Síntesis de Strecker
La primera síntesis coneguda d'un aminoàcit es va realisar en 1850 en el laboratori d'Adolph Strecker en Tubingen, Alemània. Strecker va afegir acetaldehído a una solució acuosa d'amoníac i àcit cianhídrico. El producte que es va obtindre va ser α-amino propionitrilo, que Strecker hidrolizó a alanina racémica.[1] La síntesis de Strecker és una série de reaccions químiques que permeten la síntesis d'un α-aminoàcit partint d'un aldehit o una cetona.[2][3][4]
El compost carbonílico condensa en clorur d'amoni a una imina, que en presència de cianur sofrix l'adició d'est per a formar un α-aminonitrilo, el qual és seguidament hidrolizado per a conseguir l'aminoàcit desijat.
Per mig de la síntesis de Strecker es pot obtindre una gran varietat d'aminoàcits a partir d'aldehits apropiats. Primer, l'aldehit reacciona en amoniaco per a formar una imina. La imina és un anàlec nitrogenat del grup carbonilo i és electrofílica quan es protona. L'atac del ion cianur a la imina protonada dona lloc a α-aminonitrilo. El mecanisme és similar al de la formació d'una cianohidrina, llevat en que la síntesis de Strecker el ion cianur ataca a la imina en lloc de l'aldehit.[1]
En un pas separat, la hidrólisis de el α-aminonitrilo dona lloc a un α-aminoàcit.[1]
La síntesis de Strecker clàssica conduïx a α-aminoàcits racémicos; no obstant, en l'actualitat existixen métodos enantioselectivos.[5][6]
Mecanisme
[editar | editar còdic]La reacció transcorre a través de l'adició nucleófila de amoniaco al aldehit, per regla general, s'obté la imina. Estes espècies també són electrófilas, per lo que adicionan el cianur, que produïx un α-aminonitrilo, que pot ser hidrolizado en condicions àcides a α-aminoàcit: Archiu:Stecker-Synthese optimiert caps block 17 .png
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ 1,0 1,1 1,2 L.G. Wade (2004). «24», Química Orgànica, Pearson Education S. A..
- ↑ Strecker, A. Ann. Chem. Pharm. 1850, 75, 27.
- ↑ Strecker, A. Ann. Chem. Pharm. 1854, 91, 349.
- ↑ Kendall, E. C.; McKenzie, B. F. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.21 (1941); Vol. 9, p.4 (1929). (Artícul)
- ↑ Duthaler, R. O. Tetrahedron, 1994, 50, 1539-1650. (Revisió, doi:10.1016/S0040-4020(01)80840-1)
- ↑ Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D. Tetrahedron: Asymmetry, 2007, 18, 569-623. (Revisió, doi:10.1016/j.tetasy.2007.02.003 )
- Este artícul conté una traducció derivada de «Síntesis de Strecker» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.