Base de Schiff

Base de Schiff.

Una base de Schiff' (o azometino), nomenat aixina en honor a Hugo Schiff, és un grup funcional que conté un enllaç doble carbono-nitrogen, en l'àtom de nitrogen conectat a un grup arilo o llogue, pero sense hidrogen. Les bases de Schiff tenen la fòrmula general R₁R₂C=N-R₃, a on R₃ és un grup arilo o llogue que fa que la base de Schiff siga una imina estable. Una base de Schiff derivada d'una anilina, a on R₃ és un fenilo o fenilo substituït, pot ser denominat anil.

Les bases de Schiff poden ser sintetisades a partir d'una amina aromàtica i un compost de carbonilo per adició nucleofílica, formant un hemiaminal, seguit per una deshidratació per a generar una imina. En una reacció típica, el 4,4'-diaminodifenil éter reacciona en o-vanillina:

Una mescla de 4,4'-diaminodifenil éter 1 (1.00 g, 5.00 mmol) i o-vanillina 2 (1.52 g , 10.00 mmol) en metanol (40.00 ml) és agitada a temperatura ambiente per una hora, per a produir un precipitat anaranjado i, despuix de filtració i llavat en metanol, per a produir la base de Schiff pura 3 (2.27 g, 97.00%)