Retinal
Retinal (també conegut com retinaldehído) és un cromóforo polieno, unit a proteïnes nomenades opsinas, i és la base química de la visió en els animals.
El retinal permet que certs microorganismes convertixquen la llum en energia metabòlica.
Els animals vertebrats ingerixen retinal directament de la carn, o la produïxen a partir de carotenoides, ya siga a partir de α-caroteno o β-caroteno, abdós carotenos. També la produïxen a partir de la β-criptoxantina, un tipo de xantofila. Estos carotenoides deuen obtindre's de plantes o atres organismes fotosintéticos. Els animals no poden convertir atres carotenoides en retina. Alguns carnívors no poden convertir cap carotenoide en absolut. Les atres formes principals de vitamina A, el retinol i una forma parcialment activa, l'àcit retinoico, poden produir-se a partir de retinal.
Els invertebrats com els insectes i els calamars utilisen formes hidroxiladas de retinal en els seus sistemes visuals, que es deriven de la conversió d'atres xantófilas.
Hi ha moltes formes de vitamina A, totes les quals es convertixen en retinal, lo que no es pot produir sense elles. El retinal en sí es considera una forma de vitamina A quan l'ingerix un animal. El número de molècules diferents que es poden convertir en retina varia d'una espècie a una atra. El retinal es dia originalment retineno,[1] i es renombró[2] en acabant de que es va descobrir que era un aldehit de vitamina A.[3][4]
Metabolisme de la vitamina A
Els organismes vius produïxen retinal (RAL) per mig de l'escissió oxidativa irreversible dels carotenoides.[5] Per eixemple:
- betacaroteno + O 2 → 2 retinal
catalizada per una betacaroteno 15,15'-monooxigenasa[6] o una betacaroteno 15,15'-dioxigenasa.[7] Aixina com els carotenoides són els precursors de retinal, el retinal és el precursor de les atres formes de vitamina A. La retina és interconvertible en el retinol (ROL), la forma de transport i almagasenament de la vitamina A:
catalizado per retinol deshidrogenasas (RDH)[8] i alcohol deshidrogenasas (ADH).[9] El retinol es diu alcohol de vitamina A o, més a sovint, simplement vitamina A. El retinal també es pot oxidar a àcit retinoico (RA):
- retinal + NAD + + H 2 O → àcit retinoico + NADH + H + (catalizado per RALDH)
- retinal + O 2 + H 2 O → àcit retinoico + H 2 O 2 (catalizado per l'oxidasa retiniana)
catalizada per deshidrogenasas retinianas[10] també conegudes com retinaldehído deshidrogenasas (RALDH),[9] aixina com oxidasas retinianas.[11] L'àcit retinoico, a voltes cridat àcit de vitamina A, és una molècula i una hormona de senyalisació important en els animals vertebrats.
Història
El bioquímic nortamericà George Wald i uns atres havien delineado el cicle visual en 1958. Pel seu treball, Wald va guanyar una part del Premie Nobel de Fisiologia o Medicina de 1967 en Haldan Keffer Hartline i Ragnar Granit.[12]
Vore també
Referències
- ↑ «Carotenoids and the Vitamin A Cycle in Vision».Nature.134(3376)
- 65.doi:10.1038/134065a0.
- ↑ «Molecular basis of visual excitation.».Science.162(3850)
- 230–9.doi:10.1126/science.162.3850.230.
- ↑ «Preparation of Retinene in Vitro».Nature.153(3883)
- 405–406.doi:10.1038/153405a0.
- ↑ «Retinene1-vitamin A aldehyde.».The Biochemical Journal.40(5–6)
- lix.
- ↑ (2000).«Filling the Gap in Vitamin A Research: Molecular Identification of An Enzyme Cleaving Beta-carotene to Retinal».Journal of Biological Chemistry.275(16)
- 11915–11920.doi:10.1074/jbc.275.16.11915.
- ↑ (2002).«Oxidative cleavage of carotenoids catalyzed by enzyme models and beta-carotene 15,15´-monooxygenase».Pure and Applied Chemistry.74(8)
- 1397–1408.doi:10.1351/pac200274081397.
- ↑ (2009).«In Vitro Characterization of a Recombinant Blh Protein from an Uncultured Marine Bacterium as a β-Carotene 15,15′-Dioxygenase».Journal of Biological Chemistry.284(23)
- 15781–93.doi:10.1074/jbc.M109.002618.
- ↑ (2006).«Understanding Retinol Metabolism: Structure and Function of Retinol Dehydrogenases».Journal of Biological Chemistry.281(19)
- 13001–13004.doi:10.1074/jbc.R500027200.
- ↑ 9,0 9,1 «Retinoic Acid Synthesis and Signaling during Early Organogenesis».Cell.134(6)
- 921–31.doi:10.1016/j.cell.2008.09.002.
- ↑ (2003).«Mouse Retinal Dehydrogenase 4 (RALDH4), Molecular Cloning, Cellular Expression, and Activity in 9-cis-Retinoic Acid Biosynthesis in Intact Cells».Journal of Biological Chemistry.278(11)
- 9856–9861.doi:10.1074/jbc.M211417200.
- ↑ «KEGG ENZYME: 1.2.3.11 retinal oxidase». Consultat el 2009-03-10.
- ↑ 1967 Nobel Prize in Medicine
- Este artícul conté una traducció derivada de «Retinal» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.