Carbanió

Un carbanió és un anió d'un compost orgànic a on la càrrega negativa recau sobre un àtom de carbono.

RnC-H + B  →  RnC:– + H-B+   n=1,2,3

A on B és una base.

Carbanió a on n=3.

En el carbanió, l'àtom de carbono posseïx un parell d'electrons sense compartir i soporta una càrrega negativa, junt ademés n substituents per a totalisar 8 electrons de valència. En el cas de tres substituents (n=3), cas típic, la seua geometria és de piràmide trigonal (com la de l'amoníac).

Un carbanió és un intermig de reacció habitual en química orgànica.

Formalment un carbanió és la base conjugada d'un "àcit de carbono".

Estabilitat

L'estabilitat i reactivitat d'un carbanió està determinada per diversos factors. Estos inclouen:

1. l'efecte inductivo. Els àtoms electronegativos adjacents a la càrrega negativa l'estabilisen;
2. L'hibridació de l'àtom que soporta la càrrega. L'estabilitat aumenta en créixer el caràcter s de l'orbital híbrit del carbono. Açò és, sp > sp² > sp³;
3. La resonància. Açò és, el anió és estabilisat per resonància.

A major estabilitat més dèbil com a base és el carbanió i més fort el seu àcit conjugat, i viceversa.

De forma intuïtiva es pot aproximar que quant més inestable més reactiu és el carbanió, i viceversa.

Propietats

Un carbanió, donada la seua càrrega negativa, és un nucleòfil. Per tant en reaccionar en carbono electròfils formarà nous enllaços C-C.

Un carbanió és un important intermig de reacció. Ho podem trobar per eixemple en la reacció de Michael o en la química organometálica en la reacció de Grignard o en els composts de alquil-liti (o organolíticos).