïllat de Russula brevipes.[146]
Els tremulanos constituïxen una classe de sesquiterpenos que són caracterisats per l'esquelet 2,2,4,5,8-pentametildecahidroazuleno. El primer compost en este esquelet va ser aïllat en 1993 a partir del saprofito de l'àlber Phellinus tremulae[151] Els conocenoles s'han aïllat de Conocybe siliginea.[152]
↑Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach, John Wiley and Sons. ISBN 0470741686, 9780470741689.
↑K. Jenett-Siems, K. Siems, L. Witte and I. Eich, J. Nat. Prod. (2001) v.64:p.1471
↑P. L. Metra and M. D. Sutherland. Tetrahedron Lett. (1983) v.24:p.1749
↑On the biosynthesis of dendrolasin, a body constituent of the ant Lasius fuliginosus Latr. Waldner EE, Schlatter C, Schmid H. Helv Chim Acta. (1969) v.52(1):pp. 15-24.
↑Fujita, T. et al., Chem. Pharm. Bull. (1984) 32, 4419
↑Yoshihara, T. et al., Tet. Lett. (1985) 26:5551- 5554
↑Koshino, H. et al., Agric. Biol. Chem. (1989) 53:789- 796
↑Sutherland, M. D. et al., Aust. J. Chem. (1989) 42:1995
↑Inayama, S. et al., Chem. Pharm. Bull., 1985, 33, 2179- 2182; 1986, 34, 5122- 5132
↑Bohlmann, F. et al., Phytochemistry, 1978, 17, 1155
↑ Takano et al. Journal of Heterocyclic Chemistry. Volume 34, Issue 4, pages 1111–1114.
↑ Herout, Vlastimil; Benesova, Vora; Pliva, Josef (1953). "Terpenes. XLI. Sesquiterpenes of ginger oil". Collection of Czechoslovak Chemical Communications 18: 297–300.
↑Bohlmann, F. et al., Phytochemistry, 1982, 21, 1697
↑Hamasaki, T. et al., Agric. Biol. Chem., 1975, 39, 2337
↑Liang, X. T. et al., Huaxue Xuebao, 1979, 37, 215- 230
↑ 35,035,1Cordell, G. A. (1976) Chem. Rev., 76, 425.
↑ 36,036,1Djerassi, C. et al. (1958) J. Am. Chem. Soc., 80, 2593.
↑ 37,037,1Jansen, B. J. N. et al. (1991) Nat. Prod. Rep., 8, 309;319.
↑Messchendorp, L., Gols, G. J. Z., van Loon, J. J. A., Entomol. Experiment. Appl. (2000) 95:217.
↑Hlubucek, J. R. et al., Acta Chem. Scand., Ser. B, 1974, 28, 18
↑Kubo, I. et al., Tet. Lett., 1977, 18, 4553- 4556
↑El-Feraly, F. S. et al., Chem. Comm., 1978, 75- 76
↑Brown, D. S. et al. (1992) Heterocycles, 34, 807.
↑Fischer, N. H. et al. (1979) Prog. Chem. Org. Nat. Prod., 38, 47.
↑Fischer, N. H. (1990) Recent Adv. Phytochem., 24, 161.
↑Okada, K et al.. "Behavioral responses of male Periplaneta americana L. to female sex pheromone components, periplanone-A and periplanone-B". Journal of Chemical Ecology (1990) 16(9):2605–2614
_5,9-cyclofarnesane.png){kind=link}
-2-(propan-2-il)cicloheptano.png){kind=link}
-Prezizaen-12-ol.png){kind=link}
-Abeo-2,7-cuparano.png){kind=link}
.jpg){kind=link}
-1,4-dimetilciclohexano.png){kind=link}
-drimen-8-one.png){kind=link}
,7-Coloratadien-12,11-olide.png){kind=link}
-2-butil-1,3-dimetil-4-(propan-2-il)ciclohexano.png){kind=link}
-1,5-dimetil-3-(2-metilpropil)-2,3-dihidro-1H-indeno.png){kind=link}
-eudesmene-1,2-diol.png){kind=link}
-eudesmen-6-al.png){kind=link}
-eudesmadien-12,6-olid-1-oic_acid.png){kind=link}
,7(11)-Oppositadien-1-ol.png){kind=link}
,7(11)-eremofiladien-8,12-olid-9-oico.png){kind=link}
naftaleno.png){kind=link}
_-_numeraci%C3%B3n.png){kind=link}
-Abeo-2-guaien-10-ol.png){kind=link}
_001.jpg){kind=link}
-dieno-3,14-diol.png){kind=link}
-Longifolen-5-ol.png){kind=link}
-4-(propan-2-il)ciclopentano.png){kind=link}
-Abeopinguisane.png){kind=link}
_Kuhner_173098_crop.jpg){kind=link}
-Capnellene-8,10,13-triol.png){kind=link}
-Abeopresilfiperfolano.png){kind=link}
-beta-santalol.svg){kind=link}
