Reacció de deshidratació
En química, una reacció de deshidratació és una reacció química que implica la pèrdua d'aigua de la molècula o ion que reacciona, és dir, una reacció d'eliminació, pero també l'eliminació d'aigua de cristalisació o d'aigua d'aquacomplejos. Les reaccions de deshidratació són processos comuns, lo opost a una reacció d'hidratació.
En síntesis orgànica, a on a sovint s'usa un àcit com catalisador, o agents deshidratantes, com a àcit sulfúric concentrat, àcit fosfórico o clorur de zinc anhidro.
Eixemples de Reaccions de Deshidratació
editar- R-CH2-CHOH-R → R-CH=CH-R + H2O
Els alcohols reaccionen en la calor en deshidratació intramolecular per a formar els alquenos corresponents. Els alcohols terciaris es deshidratan en especial facilitat. A escala industrial, la deshidratació d'alcohols pot realisar-se catalíticamente en fase gaseosa baix pressió. No obstant, per la fàcil disponibilitat de alquenos de fonts petroquímiques, l'importància de la deshidratació d'alcohols a alquenos ha disminuït. Més be, els alcohols s'obtenen a gran escala per mig de l'hidratació de alquenos.
La conversió d'etanol en etileno és un eixemple fonamental:[1][2]
- CH3CH2OH → H2C=CH2 + H2O
La reacció s'accelera en catalisadors àcits com l'àcit sulfúric i certes zeolita. Estes reaccions solen tindre lloc a través d'intermediaris carbocatiónicos, com es mostra en el cas de la deshidratació del ciclohexanol.[3]
Alguns alcohols són propensos a la deshidratació. Els 3-hidroxicarbonilos, cridats aldoles, lliberen aigua en permanéixer a temperatura ambiente:
- RC(O)CH2CH(OH)R' → RC(O)CH=CHR' + H2O
Una doble deshidratació s'ilustra per mig de la conversió de glicerol en acroleína:[4]
La direcció preferida en la que es forma el doble enllaç es pot determinar a partir de la Regla de Záitsev, cridada aixina en honor a Aleksandr Záitsev (1841-1910). Afirma que l'àtom d'hidrogen requerit s'elimina de l'àtom de carbono veí en el menor contingut d'hidrogen, formant-se el alqueno més altament substituït (i, per lo tant, termodinámicamente estable).
- 2 R-OH → R-O-R + H2O
Dos monosacàrits, com la glucosa i la fructosa, poden unir-se (per a formar sacarosa) per mig de síntesis per deshidratació. La nova molècula, formada per l'unió dels dos monosacàrits, es denomina disacárido.
Esterificació
editar- RCO2H + R′OH
RCO2R′ + H2O
L'eixemple clàssic d'una reacció de deshidratació és l'esterificació de Fischer-Speier, que implica el tractament d'un àcit carboxílic en un alcohol per a donar un éster.A sovint, estes reaccions requerixen la presència d'un agent deshidratante, és dir, una substància que reacciona en l'aigua.
- RCONH2 → R-CN + H2O
Els nitril a sovint es preparen per mig de deshidratació de amidas primàries.
Conversió d'àcit carbóxílicos a anhídrit d'àcit (o anhídrit carboxílics)
editar- 2 RCO2H → (RCO)2O + H2O
Referències
editar- ↑ (2008) «Ethylene», Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a10_045.pub3. ISBN 978-3527306732.
- ↑ “Dehydration of Ethanol to Ethylene” (en) . Industrial & Engineering Chemistry Research 52 (28): 9505–9514. doi:. ISSN 0888-5885.
- ↑ G. H. Coleman, H. F. Johnstone (1925). “Cyclohexene”. Organic Syntheses 5. doi:.
- ↑ “Glycerol dehydration to acrolein in the context of new uses of glycerol” (en) . Green Chemistry 12 (12): 2079. doi:. ISSN 1463-9262.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Reacción de deshidratación» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.