Anar al contingut

Àcit γ-hidroxibutírico

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià

Artícul bo

Fusionar

Es proposa que este artícul o secció siga fusionat en Oxibato de sodi.
Per favor, discutix este tema en la pàgina de discussió abans de procedir.


El àcit γ-hidroxibutírico o àcit gamma-hidroxibutírico, també conegut com a àcit 4-hidroxibutanoico o àcit oxíbico i, conegut generalment per les seues sigles en anglés, GHB (gamma-hydroxybutyric acid), és una substància que es produïx de forma natural en chicotetes cantitats en les cèlules del sistema nerviós central de mamífers, inclosos els humans,[1] en les bayas àcides i com a producte de la fermentació en el vi i la cervesa.[2]

Com a sal sòdica o potásica té usos terapèutics com medicament per a controlar els síntomes de la narcolèpsia,[3] l'insomni o l'excessiva somnolència diürna i com a suplement alimentici neuroprotector. Històricament, s'ha usat com anestésico, per a tractar el síndrome d'abstinència del alcohol i per a millorar el rendiment atlètic.[4][5] Nàixer en deficiència de l'enzima que metaboliza esta molècula causa la seua acumulació en el cos produint retart mental en els lactants.[6]

El GHB també s'usa com droga psicotrópica sedante, per lo que és una substància controlada en varis països.[7] Com fàcilment produïx pèrdua de la consciència, s'ha usat també com a droga de violació. També se li atribuïxen fortes propietats afrodisíaques en numerosos ambients de vida nocturna.[8]

Història

Alexander Saytzeff va sintetisar l'àcit γ-hidroxibutírico per primera volta en 1874,[9] pero este no es va introduir en la terapèutica sino fins als anys 60, quan Henri Laborit buscava un anàlec al neurotransmissor àcit γ-aminobutírico humà que fora capaç de travessar la barrera hematoencefálica. En principi, es va sintetisar l'àcit a partir d'una solució acuosa o etanólica de gamma-butirolactona (GBL) a la que s'afegia hidròxit sòdic. Despuix, s'han trobat rutes sintètiques a partir del tetrahidrofurano (THF).

Pronte se li va trobar varis usos pels seus pocs efectes secundaris i a la curta duració de la seua acció, sent les úniques dificultats l'estret marge de la seua dosis terapèutica (a pesar de tindre una alta DL50) i els possibles danys si es combina en alcohol i atres depresores del sistema nerviós central. Recentment, s'ha descobert que el seu consum a llarc determini produïx neurotoxicitat,[10]encara que atres estudis afirmen que dona neuroprotecció, sobretot en infarts cerebrals o falta d'oxigen.[11]

El GHB va ser àmpliament usat en França, Itàlia i atres països europeus durant décades com a somnífer i com anestésico en els parts, pero pel seu potencial abús, el risc de crisis d'absència i al desenroll de fàrmacs més nous que no necessiten l'acció conjunta d'uns atres ha fet que caiga en desús. L'únic us terapèutic comú que té actualment és en el tractament de la narcolèpsia i més rarament l'alcoholisme.

Un popular joguet, Bindeez (també cridat Aqua Dots), fabricat per la companyia Moose, va ser prohibit en Austràlia en novembre del 2007 quan es va descobrir que el seu plàstic en 1,4-butanodiol es metabolizaba en ser ingerit en GHB, substituint-se per un plàstic no tòxic, el 1,5-pentanodiol. Tres chiquets varen ser hospitalisats a conseqüència de l'ingestió de gran número de abalorios quan el joguet va ser retirat.

Descripció

L'àcit γ-hidroxibutírico és un àcit carboxílic de quatre carbono en una funció alcohol en l'extrem contrari a la funció àcit (posició 4 o gamma). La forma més senzilla de sintetisar-ho en el laboratori és per hidrólisis bàsica de la γ-butirolactona (GBL):

En l'organisme se sintetisa principalment per desaminaació a partir del neurotransmissor àcit γ-aminobutírico (GABA).[12] El GHB mateixa complix els principals criteris per a ser considerat un neurotransmissor,[13] fonamentalment inhibitori d'accions neuronaels. Estructuralment està relacionat en l'àcit gras àcit betahidroxibutírico. Els valors normals en el plasma sanguíneu de l'àcit γ-hidroxibutírico deuen ser menors de 4,4 mg/dL (<422,6 μmol/L).[14]

Vore també

Referències

  1. ↑ Weil, Andrew (1993). «Depressants», From Chocolate to Morphine, 2nd edition edició, Boston/New York: Houghton Mifflin Company, p. 77. ISBN 0-395-66079-3.
  2. ↑ Elliott S, Burgess V. The presence of gamma-hydroxybutyric acid (GHB) and gamma-butyrolactone (GBL) in alcoholic and senar-alcoholic beverages. Forensic Science International. 2005 July 16;151(2-3):289-92.
  3. ↑ «Jazz Pharmaceuticals Inc (JAZZ.O) Full Description | Estocs | Reuters.com». Archivat des d'el original, el 22 de maig de 2008. Consultat el 18 de novembre de 2008.
  4. ↑ Comité d'experts de la OMS en farmacodependencia: 34o. Informe (en espanyol). Escrit per Comité d'Experts de la OMS en Farmacodependencia, Organisació Mundial de la Salut (Ginebra, Suïssa). Publicat per World Health Organization, 2007; pág 14-15. ISBN 92-4-320942-6
  5. ↑ Theodore I Benzer. «Toxicity, Gamma-Hydroxybutyrate». eMedicine.
  6. ↑ Richard E. Behrman, Robert M. Kliegman, Hal B. Jenson. Nelson Tractat de Pediatria (en espanyol). Publicat per Elsevier Espanya, 2004. ISBN 84-8174-747-5.
  7. ↑ Erowid GHB Vault : Llegal Status
  8. ↑ MARK A. BELLIS, KAREN HUGHES. Pocions sexuals. Relació entre alcohol, drogues i sexe (artícul complet disponible en espanyol). ADICCIONES, 2004 Vol. 16(4); pág 251-260.
  9. ↑ Alexander Saytzeff(1874).«Über die Reduction dones Succinylchlorids».171
    258-290.doi:10.1002/jlac.18741710216.
  10. ↑ Dávila G, García F, Pedraza C, Lluna G, Martín M, Navarro JF. Effects of γ -hydroxybutyric acid (GHB) on memory tested in the hole-board in female mice. 4º Forum of European Neuroscience, Lisboa, juliol 2004.
  11. ↑ γ-Hydroxybutyrate (GHB), γ-Butyrolactone (GBL), and 1,4-Butanediol (1,4-BD) Reduïx the Volume of Cerebral Infarction in Rodent Transient Middle Cerebral Artery Occlusion http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17105951
  12. ↑ Dorland Diccionari enciclopèdic ilustrat de Medicina (en espanyol). Escrit per Dorland colaboradors. Publicat per Elsevier Espanya, 2005; pág 932. ISBN 84-8174-790-4.
  13. ↑ Maitre M, Andrianmampandry C, Kemmel V, Schmdit C, Hodé I, Hechler V, Gobaille S. γ -hydroxybutyric acid as signaling molecule in Brain. Alcohol 2000; 20: 277-83.
  14. ↑ Vius i Cororrons, Joan Lluis (2006). «Capítul 1. La sanc: característiques generals», Manual de tècniques de laboratori en Hematologia, Publicat per Elsevier Espanya, pp. pág 3.. ISBN 8445815814.


Obtingut de «https://lenciclopedia.org/w/index.php?title=Àcit_γ-hidroxibutírico&oldid=968767»