Sistema conjugat
Un sistema conjugat ocorre en un compost orgànic a on els àtoms estan units per mig d'enllaç covalente en enllaços simples i múltiples alternats (per eixemple, C=C-C=C-C) i en influència mútua per a produir una regió anomenada de deslocalisació electrònica. En esta regió, els electrons no pertanyen a un sol enllaç o àtom, sino a un grup. Per eixemple, el fenol (C6H5OH) té un sistema de 6 electrons sobre i baix de l'anell pla, aixina com també del grup hidroxilo.
El sistema conjugat resulta en una deslocalisació general dels electrons de valència a través de tots els orbitales p alineats paralelament, lo que incrementa l'estabilitat i disminuïx l'energia global de la molècula.[1]
Trasfondo
La conjugació existix en atres estructures diferent a la d'enllaços covalente simples i dobles alternats. Mentres existixquen àtoms contigus en la cadena que posseïxquen un orbital p, el sistema pot ser considerat conjugat. Per eixemple el furano, mostrat a la dreta, és un anell de cinc membres en dos dobles enllaços alternats i un àtom d'oxigen en la posició 1. L'àtom d'oxigen tens dos parells lliures, un dels quals ocupa un orbital p en dita posició, mantenint la conjugació de l'anell de cinc membres. La presència d'un àtom de nitrogen en l'anell, o de grups en posicions α de l'anell tal com un grup carbonilo (C=O), un grup imina (C=N), un grup vinil (C=C), o un anión pot bastar com una font de orbitales p per a mantindre la conjugació.
Els sistemes conjugats tenen propietats úniques que donen orige a colors forts. Molts pigments fan us de sistemes conjugats d'electrons, com la llarga cadena conjugada del hidrocarbur beta-caroteno, que resulta en un fort color taronja (de les carlotas i atres vegetals). Quan un electró en el sistema absorbix un fotó de llum de llongitut d'ona adequada, pot ser promogut a un nivell d'energia superior. (Vore partícula en una caixa). La majoria d'estes transicions electròniques són d'un electró de orbital π a un orbital antienlazante π*, pero també poden participar electrons no enlazantes (p a π*). Els sistemes conjugats de menys de huit enllaços dobles solen absorbir només en la regió ultravioleta i són incoloros a l'ull humà. En cada enllaç doble agregat, el sistema absorbix fotons de llongituts d'ona més llargues (i menor energia), i el compost està en un ranc de color entre groc i roig. Els composts que són blaus o verts generalment no deuen el seu color només a sistemes conjugats d'enllaços dobles.
Esta absorció de llum en l'espectre ultravioleta a visible pot ser quantificada usant espectroscòpia ultravioleta-visible, i forma la base de tot el camp de la fotoquímica.
Els sistemes conjugats formen la base dels cromóforos, que són parts d'una molècula que absorbixen la llum, i poden ser usades per a fer que un compost siga coloreat. Tals cromóforos solen estar presents en varis composts orgànics, i algunes voltes presents en polímers, que estan coloreats o lluïxen en l'obscuritat. Açò sol deure's a sistemes d'anells conjugats en enllaços com C=O i N=N, ademés dels enllaços conjugats carbono-carbono.
La conjugació en sistemes cíclicos resulta en l'aromaticidad, una estabilitat inusual que es troba en molts sistemes cíclicos conjugats, com el benceno i derivats, el furano i el pirrol.
És important notar que el simple fet de posseir enllaços simples i múltiples alternats no és suficient per a que un sistema estiga fortament conjugat. Alguns hidrocarburs cíclicos (com el ciclooctatetraeno) posseïxen enllaços simples i dobles alternats. Encara que la molècula puga semblar planar si només es mira l'estructura química, no ho és realment, i adopta una conformació típica de "banyera". Degut a que els orbitales p de la molècula no s'alineen be en esta molècula no plana, no es compartix fàcilment entre els àtoms de carbono.
Eixemples comuns
Referències
- ↑ March Jerry; (1985). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, inc. ISBN 0-471-85472-7
- Este artícul conté una traducció derivada de «Sistema conjugado» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.