Saponificació

Saponificación és el nom del procés químic de l'hidrólisis d'un éster en un mig bàsic, pel qual un cos gras, unit a una base i aigua, dona com a resultat sabó i glicerina.

Saponificación d'un lípit, en este cas un diglicérido, en hidròxit de potassi.

L'orige de la paraula és Sapone de sabó en italià, que prové del monte Sapo.

Es diuen sabons a les sales sòdiques i potásicas derivades dels àcit grassos. Són susceptibles de saponificación totes aquelles substàncies que en la seua estructura molecular contenen restants de àcit grassos, i són substàncies naturals a les que cridem lípits saponificables. Els lípits saponificables més abundants en la naturalea són les greixos neutres o glicéridos. La saponificación d'un diglicérido es resumix aixina:

grassa + soda càustica → sabó + glicerina

Este procés químic és utilisat com un paràmetro de medició de la composició i calitat dels àcit grassos presents en els olis i grassas d'orige animal o vegetal, denominant-se este anàlisis com Índex de saponificación; el qual és un método de mida per a calcular el pes molecular promig de tots els àcit grassos presents. Igualment este paràmetro és utilisat per a determinar el percentage en els cossos grassos de matèries insaponificables, és dir, substàncies que no contenen àcit grassos.

Un método de saponificación comú en l'aspecte industrial consistix en hervir el greix en grans calderes, afegir llentament hidròxit de sodi (NaOH) i agitar-ho contínuament fins que la mescla comença a posar-se pastosa.

Història

Inicialment, esta reacció era coneguda per transformar la mescla d'un éster de glicerol i d'una base forta en una mescla de sabons (o sales de àcit grassos) i glicerol, d'ahí el seu nom. Va ser identificada en 1823 pel químic francés Michel-Eugène Chevreul (1786-1889), que en Recherches chimiques sur els corps gras d'origine animale va explicar la reacció química de la saponificación i la composició de l'estearina. Va demostrar que els triglicèrits poden considerar-se combinacions químiques entre el glicerol i els àcit grassos (en atres paraules, un triglicèrit és un compost la molècula del qual conté un residu de glicerol i tres residus de àcit grassos)....

Mecanisme

El mecanisme de la reacció es descompon en tres etapes (més una acidificació del mig si es desija tornar a obtindre un àcit carboxílic i ya no un ion carboxilato).

• Primer pas: adició nucleófila del ion HO⁻a l'éster.

• Segon pas: eliminació del grup alcoholato.

En este pas, la reacció podria completar-se i tindre una utilitat (per a hidrolizar un éster, seria suficient agregar soda o potasa). Este pas forma un àcit carboxílic, àcit dèbil (pK_a generalment entre 3 i 4, pero relativament més fort en el mig, sent l'atre l'aigua) i una base molt forta, el ion alcoholato (pK_a entre 18 i 20). Per lo tant, hi ha una reacció àcit-base entre l'àcit més fort i la base més forta, per lo tant, la conversió de l'àcit carboxílic en ion carboxilato.

• Tercer pas: reacció àcit-base entre l'àcit carboxílic i el ion alcoholato.

Com pot vore's, esta reacció és l'únic mecanisme irreversible i (casi) total (10¹⁴ < K < 10¹⁷). Per lo tant, desplaça els equilibris de les reaccions anteriors (en consumir els seus productes per complet), fent-los també totals (o casi).

En el context de la síntesis d'un sabó, es pot parar en esta última etapa. Per un atre costat, si es vol obtindre un àcit carboxílic, cal tornar a acidificar el mig: