Etilé
El etilé o eteno és un compost químic orgànic format per dos àtoms de carbono enllaçats per mig d'un doble enllaç que té una fòrmula Plantilla:Chem2 o Plantilla:Chem2. És un dels productes químics més importants de l'indústria química, sent el compost orgànic més utilisat en tot lo món.[1] Casi el 60% de la seua producció industrial s'utilisa per a obtindre polietilé.[2] És un gas incoloro, inflamable en una llaugera olor "dolç i almizclado" quan està pur.[3] És l'alqueno més simple (un hidrocarbur en doble enllaç carbono-carbono ).
El etilé s'utilisa àmpliament en l'indústria química, i la seua producció mundial (més de 150 millons de tonellades en 2016[4]) supera a la de qualsevol un atre compost orgànic.[5][1] Gran part d'esta producció es destina a polietilé, un plàstic àmpliament utilisat que conté polímer de cadenes d'unitats de etilé en vàries llongituts de cadena. El etilé és també una important hormona vegetal natural i s'utilisa en agricultura per a forçar la maduració dels fruts.[6] L'hidrat de etilé és l'etanol.
Estructura i propietats
Este hidrocarbur té quatre àtoms d'hidrogen units a un parell d'àtoms de carbono que estan conectats per un doble enllaç. La molècula no pot rotar al voltant del doble enllaç i tots els àtoms estan en el mateix pla. Els sis àtoms que componen el etilé són coplanares. l'àngul H-C-H és de 117,4°, propenc als 120° del carbono ideal sp² hibridado. La molècula també és relativament dèbil: la rotació sobre l'enllaç C-C és un procés de molt baixa energia que requerix trencar l'enllaç π suministrant calor a 50 °C.
l'enllaç π en la molècula de etilé és responsable de la seua reactivitat útil. El doble enllaç és una regió d'alta densitat electrònica, per lo que és susceptible de ser atacat per electrófilos. Moltes reaccions de l'etilé són catalisades per metals de transició, que s'unixen transitòriament al etilé utilisant els orbitales π i π*.cita requerida
En ser una molècula simple, el etilé és espectroscópicamente senzill. El seu espectre UV-vis se seguix utilisant com a prova de métodos teòrics.[7]
Usos
Les principals reaccions industrials de l'etilé inclouen per orde d'escala: 1) polimerisació, 2) oxidació, 3) halogenación i hidrohalogenación, 4) alquilación, 5) hidratació, 6) oligomerisació, i 7) hidroformilación. En Estats Units i Europa, aproximadament el 90% de l'etilé s'utilisa per a produir òxit de etilé, diclorur de etilé, etilbenceno i polietilé.[8] La majoria de les reaccions en etilé són adició electrofílica.cita requerida
Polimerisació
El polietilé consumix més de la mitat del suministrament mundial de etilé. El polietilé és el plàstic més utilisat del món. S'utilisa principalment per a fabricar películes envasades i bosses de fem. Les alfa-olefines llineals, produïdes per oligomerisació (formació de polímer curts) s'utilisen com precursors, detergents, plastificantes, lubrificants sintètics, aditius i també com co-monòmers en la producció de polietilé.[8]
Oxidació
- Artícul principal → Procés Wacker.
El etilé es oxida per a produir òxit de etilé, una matèria primera clau en la producció de tensoactivos i detergentss per etoxilación. L'òxit de etilé també es hidroliza per a produir etilenglicol, àmpliament utilisat com a anticongelant per a automòvils, aixina com glicol de major pes molecular, éter de glicol i tereftalato de polietilé.[9][10]
El etilé se somet a oxidació per paladi per a donar acetaldehit. Esta conversió seguix sent un important procés industrial (10M kg/any).[11] El procés passa per la complejación inicial de l'etilé a un centre de Pd(II).cita requerida
Halogenación i hidrohalogenación
Els principals productes intermijos de l'halogenación i hidrohalogenación de l'etilé són el diclorur de etilé, el clorur d'etil i el dibromur de etilé. L'adició de clor comporta la "oxicloració", és dir, no s'utilisa clor pròpiament dit. Alguns productes derivats d'este grup són el clorur de polivinilo, el tricloroetileno, el percloroetileno, el metilcloroformo, el clorur de polivinilideno i copolímers, i el bromur d'etil.[12]
Alquilación
El principal producte químic intermig de l'alquilación en etilé és l'etilbenceno, precursor de l'estireno. El estireno s'utilisa principalment en el poliestireno per a envasos i aïllants, aixina com en el caucho estireno-butadieno per a neumàtics i calcer. A menor escala, etiltolueno, etilanilinas, 1,4-hexadieno i alquilos d'alumini. Entre els productes d'estos intermijos es troben el poliestireno, els insaturados polièsters i terpolímers.[12]
Referències
- ↑ 1,0 1,1 «Propylene Production from Methanol». Intratec.
- ↑ «Etilé - Panorama Químic» (en es). www.panoramaquimico.com. Archivat des de l'original, el 8 d'abril de 2017. Consultat el 7 d'abril de 2017.
- ↑ Zimmermann, Heinz; Walz, Roland (2008). «Ethylene», Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a10_045.pub3. ISBN 978-3527306732.
- ↑ Research and Markets. «The Ethylene Technology Report 2016 - Research and Markets». www.researchandmarkets.com. Consultat el 19 de juny de 2016.
- ↑ (10 de juliol de 2006).«Production: El creiximent és la norma».Chemical and Engineering News.84(28): 59-236.doi:10.1021/cen-v084n034.p059.
- ↑ Wang KL, Li H, Ecker JR(2002).«Biosíntesis i rets de senyalisació del etilé».The Plant Cell.14(Suppl): S131-151.doi:10.1105/tpc.001768.
- ↑ «Etilé:Espectre UV/Visible». NIST Webbook. Consultat el 2006-09-27.
- ↑ 8,0 8,1 «OECD SIDS Initial Assessment Profile - Ethylene». inchem.org. Archivat des de l'original, el 2015-09-24. Consultat el 2008-05-21.
- ↑ «Etilenglicol: Systemic Agent». Center for Disease Control (2021-10-20).
- ↑ «Etilenglicol». Science Direct.
- ↑ Elschenbroich C, Salzer A (1992). Organometallics: A Concise Introduction, 2ª edició edició, Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-28165-7.
- ↑ 12,0 12,1 Kniel L, Winter O, Stork K (1980). Ethylene, keystone to the petrochemical industry, New York: M. Dekker. ISBN 978-0-8247-6914-7.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Etileno» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.