2,4-dinitrofenilhidrazina
La 2,4-dinitrofenilhidracina(també conegutreactiu de Brady) és un compost orgànic relativament sensible a colps i fricció, per lo que deu tindre especial conte en el seu us i sol ser proveït mullat per a disminuir el risc. És una hidrazina substituida i és usada generalment com a prova qualitativa per a grups carbonilos.
Síntesis
La 2,4-DNFH es troba comercialment disponible com una pols mullada. Pot sintetisar-se a partir de la reacció d'hidrazina en 2,4-dinitroclorobenceno.[1]
Reactiu de Brady
La 2,4-dinitrofenilhidrazina pot usar-se per a detectar cualitativamente els grups carbonilo de cetonas i aldehits. El resultat és positiu quan hi ha un precipitat roig o groc (dinitrofenilhidrazona):
- RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR' + H2O
Esta reacció pot descriure's com una reacció de condensació: s'unixen dos molècules i perden aigua. També és cridada reacció d'adició-eliminació: una adició nucleofílica del grup -NH2 al grup carbonilo C=O, seguida del removiment d'una molècula d'H2O.
- A continuació es mostra el mecanisme de reacció entre la 2,4-DNFH i un aldehit o cetona:[2]
Els cristals de les distintes hidrazonas tenen punts de fusió i ebullició característics. Gràcies a això la 2,4-DNFH pot usar-se per a distinguir entre diversos composts en grups carbonilos. Este método és particularment important perque les determinacions de punt de fusió requerix tan sol instrumental de baix cost. Esta aplicació en química analítica va ser desenrollada per Brady i Elsmie.[3]
Ademés, no reacciona en atres grups funcionals que continguen carbonilos, com els àcit carboxílics, amides i ésters.
Referències
- ↑ Allen, C. F. H. (1943). "2,4-Dinitrophenylhydrazine}". Organic Syntheses:
- Coll. Vol. 2
- 228.
- ↑ Adaptat de Chemistry in Context, 4ª edició, 2000, Graham Hill and John Holman
- ↑ Brady, O. L.; Elsmie, G. V.(1926).«The use of 2:4-dinitrophenylhydrazine as a reagent for aldehydes and ketones».51
- 77-78.doi:10.1039/AN9265100077.
- Este artícul conté una traducció derivada de «2,4-dinitrofenilhidrazina» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.