Enllaç doble
Un enllaç doble en química és un enllaç covalente entre dos àtoms que implica quatre electrons d'enllaç en lloc dels dos d'un enllaç simple.[1] Els enllaços dobles ocorren en major freqüència entre dos àtoms de carbono, per eixemple, en els alquenos.[2] Existixen molts enllaços dobles entre dos elements diferents: per eixemple, en un grup carbonilo entre un àtom de carbono i un àtom d'oxigen. Atres enllaços dobles comuns es troben en composts azo (N=N), iminas (C=N) i sulfóxidos (S=O).[3] En una fòrmula esquelètica, un enllaç doble es dibuixa com dos llínees paraleles (=) entre els dos àtoms conectats; tipográficament, el signe igual s'utilisa per a açò.[4] Els enllaços dobles varen ser introduïts per primera volta en la notació química pel químic rus Alexander Butlerov.[5]
Els enllaços dobles que involucren carbono són més forts i més curts que els enllaços simples corresponents.[6] l'orde d'enllaç és dos. Els enllaços dobles també són rics en electrons, lo que els fa més reactius en presència de aceptores d'electrons forts (com en les reaccions d'adició de halógenos).[7]
 |
 |
 |
|
Variacions
[editar | editar còdic]En molècules en enllaços dobles i enllaços simples alterns, la superposició de orbitales p pot estendre's sobre múltiples àtoms en una cadena, donant lloc a un sistema conjugat. La conjugació es pot trobar en sistemes com els dienos i les enonas (cetones α,β-insaturadas).[8] En molècules cíclicas, la conjugació pot conduir a l'aromaticidad.[9] En els cumulenos, dos enllaços dobles són adjacents (C=C=C).[10]
Els enllaços dobles són comuns per als elements del periodo 2: carbono, nitrogen i oxigen, i menys comuns per a elements de periodos superiors segons la regla de l'enllaç doble (double-bond rule).[11] Els metals de transició també poden participar en enllaços múltiples en complexos metal-lligant.[12]
Homòlecs de alquenos del grup 14
[editar | editar còdic]Els composts en enllaç doble homòlecs als alquenos, de fòrmula general R₂I=ER₂, es coneixen actualment per a tots els elements pesats del grup 14 (Si, Ge, Sn, Pb). A diferència dels alquenos, estos composts no són plans, sino que adopten estructures torçudes (twisted) i/o transdobladas (trans-bent). Estos efectes es tornen més pronunciats per als elements més pesats.[13]
Per eixemple, el distanneno (Em₃Si)₂CHSn=SnCH(SiMe₃)₂ presenta una llongitut d'enllaç estany-estany a penes una miqueta més curta que la d'un enllaç simple, una estructura transdoblada en coordinació piramidal en cada àtom d'estany, i es disocia fàcilment en solució per a formar (Em₃Si)₂CHSn: (estannanodiilo, un anàlec de carbeno). L'enllaç comprén dos enllaços donor-acceptor dèbils: el parell solitari de cada àtom d'estany se superpon en el orbital p buit de l'atre.[14]
Pel contrari, en els disilenos (R₂Si=SiR₂), cada àtom de silici té una coordinació plana, pero els sustituyentes estan torsionados de modo que la molècula en el seu conjunt no és plana. En els diplumbenos (R₂Pb=PbR₂), la llongitut de l'enllaç Pb=Pb pot ser major que la de molts enllaços simples corresponents. Els plumbenos i estannenos generalment es disocian en solució per a formar monòmers, en entalpies d'enllaç que són solament una fracció de les dels enllaços simples corresponents. Alguns enllaços dobles en plumbenos i estannenos són similars en força als enllaces d'hidrogen.[13] El model Carter-Goddard-Malrieu-Trinquier es pot utilisar per a predir la naturalea d'estos enllaços.[15]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ «Double Bond» (en en). IUPAC Gold Book. International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Consultat el 2026-06-15.
- ↑ Clayden, Jonathan; Greeves, {{{nom2}}}; Warren, {{{nom3}}} (2012). «Chapter 8: Alkenes: Structure and Reactivity», Organic Chemistry, 2.ª edició, Oxford: Oxford University Press, pp. 156-172. ISBN 978-0-19-927029-3.
- ↑ March, Jerry (1992). «Chapter 2: Chemical Bonding and Molecular Structure», Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4.ª edició, New York: John Wiley & Sons, pp. 35-42. ISBN 978-0-471-60180-7.
- ↑ McMurry, John (2016). «Chapter 3: Organic Compounds: Alkanes and Their Stereochemistry», Organic Chemistry, 9.ª edició, Boston: Cengage Learning, pp. 98-104. ISBN 978-1-305-08048-5.
- ↑ (1861).Zeitschrift für Chemie.4
- 549-560.
- ↑ Pauling, Linus (1960). «Chapter 6: The Resonance of Bonds», The Nature of the Chemical Bond, 3.ª edició, Ithaca, NY: Cornell University Press, pp. 136-140. ISBN 978-0-8014-0333-0.
- ↑ Vollhardt, K. Peter C.; Schore, {{{nom2}}} (2018). «Chapter 10: Alkenes: Structure and Reactivity», Organic Chemistry: Structure and Function, 8.ª edició, New York: W. H. Freeman, pp. 315-330. ISBN 978-1-319-27945-5.
- ↑ Fleming, Ian (2010). «Chapter 5: Conjugated and Aromatic Molecules», Molecular Orbitals and Organic Chemical Reactions, Student edició, Chichester: John Wiley & Sons, pp. 95-120. ISBN 978-0-470-74658-5.
- ↑ Solomons, T. W. Graham; Fryhle, {{{nom2}}}; Snyder, {{{nom3}}} (2016). «Chapter 14: Aromatic Compounds», Organic Chemistry, 12.ª edició, Hoboken, NJ: John Wiley & Sons, pp. 512-535. ISBN 978-1-119-24755-3.
- ↑ «Cumulene» (en en). Encyclopædia Britannica. Consultat el 2026-06-15.
- ↑ (2006).Journal of Chemical Education.83(6)
- 829-834.doi:10.1021/ed083p829.
- ↑ Crabtree, Robert H. (2014). «Chapter 4: Bonding in Organometallic Compounds», The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 6.ª edició, Hoboken, NJ: John Wiley & Sons, pp. 80-95. ISBN 978-1-118-13807-6.
- ↑ 13,0 13,1 (1999).Chemical Reviews.99(12)
- 3463–3504.doi:10.1021/cr9408989.
- ↑ (2009).Chemical Communications.Royal Society of Chemistry.(35)
- 5201–5213.doi:10.1039/B908048A.
- ↑ (2019).Chemical Reviews.119(10)
- 6355-6380.doi:10.1021/acs.chemrev.8b00592.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Enlace doble» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.