Reacció multicomponente

En química, una reacció multicomponente (RMC), a voltes nomenada com "Procés d'ensamblage multicomponente" és una reacció química a on tres o més composts reaccionen per a formar un únic producte. Per definició, les reaccions multicomponente són aquelles a on més de dos reactius es combinen de forma seqüencial per a donar productes en alta selectivitat que posseïxen la majoria dels àtoms del compost inicial.

Història i tipos de reaccions multicomponente

Archiu:Passerini reaction.svg

Esquema de la Reacció de Passerini en la que es poden observar els 3 reactius necessaris per a portar a terme la síntesis.

Les reaccions multicomponente es coneixen des de fa més de 150 anys. La primera reacció documentada va ser la síntesis de Strecker de α-aminonitrilos en 1850 a partir dels quals es poden obtindre α-aminoàcits. Una varietat de RMC es coneixen hui en dia, de les quals les que estan basades en isocianuros són les més documentades. Atres RMCs inclouen reacciones via radicals, reaccions de composts organoborados i reaccions catalizadas per metals.

Les RMC basades en isocianuros són les més estudiades degut a que l'isocianuro és un grup extremadament reactiu i versàtil. Es creu que exhibix resonància entre les formes tetravalents i divalentes del carbono. Açò induïx a que el grup isocianuro porte a terme reaccions tant electrofílicas com nucleofílicas en el carbono. La freqüència d'aparició dels isocianuros en productes naturals ho tornen també un grup funcional útil. Les dos reaccions multicomponente basats en isocianuros més importants són la reacció tricomponente de Passerini per a produir α-aciloxi carboxamidas aixina com la reacció Ugi-4 (tetracomponente) que produïx α-amino carboxamidas.

Eixemples de reaccions tricomponente:

• Trimerización de Alquinos: formació de cicles a partir de alquinos.

• Archiu:Strecker Amino Acid Synthesis Scheme.png

  Síntesis d'aminoàcits de Strecker en la que s'observen els reactius requerits.

  Reacció de Biginelli: síntesis de pirimidina a partir d'un β-cetoéster, un arilaldehído i urea.
• Reacció de Bucherer-Bergs: síntesis d'hidantoínas a partir d'aldehits o cetones en cianur de potassi i carbonat d'amoni.
• Reacció de Gewald: síntesis de tiofenos a partir de α-cianoésteres, aldehits o cetones i sofre elemental.
• Acoplament tricomponente de Grieco: síntesis de heterociclos que contenen nitrogen a partir d'aldehits, anilina i un alqueno ric en electrons.
• Síntesis de piridina de Hantzsch: síntesis de piridina a partir d'aldehits (condensació aldólica) i amoniaco.

• Reacció de Kabachnik-Fields: síntesis d'aminofosfonatos a partir de amina, aldehits i fosfonatos.
• Reacció de Mannich: síntesis de composts β-aminocarbonílicos a partir de amina, formaldehit i un aldehit o cetona.
• Reacció de Passerini: síntesis de α-aciloxiamidas a partir d'un aldehit o cetona, un àcit carboxílic i un isocianuro.
• Reacció de Pauson-Khand: reacció de cicloadición entre un alquino, un alqueno i monòxit de carbono per a formar una β-ciclopentenona.
• Reacció de Petasis: síntesis de amina substituïdes a partir d'una amina, un carbonilo i àcit vinílico.
• Síntesis de Strecker: síntesis de α-aminonitrilos a partir de carbonilos, cianur de potassi i clorur d'amoni. Es poden obtindre aminoàcits a partir de la hidrólisis del producte de la síntesis.
• Reacció de Ugi: forma una diamida a partir d'un carbonilo, una amina, un isocianuro i un àcit carboxílic.
• Reacció de Asinger: síntesis de tiazolinas a partir de dos carbonilos, amoniaco, i sofre.
• Reacció d'acoplament A³: Síntesis de propargil amina a partir d'un Aldehit, un Alquino i una Amina (d'ahí les tres A) en presència d'un òxit mixt de ferro i coure.

  Archiu:Caps block 12 Reaction Ü caps block 13 .svg

  Reacció multicomponente de Ugi en la que s'observen els 4 reactius necessaris i la seua ubicació en la molècula final.

La naturalea exacta d'este tipo de reacció és usualment difícil d'entendre. En la teoria de colisions, una interacció simultànea de 3 o més molècules diferents és poc provable, implicant un baix rendiment de reacció. Estes reaccions s'entenen millor en visualisar-se com una seqüència de reaccions bimoleculares.

Noves RMCs s'han trobat en construir una biblioteca química de química combinacional o en combinar RMC ya existents. Per eixemple, una RMC de 7 components resulta de la combinació de la reacció de Ugi en la reacció de Asinger. Les RMC són ferramentes importants en el descobriment de fàrmacs i usualment poden ser expandides per mig de la síntesis combinatòria, en fase sòlida o de fluix en desenrollar noves estructures principals o agents actius.