N-metilserotonina
La N-metilserotonina és un derivat alcaloide de la triptamina.[1] La seua estructura química és derivada de la serotonina en el que residix un grup metilo en el seu alquil amina.[2] També es denomina Nω-metilserotonina (específicament Nω-metil-5-hidroxitriptamina) per a distinguir-la d'atres composts derivats de la triptamina en els que un grup metilo està unit al àtom de nitrogen del seu grup indol.
La N-metilserotonina es troba com a component estructural en plantes com la Actaea racemosa (cimífuga)[3] i Zanthoxylum piperitum (pebre japonés),[4] certs animals com la granota campanilla verda dorada (Litoria aurea),[5] i foncs del gènero Amanita.[6] El compost s'unix a varis receptors de serotonina, inclosos els receptors 5-HT 7 i 5-HT 1A, en alta afinitat ( IC50 ≤ 2 nM) i selectivitat, i mostra activitat agonista. Ademés de la seua interacció directa en els receptors de serotonina, la N -metilserotonina també actua com un inhibidor selectiu de la recaptaació de serotonina.[3]
Estat llegal
Estats Units
La N-metilserotonina no està catalogada a nivell federal en els Estats Units,[7] pero podria considerar-se un anàlec de la bufotenina, en el cas de la qual, les vendes o la possessió destinades al consum humà podrien processar-se en virtut de la Llei Federal d'Anàlecs .
Florida
La N-metilserotonina està en el llistat de substàncies controlades de la llista I en l'estat de Florida, per lo que és illegal comprar-la, vendre-la o posseir-l'en eixe estat nortamericà.[8]
Referències
- ↑ Nichols, David E. (2020-07-04). Psicodèlics: Fenomenologia i química cerebral (en es), Lunaria Edicions, p. 67. ISBN 978-607-98881-2-1. Consultat el 2023-05-02.
- ↑ Servillo, Luigi; Giovane, Alfonso; Casale, Rosari; D’Onofrio, Nunzia(2015-04-20).«Serotonin 5-O-β-Glucoside and Its N-Methylated Forms in Citrus Genus Plants».Journal of Agricultural and Food Chemistry.63(16): 4220–4227.ISSN 0021-8561.doi:10.1021/acs.jafc.5b01031.Consultat el 2023-05-31.
- ↑ 3,0 3,1 Powell, SL; Gödecke, T; Nikolic, D; Chen, SN(2008).«In vitro serotonergic activity of black cohosh and identification of N(omega)-methylserotonin as a potential active constituent».Journal of Agricultural and Food Chemistry.56(24): 11718–26.doi:10.1021/jf803298z.
- ↑ Yanase, I; Ohno, M; Harakawa, H; Nakatsuka, SI(2010).«Isolation of N,N-dimethyl and N-methylserotonin 5-O-β-glucosides from immature Zanthoxylum piperitum seeds».Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry.74(9): 1951–2.doi:10.1271/bbb.100261.
- ↑ McClean, Stephen; Robinson, Robert C.; Shaw, Chris; Smyth, W. Franklin(2002).«Characterization and determination of indole alkaloids in frog-skin secretions by electrospray ionization ion trap mass spectrometry».Rapid Communications in Mass Spectrometry.16(5): 346–354.doi:10.1002/rcm.583.
- ↑ Tyler, V. E., Jr.; Groeger, D.(1964).«Amanita alkaloids. II. Amanita citrina and Amanita porphyria».Planta Medica.12(4): 397–402.doi:10.1055/s-0028-1100193.
- ↑ «§1308.11 Schedule I.». Archivat des de l'original, el 27 d'agost de 2009. Consultat el 2 de maig de 2023.
- ↑ Florida Statutes - Chapter 893 - DRUG ABUSE PREVENTION AND CONTROL
- Este artícul conté una traducció derivada de «N-metilserotonina» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.