Alfahidroxiácido
Els α-hidroxiácidos (també, alfahidroxiácidos o AHA) són una classe de composts químics formats per un àcit carboxílic en un grup hidroxilo com sustituyente en el carbono (alfa) que ho rodeja. Alguns eixemples destacats són l'àcit glicólico, l'àcit làctic, l'àcit mandélico i l'àcit cítric.
Encara que estos composts estan relacionats en els àcit carboxílics ordinaris i són, per tant, àcit dèbils, la seua estructura química permet la formació d'un enllace intern d'hidrogen entre l'hidrogen del grup hidroxilo i un dels àtoms d'oxigen del grup carboxílic. El resultat és un aument de l'acidea. Per eixemple, el pKa de l'àcit làctic és de 3,86; mentres que el del àcit propanoico sense substituir és de 4,87; una unitat de pKa de diferència significa que l'àcit làctic és dèu voltes més forta que l'àcit propanoico.[1][2]
Aplicacions industrials
[editar | editar còdic]Aditius per a pensos
[editar | editar còdic]l'àcit 2-hidroxi-4-(metiltio)butírico es produïx comercialment com una mescla racémica per a reemplaçar a la metionina en l'alimentació dels animals.[3] En la naturalea, el mateix compost és un intermediari en la biosíntesis del 3-dimetilsulfoniopropionato, precursor del dimetilsulfuro d'orige natural.[4]
Polímero a pur de lactosa
[editar | editar còdic]Artícul principal: lactida
Síntesis i reaccions
[editar | editar còdic]Els α-hidroxiácidos se solen preparar afegint cianur d'hidrogen a una cetona o aldehit, i a continuació es produïx una hidrólisis àcida de la cianohidrina resultant.[5]
Els àcit carboxílics diluïts reaccionen en l'oxigen per a donar α-hidroxiácidos despuix d'un tractament acuoso:[6]
RCHLiCO2Li + O2 → RCH(O2Li)CO2Li
RCH(O2Li)CO2Li + H+ → RCH(OH)CO2H + 2 Li+ + ...
Els α-ceto-aldehits se someten a la reacció de Cannizzaro per a produir α-hidroxiácidos:[7]
RC(O)CHO + 2 OH− → RCH(OH)CO2− + H2O
Els α-hidroxiácidos són components molt útils en la síntesis orgànica. Per eixemple, són els precursors en la preparació d'aldehits per mig de la divisió oxidativa d'enllaços.[8][9] Els composts d'esta classe s'utilisen a escala industrial i inclouen l'àcit glicólico, l'àcit làctic, l'àcit cítric i l'àcit mandélico.[10][11] Són susceptibles a una descarbonilación catalizada per un àcit per a donar, ademés de monòxit de carbono, una cetona/aldehit i aigua.
Els α-hidroxiácidos poden formar polièsters[12] i estructures protocelulares carents de membrana.[12][13][14][15]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Dawson, R.M.C (1989). Data for Biochemical Research, Clarendon Press. ISBN 978-0198552994.
- ↑ Weast, Robert C. (1978). CRC Handbook of Chemistry and Physics (58th Edition 1977-1978), CRC Press, Inc., p. D147.
- ↑ Poultry Science.81(6)
- 838–845.ISSN 0032-5791.doi:10.1093/ps/81.6.838.Consultat el 2023-04-04.
- ↑ UEA Digital Repository.doi:10.1038/nmicrobiol.2017.9.
- ↑ «Organic chemistry : structure and function | WorldCat.org» (en és). www.worldcat.org. Consultat el 2023-04-04.
- ↑ Smith, Michael B.; March, {{{nom2}}} (2007-01-29). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (en en), John Wiley & Sons, p. 813. ISBN 978-0-470-08494-6.
- ↑ Smith, Michael B.; March, {{{nom2}}} (2007-01-29). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (en en), John Wiley & Sons, p. 1864. ISBN 978-0-470-08494-6.
- ↑ Bulletin of the Chemical Society of Japan.9(1)
- 8–14.ISSN 0009-2673.doi:10.1246/bcsj.9.8.Consultat el 2023-04-04.
- ↑ Tetrahedron Letters.23(31)
- 3135–3138.ISSN 0040-4039.doi:10.1016/S0040-4039(00)88578-0.Consultat el 2023-04-04.
- ↑ Miltenberger, Karlheinz (2000-06-15). Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic (en en), Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, pp. a13_507. doi:10.1002/14356007.a13_507. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ Ritzer, Edwin; Sundermann, Rudolf (2000-06-15). Hydroxycarboxylic Acids, Aromatic (en en), Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, pp. a13_519. doi:10.1002/14356007.a13_519. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ 12,0 12,1 Communications Chemistry.1(1)
- 1–8.ISSN 2399-3669.doi:10.1038/s42004-018-0031-1.Consultat el 2023-04-04.
- ↑ Proceedings of the National Academy of Sciences.116(32)
- 15830–15835.ISSN 0027-8424.doi:10.1073/pnas.1902336116.Consultat el 2023-04-04.
- ↑ Rapid Communications in Mass Spectrometry.30(18)
- 2043–2051.doi:10.1002/rcm.7684.Consultat el 2023-04-04.
- ↑ Life.10(1)
- 6.ISSN 2075-1729.doi:10.3390/life10010006.Consultat el 2023-04-04.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Alfahidroxiácido» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.