Enantiómero

En química, els enantiómeros (del grec 'ἐνάντιος', enántios, "opost", i 'μέρος', méros, "part" o "porció"), també cridats isòmers òptics, són una classe d'estereoisómeros tals que en la parella de composts la molècula d'un és image especular de la molècula de l'atre i no són superponibles. Cada u d'ells té, en el seu nom, la lletra corresponent: R (del llatí rectus, dret) o S (del llatí sinister, esquerre). Els composts enantiopuros són mostres que posseïxen, dins dels llímits de detecció, solament una de les dos molècules quirales.

Molècules quirales: image especular no superponible de les mans. A la dreta, un aminoàcit natural levógiro(-)= el pla de la llum polarisada trencada cap a l'esquerra, i en la mà esquerra un dextrógiro (+).

Erro al crear miniatura:

Dos enantiómeros o isòmers òptics d'un compost orgànic que conté carbono asimètrics: la glucosa.

Propietats

Les dos formes enantiómeras tenen les mateixes propietats físiques llevat l'interacció en la llum polarisada en un pla. Pot ser que un isòmer desvie el pla de polarisació cap a la dreta, mentres l'atre isòmer ho desvie en la direcció contrària; no obstant, esta propietat òptica no està relacionada en absolut en el tipo de enantiómero, és dir, si la molècula és un enantiómero D o L, sino en el caràcter levógiro o dextrógiro de la molècula; podent ser L-dextrógiro o L-levógiro o un D-dextrógiro o D-levógiro.

Erro al crear miniatura:

Els dos enantiómeros de la talidomida: la (R)-(+)-talidomida és sedante i no teratógena; el seu isòmer òptic, la (S)-(–)-talidomida presenta acció teratógena.

També tenen les mateixes propietats químiques, excepto si reaccionen en atres molècules quirales. De fet, els enantiómeros són molècules quirales. Per això, presenten activitat biològica molt diferent ya que la majoria de les molècules presents en els sers vius són quirales. Per eixemple, la R(-)adrenalina és més potent que la S(+)adrenalina.

La mescla en cantitats equimolares de cada enantiómero en una dissolució es denomina mescla racémica o racemato. Les mescles racémicas són ópticamente inactives degut a que els efectes polarisants de cada enantiómero s'anulen en els de el enantiómero complementari. Si un enantiómero (R) polarisa la llum 20º cap a la dreta, el enantiómero (S) la polarisarà 20º cap a l'esquerra.

S'obtenen mescles racémicas com a producte d'algunes reaccions químiques. Són especialment freqüents en els casos que presenten intermediaris de geometria plana, quan la provabilitat de que un reactiu choque en la molècula per un costat és igual a la provabilitat de que choque per l'atre. En el cas de reactius orgànics, un carbono pot adoptar geometria plana si té hibridació sp² o si es tracta d'un carbocatión. En el següent cas s'ilustra la reacció d'un carbocatión pla en aniones bromur, per a donar [(2R)-2-bromobutan-2-il]benceno i [(2S)-2-bromobutan-2-il]benceno en cantitats idèntiques:

Erro al crear miniatura:

El producte és, per tant, una mescla racémica. Els mecanismes de reacció E1 i S_N1 produïxen intermediaris catiónicos, lo que sol donar lloc a racematos. No sol ser d'interés sintètic, puix si nos interessa un sol enantiómero tindríem que descartar la mitat dels productes obtinguts.

Erro al crear miniatura:

Polarímetro per a mides de rotació específica.

Característiques

Les molècules que contenen un estereocentro (carbono asimètric, centre esterogénico o centre quiral) sempre són ópticamente actives (quirales). Encara que açò no és cert necessàriament per a algunes molècules en més d'un estereocentro. Est és el cas de les formes meso. Els enantiómeros tenen les mateixes propietats químiques i físiques, a excepció de la seua resposta davant la llum polarisada (activitat òptica). Per això li'ls denomina isòmers òptics.

Les molècules aquirales, sense estereocentros, són ópticamente inactives.

La rotació específica de la llum polarisada, que es medix per mig d'un polarímetro, és una propietat física característica de l'estructura de cada enantiómero, de la seua concentració i del dissolvent empleat en la medició.

${\left[\alpha \right]}_D^{25^{\circ }}$

La mida de la rotació específica indica la composició enantiomérica del producte.

Enantiómero	Rotació específica	Image	Enantiómero	Rotació específica
(-)-2-Bromobutano	-23.1º	Erro al crear miniatura:	(+)-2-Bromobutano	+23.1º
Àcit (-)-2-aminopropanoico (L)-(–)-Alanina	-8.5º		Àcit (+)-2-aminopropanoico (D)-(+)-Alanina	+8.5º
Àcit (+)-2-hidroxipropanoico Àcit (+)-làctic	+3.8º		Àcit (-)-2-hidroxipropanoico Àcit (–)-làctic	-3.8º
(R)-(+)-Limoneno	+94.º	Erro al crear miniatura:	(S)-(–)-Limoneno	-94.º