Superbase

En química, una superbase és una base extremadament forta, sent esta un compost que té una alta afinitat en els protones d'atres elements o substàncies. l'ion hidròxit és la base més forta possible en una dissolució acuosa, pero existixen bases en molt majors punts forts que poden existir en l'aigua. Tals bases són valiosos en la síntesis orgànica, i són fonamentals per a la química orgànica física. Les superbases s'han descrit i utilisat des de la década de 1850. Les reaccions que impliquen a superbases a sovint requerixen tècniques especials ya que són destruïts per l'aigua i el diòxit de carbono atmosfèric, aixina com l'oxigen. Les tècniques d'atmòsfera inerte i les temperatures baixes minimisen estes reaccions secundàries. També es coneix que les superbases també posseïxen un efecte corroent.

Classes de superbases

Existixen tres tipos de superbases: orgàniques, organometálicas i inorgàniques.

Superbases orgàniques

Les superbases orgàniques són espècies de superbases casi sempre neutres, ya que contenen nitrogen. A pesar de tindre una enorme afinitat protónica, les superbases orgàniques són apreciades per la seua elevada reactivitat moderada, per la seua baixa nucleofilicidad i per les seues condicions relativament suaus d'us. Cada volta més importants en la síntesis orgànica, estos inclouen els fosfacenos, amidinas i guanidinas. Atres composts orgànics també es reunixen entre les definicions fisicoquímica o estructurals d'una superbase. Quelantes de protones com les esponges de protones aromàtics i les bispidinas també són superbases. Poliaminas multicíclicas, com el DABCO també poden incloure's lliurement en esta categoria.

Superbases organometálicas

Els composts organometálicos de metals reactius són a sovint superbases, incloent els composts d'organolitio i organomagnesio. Un atre tipo de superbase organometálica té un metal reactiu intercanviat per un ion d'hidrogen en un heteroátomo, tal com l'oxigen (alcóxido no estabilisat) o nitrogen (amidas de metals, tals com diisopropilamida de liti). Una propietat desijable en molts casos és baixa nucleofilicidad, és dir, una base no nucleófila. Com els alquil-liti sense obstàculs, per eixemple, no es poden utilisar en electrófilos tals com a grups carbonilos, perque ataquen els electrófilos com nucleófilos. En síntesis orgànica, la base Lochmann-Schlosser (una mescla de n-butil liti i tert-butóxido de potassi) és considerada com una superbase. En esta mescla de reactius, el alcoholato terciario servix per a quelar el ion liti, lliberant al carbanión del seu enllaç en el liti. Atres sistemes d'este tipo són coneguts com a bases harpón.

Superbases inorgàniques

Les superbases inorgàniques són normalment composts salinos en aniones menuts, altament carregats, cóm el nitrur de liti, per eixemple. També els hidrur de metals alcalinos i els alcalinotérreos, cóm el hidrur de potassi i hidrur de sodi són superbases inorgàniques. Tals espècies són insolubles en tots els dissolvents per les fortes interaccions catión-anión, pero les superfícies d'estos materials són altament reactius i les mescles són útils en la síntesis.

Les superbases inorgàniques són, en general, ixes en elements molt carregats i molt menuts, com el nitrur de liti, el qual té una gran densitat de càrrega i és fortament atret pel ion hidronio.