Azobisisobutironitrilo
El azobisisobutironitrilo, cridat també 2,2'-azobis(2-metilpropionitrilo) o AIBN,[1][2][3] és un compost orgànic de fòrmula molecular C8H12N4. És un diguesnitril que pot considerar-se format per dos aminoisobutironitrilos units entre sí per un enllaç -N=N-, per lo que és un compost azoderivado.
Propietats físiques i químiques
[editar | editar còdic]A temperatura ambiente, el azobisisobutironitrilo és un sòlit que sol presentar-se com a pols o cristals columnados de color blanc.[3] A 102 °C fon i es descompon, desprenent nitrogen i atres nitril. Té una densitat major que la del aigua, ρ = 1,110 g/cm³. És pràcticament insoluble en aigua pero soluble en la major part dels dissolvents orgànics com alcoholés, acetona, éter i anilina; el seu solubilidad en metanol és de 50 g/L i en etanol 20 g/L.[2] El valor del logaritmo del seu coeficient de repartiment, logP = 1,10, corrobora el seu major solubilidad en dissolvents apolares que en dissolvents polars.[4][1]
El azobisisobutironitrilo es descompon llentament a temperatura ambiente, per lo que deu ser almagasenat a una temperatura inferior a 10 °C. És explosiu si es mescla en oxidants i igualment explosiona quan es calfa en heptano o acetona.[3]
Síntesis i usos
[editar | editar còdic]El azobisisobutironitrilo es produïx a partir de la reacció entre cianohidrina d'acetona i hidrazina, seguida d'una oxidació:[5]
- 2 (CH3)2C(CN)OH + N2H4 → [(CH3)2C(CN)]2N2H2 + 2 H2O
- [(CH3)2C(CN)]2N2H2 + Cl2 → [(CH3)2C(CN)]2N2 + 2 HCl
El azobisisobutironitrilo és un excelent iniciador de radicals lliures, puix a uns 70 °C el nitrogen és lliberat i es formen dos radicals 2-cianoprop-2-il d'acort al següent esquema:
Estos radicals poden iniciar polimerisació per radicals lliures aixina com atres reaccions induïdes per radicals. Per eixemple, una mescla d'estireno i anhídrit maleico en tolueno reacciona en ser calfada, formant el copolímer despuix de l'adició del azobisisobutironitrilo. Un atre eixemple d'una reacció iniciada per este compost és la hidrohalogenación anti-Markovnikov d'alquenos.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ 1,0 1,1 (I)-Azobis(isobutyronitrile) (ChemSpider)
- ↑ 2,0 2,1 78-67-1 (PubChem)
- ↑ 3,0 3,1 3,2 2,2'-Azobis(2-methylpropionitrile) (Chemical Book)
- ↑ 2,2'-Azobis(2-methylpropanenitrile) (EPA)
- ↑ Jean-Pierre Schirmann, Paul Bourdauducq "Hydrazine" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a13_177.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Azobisisobutironitrilo» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.