Sintón

Un sintón és un concepte fonamental del anàlisis retrosintético en química orgànica. Es definix com una unitat estructural, sense ser una molècula pero que està íntimament relacionada en una reacció sintètica. Elias James Corey en 1967 va propondre que la paraula sintón fora usada per a denominar un bloc de construcció en síntesis d'una manera més senzilla que nomenar-los "estructures de fragmentació retrosintética".

Eixemple

Anàlisis retrosintético de l'àcit fenilacético

En portar a terme la síntesis del àcit fenilacético, dos sintones són identificats: un grup "-COOH" nucleófilo i un grup "PhCH₂⁺" electrófilo. Està clar que els dos sintones no existixen en sí; són els equivalents sintètics dels sintones que reaccionen per a produir la molècula objectiu. En este cas, l'anión cianur és l'equivalent sintètic de ^-COOH, mentres que el bromur de bencilo és l'equivalent sintètic del sintón bencilo.

La síntesis d'àcit fenilacético establida a través de l'anàlisis retrosintético és la següent:

PhCH₂Br + NaCN → PhCH₂CN + NaBr

PhCH₂CN + 2 H₂O → PhCH₂COOH + NH₃

Archiu:Synthesis of phenylacetic acid english.svg

• Sintones de tipo C2 - acetileno, acetaldehído
• sintón -C₂H₄OH - òxit de etileno
• sintones tipo carbocatión - halurs de llogue
• sintones tipo carbanión - Reactius de Grignard, organolitios, acetiluros substituïts

Us alternatiu en síntesis de organonucleótidos

Este terme és igualment utilisat en el camp de la síntesis genètica- Per eixemple "oligonucleótidos sintètics base 40 són construïts per mig de sintones d'un tamany entre 500 i 800 bp.