Enamina
Una enamina, en química orgànica, és un compost en estructura general R2C=CR-NR2.[1]
Obtenció
[editar | editar còdic]Una enamina és el producte que es forma de la condensació d'un aldehit o cetona enolisables en una amina secundària, a diferència del amoníac o les amina primàries a on el producte és una imina. Açò és aixina degut a que una volta es produïx l'adició de l'amina secundària, la pèrdua d'aigua té lloc per abstracció del protón del carbono en α al carbonilo.
- R2CH-CHO + R'2NH R2C=CH-NR'2 + H2O
l'equilibri es desplaça cap a enamina eliminant l'H2O del mig per mig de destilació azeotrópica o agents deshidratantes.
Reactivitat
[editar | editar còdic]Les enaminas poden actuar com nucleófilos, de forma similar a un enolato, per eixemple en reaccions d'alquilación, en reaccions de tipo aldólica o en adició nucleófilas conjugades. En estos casos d'aplicació en síntesis se solen usar amina secundàries cíclicas, com per eixemple la pirrolidina, per a formar la enamina a partir de l'aldehit o cetona.
La enamina, en les iminas, també és la forma tautomérica minoritària en l'equilibri tautomérico que s'establix imina-enamina, anàlec al ceto-enólico.
- R2CH-CR=NR R2C=CR-NHR
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version, http://goldbook.iupac.org/E02066.html.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Enamina» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.