Anar al contingut

Reaccions d'aldehits

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià

Les reaccions d'aldehits són les reaccions químiques en les que participen els aldehits i que permeten la seua transformació en uns atres composts orgànics.

Reaccions d'aldehits

[editar | editar còdic]
Archiu:Reacciones de aldehídos A.png
Archiu:Reacciones de aldehídos B.png

Oxidació

[editar | editar còdic]
Archiu:Oxidación de aldehídos.png

En reaccionar en un oxidant fort com el permanganato de potassi (KMnO4), el trióxido de cromo en mig àcit[1] (CrO3 / H3O+) o el reactiu de Tollens ([Ag(NH3)2]NO3) es produïx un àcit carboxílic.

Archiu:Angeli-Rimini-Reaktion.svg

La Reacció de Angeli-Rimini produïx àcits hidroxámicos a partir d'aldehits. Existixen atres reactius que tenen aplicacions principalment analítiques, com el reactiu de Fehling i el reactiu de Benedict.

Reducció

[editar | editar còdic]

Per reducció en hidrur d'alumini i liti o borohidruro de sodi en etanol[1] s'obté un alcohol primari.

Hidratació

[editar | editar còdic]

En mig acuoso forma un hidrat que per deshidratació pot ser transformat novament en aldehit.

Acetilación

[editar | editar còdic]

En mig alcohòlic ocorre l'acetilación del carbonilo, el qual depenent de la concentració de l'alcohol pot ser hemiacetal o diacetal. L'aldehit pot ser obtingut novament per hidrólisis àcida dels acetalés.[1]

Reacció en reactius de Grignard

[editar | editar còdic]

En presència de reactius de Grignard ocorre l'adició nucleofílica (AN) del alquiluro sobre el carbono carbonílico produint-se d'esta manera un alcohol secundari.[1]

Reacció de Wittig

[editar | editar còdic]
Artícul principal → Reacció de Wittig.

La reacció en reactius de Wittig produïxen alquenos.[1]

Condensació aldólica

[editar | editar còdic]
Artícul principal → Reacció aldólica.

En mig bàsic es produïx la condensació aldólica formant-se β-hidroxialdehídos; en mijos àcits a altes temperatures es produïx la hidrólisis del compost formant-se aldehits α,β insaturados.

Adició de cianur

[editar | editar còdic]

Per reacció de cianur de sodi en excés en mig àcit (reacció altament perillosa) es produïx les cianhidrinas; les quals, per mig del seu hidrólisis bàsica a altes temperatures produïxen els α-hidroxiácidos. === Formació de enaminas===substitució nucleofílica (SN o AN+I) de amina disustituídas en mig àcit es produïxen enaminas.[1]333

Formació de iminas

[editar | editar còdic]

La reacció en aminas disustituídas en mig àcit produïx iminas.[1]


La reacció en hidroxilamina en mig àcit produïx oximas.

Formació de hidrazonas

[editar | editar còdic]

La reacció en hidrazina en mig àcit produïx hidrazonas.

Reducció de Wolff-Kishner

[editar | editar còdic]
Artícul principal → Reducció de Wolff-Kishner.

Per reacció en hidrazina en mig bàsic en dimetil sulfóxido (DMSO) es produïx la reducció de l'aldehit a alcano.[1]

Formació de semicarbazonas

[editar | editar còdic]

La reacció en semicarbazida en mig àcit produïx semicarbazonas.

La Reacció de Betti és una reacció orgànica entre un aldehit, una amina aromàtica primària i un fenol a on s'obté com a producte un α-aminobencilfenol. La reacció de Betti és un cas especial de la reacció de Mannich.

Reaccions de caracterisació d'aldehits

[editar | editar còdic]

Les reaccions de caracterisació d'aldehits permeten identificar el grup formilo en els composts orgànics.

Reacció Schiff

[editar | editar còdic]
Artícul principal → Reacció de Schiff.

El reactiu de Schiff reacciona en el grup formilo formant un compost coloreado blau-violeta.

Archiu:Reacción de Schiff con aldehídos.png

Reacció de Tollens

[editar | editar còdic]
Artícul principal → Reacció de Tollens.


En presència del reactiu de Tollens (nitrat d'argent amoniacal) es produïx l'oxidació de l'aldehit a carboxilato d'amoni i la precipitació d'argent elemental, produint-se la formació d'un espill en la superfície del recipient de la reacció.

Reacció en 2,4-DNFH

[editar | editar còdic]

La 2,4-dinitrofenilhidrazina reacciona en el grup formilo formant un precipitat groc, taronja o roig.

Archiu:Reacción de aldehídos con 2,4- caps block 12 .png


Referències

[editar | editar còdic]
  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 McMurry, John (2004). «Aldehits i cetones: reaccions nucleofílicas d'adició», Química Orgànica, sexta edició, Thompson. ISBN 970-686-354-0.